(2Z,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid amide | 345319-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid amide
• 英文别名: (2Z,4Z)-hepta-2,4-dienamide；(2Z,4Z)-2,4-heptadienamide
• CAS: 345319-65-5
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: KITQGYOSLQTCSD-OUPQRBNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  279.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid amide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水杨酰卤酰胺A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  我们设计了（12 R，13 S，15 R）水杨基卤代酰胺A和B的总合成方法，从而可以修订天然化合物的绝对立体化学。然后将相同的策略应用于天然存在的水杨卤代酰胺的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00278-7
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 barium dihydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (2Z,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  水杨酰卤酰胺A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  我们设计了（12 R，13 S，15 R）水杨基卤代酰胺A和B的总合成方法，从而可以修订天然化合物的绝对立体化学。然后将相同的策略应用于天然存在的水杨卤代酰胺的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00278-7

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Salicylihalamide
  作者：Alois Fürstner、Thorsten Dierkes、Oliver R. Thiel、Gaetano Blanda

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g

  日期：2001.12.17

  the catalyst which bears an imidazol-2-ylidene ligand. The EIZ ratio obtained in this macrocyclization reaction was determined by the protecting groups at the remote phenolic OH group of the cyclization precursor. The elaboration of the resulting cycloalkene 37 into the final target involved a CrCl2-mediated synthesis of vinyliodide 49 which, after deprotection, did undergo a copper-catalyzed cross-coupling

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，
• Synthesis of enamides from aldehydes and amides
  作者：Alexander Bayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.082

  日期：2004.7

  A range of double unsaturated amides (15, 19, and 21), obtained by cross-coupling reactions was reacted with aldehydes to hemiaminals. Heating the hemiaminals in the presence of Ac2O and pyridine affected clean conversion to the corresponding enamides, such as 42, 45, and 47. Alternatively, N,S-acetals were prepared which were oxidized to the sulfones. Treatment with base also gave the enamides, favoring

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。
• Synthesis and biological evaluation of a potent salicylihalamide A lactam analogue
  作者：Dan Balan、Christopher J. Burns、Nicholas G. Fisk、Helmut Hügel、David C. S. Huang、David Segal、Charlotte White、Jörg Wagler、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c2ob26649k

  日期：——

  The first synthesis of a lactam analogue 3 of salicylihalamide A (1) is reported. A key step in the approach was a photochemical acylation coupling between amine 10 and dioxinone 9 to form the amide 19. Acetylation followed by RCM with Grubbs 1st generation catalyst gave the desired E-lactam 23 (E : Z ratio 87 : 13) as the major compound. Conversion of macrolactam 23 into the vinyl iodide 26 followed by Cu catalysed cross coupling with the diene amide 7 gave aza-salicylihalamide analogue 3 in good yield. This compound demonstrated potent activity against several human leukaemia cell lines.

  首次合成了水杨酸氟代胺A（1）的乳酰胺类似物3。该方法中的一个关键步骤是胺10与二恶烯酮9之间的光化学酰基化偶联，形成酰胺19。随后进行的醋酰化和使用Grubbs第一代催化剂的RCM反应，得到了目标的E-乳酰胺23（E : Z比率为87 : 13）作为主要化合物。将大环乳酰胺23转化为乙烯基碘化物26，随后与二烯酰胺7进行铜催化的交叉偶联，良好地得到氮取代水杨酸氟代胺类似物3。该化合物对多个人类白血病细胞系表现出强效活性。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)Apicularen A and Analogues Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、David W. Kim、Rachid Baati、Aurora O′Brate、Paraskevi Giannakakou

  DOI：10.1002/chem.200305230

  日期：2003.12.15

  Apicularen A (1) and related benzolactone acylenamines belong to a growing class of novel natural products possessing highly cytotoxic properties. The challenging structure of 1 includes a 10-membered macrolactone ring, a tetrahydropyran system, an o,m-substituted phenol and a doubly unsaturated acyl group attached on the side chain enamine functionality. The total synthesis of apicularen A described

  Apicularen A（1）和相关的苯甲内酯酰亚胺胺属于一类新兴的具有高度细胞毒性的天然产物。1的具有挑战性的结构包括10元大环内酯环，四氢吡喃系统，邻，间位取代的苯酚和连接在侧链烯胺官能团上的双不饱和酰基。本文所述的apicularen A的总合成涉及与其提议的生物合成等效的策略，并且需要以烯丙基化和臭氧分解为特征的一次重复两步法，以一次通过一个乙酸酯单元生长分子的链。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-Apicularen A and Its Analogues
  作者：Sanjay S. Palimkar、Jun’ichi Uenishi、Hiromi Ii

  DOI：10.1021/jo2019762

  日期：2012.1.6

  The total synthesis of (−)-apicularen A (1), a highly cytostatic 12-membered macrolide, and its analogues is described. The convergent and distinct approach not only provides 1, but also opens the opportunity to synthesizeC10–C11 functional analogues of 1. The key steps of the total synthesis include assembling of iodoalkene 12 and aldehyde 13by Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) coupling, stereospecific construction

  描述了（-）-Apicularen A（1），具有高度细胞抑制作用的12元大环内酯及其类似物的总合成。收敛和独特的方法不仅提供了1，同时也开启了机会的synthesizeC10-C11功能类似物1。全合成的关键步骤包括通过Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）偶联组装碘代烯烃12和醛13，通过Pd（II）催化的1,3-手性转移进行2,6-反式-双取代二氢吡喃的立体定向构建反应和山口宏内酯化。（17 E，20 Z，22 Z通过高效的Cu（I）介导的偶联来安装侧链中的）-庚二烯基亚胺基部分以完成合成。C11-外延的类似物，C11脱氧C10-α羟基，和C10-C11脱水apicularen甲3 - 5还制备。描述了（-）-Apicularen A和三种类似物对三种不同癌细胞系的细胞抑制活性。