2-(4-chlorophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine | 52333-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine；2-(4-chlorophenyl)-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine
• CAS: 52333-45-6
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00033499
• 分子量: 230.653
• InChiKey: GCTURZCXNIZQLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-(4-chlorophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine 在 palladium diacetate 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.6 g的产率得到2-(4-chlorophenyl)-7-phenyloxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种噁唑并吡啶类化合物及发光器件

  摘要：

  本发明提供了一种噁唑并吡啶类化合物及发光器件。所述噁唑并吡啶类化合物具有通式(I)所示的结构： B1、B2各自独立地为烷基、氨基、氢原子、氘代物、未取代或取代的五元芳香环、六元芳香环、稠环、苯胺、苯胺衍生物、二苯胺、二苯胺衍生物。该材料用于OLED器件中表现出十分优秀的性能。

  公开号：

  CN114249748A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 cerium(III) nitrate hexahydrate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到2-(4-chlorophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ce(iii)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants

  摘要：

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。

  DOI：

  10.1039/c7ob03113k

文献信息

• In vitro and in silico evaluation of 2-(substituted phenyl) oxazolo[4,5-b]pyridine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Gagandeep Kour Reen、Ashok Kumar、Pratibha Sharma

  DOI：10.1007/s00044-017-2026-3

  日期：2017.12

  against enterotoxin protein of S. aureus which belongs to Staphylococcal enterotoxin type A(SEA). In vitro and in silico studies revealed that compounds 3d, 3g, and 3h have demonstrated significant antibacterial activity in comparison to the standard control drug ampicillin and streptomycin.

  对抗生素的抗药性增加是世界范围内的主要问题，并刺激了新型细菌抑制剂的发展。我们研究了一系列在我们实验室合成的恶唑并[4,5-b]吡啶，以筛选它们作为潜在的抗菌剂。合成化合物的抗微生物分析基于最小抑菌浓度的测定，针对四种细菌。结果表明，合成的化合物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（S. aureus）具有良好的活性，这是造成医院获得性感染的主要细菌。此外，合成的化合物还与金黄色葡萄球菌的肠毒素蛋白对接，该蛋白属于葡萄球菌肠毒素A型（SEA）。体外和计算机模拟研究表明，与标准对照药物氨苄青霉素和链霉素相比，化合物3d，3g和3h具有明显的抗菌活性。
• A rapid method for the preparation of 2-substituted oxazolo[4,5-b]pyridines using microwave-assisted direct condensation reactions
  作者：Mikko J. Myllymäki、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.161

  日期：2007.3

  The condensation reaction of 2-amino-3-hydroxypyridine with different carboxylic acids by microwave-assisted heating is a fast method for producing libraries based on fused 2-substituted oxazolo[4,5-b]pyridines in moderate to good yields.

  通过微波辅助加热使2-氨基-3-羟基吡啶与不同的羧酸发生缩合反应是一种以中等到良好的产率制备基于稠合的2-取代的恶唑并[4,5- b ]吡啶的文库的快速方法。
• Molecular modeling, density functional theory, ADME prediction and antimicrobial activity studies of 2-(substituted)oxazolo[4,5-<i>b</i>]pyridine derivatives
  作者：Ismail Celik、Meryem Erol、Gulcan Kuyucuklu

  DOI：10.1039/d1nj00701g

  日期：——

  activities of previously synthesized 2-(substituted)oxazolo[4,5-b]pyridine derivatives toward six bacteria strains and twelve related drug-resistant isolates, and one fungus strain and two related drug-resistant isolates were investigated via the microdilution method. P6 (2-(4-trifluoromethylphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine) and P7 (2-(4-trifluoromethoxyphenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine) showed better activity against

  本研究考察了先前合成的2-(取代)恶唑并[4,5- b ]吡啶衍生物对6种细菌菌株和12种相关耐药菌株以及1种真菌菌株和2种相关耐药菌株的抗菌活性。通过微量稀释法。P6（2-（4-三氟甲基苯基）恶唑并[4,5- b ]吡啶）和P7（2-（4-三氟甲氧基苯基）恶唑并[4,5- b ]吡啶）对粪肠球菌分离物和大肠杆菌表现出更好的活性。大肠杆菌分离物比氨苄青霉素具有 16 μg mL -1的 MIC 。此外，P5 (2-(4-甲氧基苯基)恶唑并[4,5-b ]吡啶)和P6对铜绿假单胞菌显示出与庆大霉素相当的活性，MIC为16 μg mL -1，而P7显示出比庆大霉素更好的活性，MIC为8 μg mL -1。这些化合物通常表现出良好至强的抗微生物活性。使用 DNA 促旋酶对化合物进行分子对接和分子动力学模拟，并评估相互作用。这些化合物在 DNA 促旋酶 ATP 结合位点显示重叠，具有相似的蛋白质-配体相互作用。apo
• Unprecedentedly mild direct Pd-catalyzed arylation of oxazolo[4,5-b]pyridine
  作者：Fedor A. Zhuravlev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.117

  日期：2006.4

  Pd-catalyzed C-2 arylation of oxazolo[4,5-b]pyridine proceeds efficiently at 30 degrees C and tolerates a variety of aryl halides, including derivatized amino acids for which no racemization was observed during the reaction. Experimental evidence for facile deprotonation of oxazolo[4,5-b]pyridine under the reaction conditions is presented and the nature of the anionic intermediates is computationally examined. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Flouzat, C.; Guillaumet, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 899 - 906
  作者：Flouzat, C.、Guillaumet, G.

  DOI：——

  日期：——