1-phenylthio-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 784-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylthio-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: phenyl(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)sulfane；1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 784-36-1
• 化学式: C₁₂H₆F₄S
• 分子量: 258.239
• InChiKey: PSIGBEMDZXCMBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 1-phenylthio-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到2-((2,3,5,6-tetrafluoro-4-(phenylthio)phenyl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过C–H，C–F键激活和C–S键形成，将五氟苯与二硫键硫醇化†

  摘要：

  据报道，五氟苯与二硫化物之间通过CH，CF键活化和CS键形成而发生无金属的硫醇化反应。在温和的条件下，由五氟苯和二硫化物可以中等至良好的产率制备双硫代四氟苯衍生物。给出了反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob02836a
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 sodium thiophenolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到1-phenylthio-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过C–H，C–F键激活和C–S键形成，将五氟苯与二硫键硫醇化†

  摘要：

  据报道，五氟苯与二硫化物之间通过CH，CF键活化和CS键形成而发生无金属的硫醇化反应。在温和的条件下，由五氟苯和二硫化物可以中等至良好的产率制备双硫代四氟苯衍生物。给出了反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob02836a

文献信息

• Palladium(II)/Copper(II)-Catalyzed C-H Sulfidation or Selenation of Arenes Leading to Unsymmetrical Sulfides and Selenides
  作者：Kota Nishino、Shouya Tsukahara、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201801765

  日期：2019.2.21

  C–H sulfidation or selenation of arenes by a Pd(II)/Cu(II) catalytic system: Preparation of unsymmetrical sulfides or selenides by C–H functionalization has been disclosed. This protocol could be applied a various of arenes. In the case of using an indolizine and pentafluorobenzene, bis‐sulfidated product were obtained.

  通过Pd（II）/ Cu（II）催化系统将C–H硫化或硒化氢硒化：已公开了通过C–H官能化制备不对称硫化物或硒化物的方法。该协议可以应用于各种领域。如果使用吲哚嗪和五氟苯，则会获得双硫化产物。
• Copper-Catalyzed Formal Dehydrogenative Coupling of Carbonyls with Polyfluoroarenes Leading to β-C–H Arylation
  作者：Weilong Xie、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c10904

  日期：2020.12.9

  We herein communicate a formal dehydrogenative coupling of carbonyls with polyfluoroarenes enabled by Cu catalysis. Silyl enol ethers initially prepared from carbonyls are postulated to undergo the copper-mediated oxidative dehydrogenative coupling with polyfluoroarenes via a radical pathway. Including cyclic and linear ketones, aldehydes, and esters, a broad range of β-aryl carbonyl products were

  我们在此交流了通过 Cu 催化实现的羰基与多氟芳烃的正式脱氢偶联。假设最初由羰基化合物制备的甲硅烷基烯醇醚通过自由基途径与多氟芳烃进行铜介导的氧化脱氢偶联。包括环状和线性酮、醛和酯在内，以高区域和立体选择性和优异的官能团耐受性有效地获得了广泛的 β-芳基羰基产物。
• The thiolate anion as a nucleophile Part XII. Reactions of Lead(II) Benzenethiolate
  作者：Michael E. Peach、Kevin C. Smith

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80902-1

  日期：1985.1

  The reactions of various fluoroaromatics, C6F6−xHx, and C6F5X (X = C6F6, Cl, Me, NO2, CF3, COCl, CH2Br, OMe, and NH2) with lead(II) benzenethiolate in DMF have been examined. Lead thiolate acted as an excellent source of benzenethiolate anions and displacement of fluorine, chlorine or the nitro group was observed. The new products have been characterized by elemental analysis, and NMR (H−1 and F−19)

  各种氟代芳烃，C 6 F 6-x H x和C 6 F 5 X（X = C 6 F 6，Cl，Me，NO 2，CF 3，COCl，CH 2 Br，OMe和NH 2的反应）中已检测了DMF中的苯硫醇铅（II）。硫醇铅是苯硫醇根阴离子的极好来源，并观察到了氟，氯或硝基的置换。这些新产品已通过元素分析，NMR（H-1和F-19），红外和质谱进行了表征。
• The thiolate anion as a nucleophile. Part XIII. Reactions of some tin(II) aromatic thiolates
  作者：Rosemary C. Hynes、Michael E. Peach

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80528-x

  日期：1986.3

  The reactions of tin(II) benzenethiolate and p-toluenethiolate with various fluoroaromatics in DMF have been studied. Replacement of some of the aromatic fluorines by the thiolate group was observed. The tin(II) aromatic thiolates are comparable in reactivity in these reactions with lead(II) benzenethiolate. All new compounds have been characterized by elemental analysis, and NMR (H-1 and F-19) and

  研究了苯硫醇锡（II）和对甲苯硫醇锡与DMF中各种氟代芳烃的反应。观察到一些芳族氟被硫醇盐基团取代。在这些反应中，锡（II）芳族硫醇盐与苯硫醇铅（II）具有可比性。所有新化合物均已通过元素分析，NMR（H-1和F-19）和质谱进行了表征。
• Synthesis of unsymmetrical polyfluorinated diaryl sulfides by rhodium-catalyzed aryl exchange reaction
  作者：Mieko Arisawa、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.021

  日期：2013.8

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz) catalyze the aryl exchange reaction of polyfluorinated diaryl sulfides. By employing these catalysts, unsymmetrical polyfluorinated diaryl sulfides are synthesized by the reaction of symmetrical polyfluorinated diaryl sulfides and substituted pentafluorobenzenes in the presence of triisopropylsilane.

  RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）催化多氟化二芳基硫醚的芳基交换反应。通过使用这些催化剂，在三异丙基硅烷存在下，通过对称多氟二芳基硫醚和取代的五氟苯的反应合成不对称多氟二芳基硫醚。