4-bromo-N-(3-phenyl-2-propynyl)benzenesulfonamide | 721423-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(3-phenyl-2-propynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 721423-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 350.236
• InChiKey: VHSGLHVBAXQILE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(3-phenyl-2-propynyl)benzenesulfonamide 在 Rh(cod)Cl₂ 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl silver hexafluoroantimonate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (R)-3-benz-(Z)-ylidene-1-(4-bromobenzenesulfonyl)-4-((E)-1-propenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑（I）/ BINAP催化烯炔环化产物的绝对构型

  摘要：

  通过（R）-BINAP配体的铑催化的烯炔环化6获得的产物7的绝对构型通过X射线晶体结构分析中的异常衍射来确定。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303225
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-bromo-N-(3-phenyl-2-propynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的乙酰胺的氧化环化：对环戊二烯骨架和2-氨基呋喃的区域选择性访问。

  摘要：

  公开了一种用于组装稠合的双环环戊二烯衍生物的，有效的Cu（I）催化的炔基连接的烯酰胺的氧化环化反应。级联通过炔烃氧化，卡宾/炔烃复分解和正式的（3 + 2）环加成反应进行。使用芳基系链的乙酰胺作为起始原料，可以专门形成取代的2-氨基呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02317

文献信息

• Copper‐Catalyzed Azide–Ynamide Cyclization to Generate α‐Imino Copper Carbenes: Divergent and Enantioselective Access to Polycyclic N‐Heterocycles
  作者：Xin Liu、Ze‐Shu Wang、Tong‐Yi Zhai、Chen Luo、Yi‐Ping Zhang、Yang‐Bo Chen、Chao Deng、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202007206

  日期：2020.10.5

  Here an efficient copper‐catalyzed cascade cyclization of azide‐ynamides via α‐imino copper carbene intermediates is reported, representing the first generation of α‐imino copper carbenes from alkynes. This protocol enables the practical and divergent synthesis of an array of polycyclic N‐heterocycles in generally good to excellent yields with broad substrate scope and excellent diastereoselectivities

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。
• Generation of Donor/Donor Copper Carbenes through Copper-Catalyzed Diyne Cyclization: Enantioselective and Divergent Synthesis of Chiral Polycyclic Pyrroles
  作者：Feng-Lin Hong、Ze-Shu Wang、Dong-Dong Wei、Tong-Yi Zhai、Guo-Cheng Deng、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b09303

  日期：2019.10.23

  yields with wide substrate scope and excellent enantioselectivities (up to 97:3 e.r.). Importantly, this protocol represents the first copper-catalyzed asymmetric diyne cyclization. Moreover, mechanistic studies revealed that the generation of donor/donor copper carbenes is presumably involved in this 1,5-diyne cyclization, which is distinctively different from the related gold catalysis, and thus it constitutes

  从容易获得的炔烃中生成金属卡宾代表了金属卡宾化学的重大进步。然而，大多数这些转变都是基于贵金属催化剂的使用，这种不对称版本的成功例子仍然非常稀少。此处报道了铜催化的 N-炔丙基炔酰胺的对映选择性级联环化，使各种手性多环吡咯的实用和原子经济构建成为可能，产率通常从良好到出色，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（高达 97:3 er） . 重要的是，该协议代表了第一个铜催化的不对称二炔环化。此外，机理研究表明，供体/供体铜卡宾的产生可能参与了这种 1,5-二炔环化，
• Rapid Access to Functionalized γ-Lactams through Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Diynes
  作者：Li-Xia Xie、Wen-Bo Shen、Ting-Ting Zhang、Kua-Fei Wei、Guang-Xin Ru、Xiu-Hong Zhu

  DOI：10.1055/a-1957-4104

  日期：2023.1

  be readily constructed by using this protocol. This copper-catalyzed oxidative process proceeds through an alkyne oxidation, carbene/alkyne metathesis, and donor–donor carbene oxidation sequence. The use of readily available substrates, high flexibility, a simple procedure, and mild reaction conditions render the procedure a viable alternative for the preparation of functionalized γ-lactams.

  描述了二炔的有效铜催化氧化环化。使用该协议可以很容易地构建一系列功能化的 γ-内酰胺。这种铜催化的氧化过程通过炔烃氧化、卡宾/炔烃复分解和供体-供体卡宾氧化顺序进行。使用现成的底物、高灵活性、简单的程序和温和的反应条件使该程序成为制备功能化 γ-内酰胺的可行替代方法。
• Gold(I)‐Catalyzed and PTSA‐Promoted Cycloisomerization of Ynamides to Access Pyrrole Substituted α,β‐Unsaturated Ketones**
  作者：Shivani Choudhary、Gayyur、Nayan Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.202201223

  日期：2023.1.24

  In this work, a new ynamide scaffold has been designed, synthesized and later applied in a gold-catalyzed cycloisomerization reaction to access pyrrole containing α,β-unsaturated ketones in low-to-moderate yields. Interestingly, the trans product has been obtained as a major isomer.

  在这项工作中，设计、合成了一种新的 ynamide 支架，随后将其应用于金催化的环化异构化反应，以低至中等收率获得含有 α,β-不饱和酮的吡咯。有趣的是，反式产物已作为主要异构体获得。