(R,R)-1,2,8,9-Tetrahydroxynonane | 119842-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,R)-1,2,8,9-Tetrahydroxynonane
• 英文别名: (2R,8R)-nonane-1,2,8,9-tetrol
• CAS: 119842-28-3
• 化学式: C₉H₂₀O₄
• 分子量: 192.255
• InChiKey: SMAOKLTWVNCXPF-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,2,8,9-Tetrahydroxynonane 在 对甲苯磺酸 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-(R)-1-Oxiranyl-undecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从（S）-O-苄基缩水甘油[（S）-苄氧基甲基环氧乙烷]进行对映体的简明对映选择性合成

  摘要：

  使用（S）-O-苄基缩水甘油作为手性模板，已经建立了（-）- glossporone的简明对映选择性合成，这是一种从Colletotrichum gloeosporioides分离的发芽自抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39880001004
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二烯 在 四氧化锇 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 sodium hexacyanoferrate(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(R,R)-1,2,8,9-Tetrahydroxynonane
  参考文献：
  名称：

  A general approach to enantiomerically pure methylcarbinols. Asymmetric synthesis of antibiotic (-)-A26771B and the WCR sex pheromone

  摘要：

  Either (R) or (S) enantiomerically pure methylcarbinol groups are conveniently produced from monosubstituted alkenes via the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. The initial AD product, 1,2-dihydroxyalkane, obtained with predictable absolute configuration and high enantiomeric purity, is converted into 2-acetoxy-1-bromoalkane and then subjected to reductive debromination. These conditions are compatible with a variety of functional groups, including acetal, ester, nitrile, ketone, and silyl ether. The advantages of this method are demonstrated by highly efficient, asymmetric syntheses of enantiomerically pure natural products. All four stereoisomers of the WCR sex pheromone 4 are prepared in six steps form nona-1,8-diene in 10-15% overall yield. Similarly, a highly efficient formal total synthesis of antibiotic (-)-A26771B (5) is accomplished via two alternative approaches. The first one transforms dodec-11-enal into enantiomerically pure 5 in 11 steps and 4.1% overall yield, while the second achieves the same transformation in 12 steps and 6.6% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo00079a024

文献信息

• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;TAKAHASHI, MICHIYASU;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 15, C. 1004-1005
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、TAKAHASHI, MICHIYASU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——