tert-butyl 1-methyl-1H-indole-5-carboxylate | 1417497-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-methyl-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 1-methyl-1H-indole-5-carboxylate；tert-butyl 1-methylindole-5-carboxylate
• CAS: 1417497-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: HOTNNJLXIDONCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 potassium tert-butylate 、 5-碘-1-甲基-1H-吲哚 在 1,10-菲罗啉 作用下， 105.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到tert-butyl 1-methyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的无过渡金属的烷氧羰基化

  摘要：

  过渡反应：通过使用1,10-菲咯啉作为添加剂，开发了标题反应，用于合成多种苯甲酸叔丁酯。耐受各种官能团，杂芳基碘化物也是合适的底物。进行了初步的机制研究，并指出了自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.201206518

文献信息

• Transition-Metal-Free Alkoxycarbonylation of Aryl Halides
  作者：Hua Zhang、Renyi Shi、Anxing Ding、Lijun Lu、Borui Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201206518

  日期：2012.12.7

  Transitions: The title reaction has been developed for the synthesis of a variety of tert‐butyl benzoates by employing 1,10‐phenanthroline as an additive. Various functional groups were tolerated and heteroaryl iodides were also suitable substrates. Preliminary mechanism studies were conducted and indicate the participation of radical intermediates.

  过渡反应：通过使用1,10-菲咯啉作为添加剂，开发了标题反应，用于合成多种苯甲酸叔丁酯。耐受各种官能团，杂芳基碘化物也是合适的底物。进行了初步的机制研究，并指出了自由基中间体的参与。