1,4-bis(phenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 2712-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(phenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: (perfluoro-1,4-phenylene)bis(phenylsulfane)；1,4-Bis--2,3,5,6-tetrafluor-benzol；1,2,4,5-Tetrafluor-bisphenylthiobenzol；1,2,4,5-Tetrafluoro-3,6-bis(phenylsulfanyl)benzene
• CAS: 2712-34-7
• 化学式: C₁₈H₁₀F₄S₂
• 分子量: 366.403
• InChiKey: RRVJVCMUQWDHDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  362.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 在 二苯甲酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到6,7-Difluoro-5,8-dithia-indeno[2,1-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Jiang, Ziqi; Marquet, Jorge, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1443 - 1446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,4-bis(phenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  碘促进缺电子的含氟芳烃与硫醇或二硒化物的 CH 硫化，导致硫化物或硒化物部分不对称地引入四氟苯上

  摘要：

  摘要 本文描述了一种用苯硫醇完成缺电子含氟芳族化合物的碘促进CH硫化的方法。该方法有效地实现了五氟苯的不对称双硫化。此外，这种氧化系统可应用于带有烷基或芳基硫醚部分的含氟芳族化合物的 CH 硒化，这可能会导致在四氟苯衍生物上引入两种不同的硫属元素原子。

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2062757

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Expedient synthesis of tetrafluorophenoxthiines and derivatives by copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Chuanming Yu、Gaobo Hu、Cuiling Zhang、Ran Wu、Haiwei Ye、Guanghui Yang、Xiangjun Shi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.05.023

  日期：2013.9

  synthesized from pentafluorobenzene and aryl thiols or diaryl disulfides in the presence of copper catalyst and ligand by using O2 as the oxidant, t-BuOLi as the base at 100 °C. The ligand (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (L) played an indispensable role in the reaction. This work contains a notable mode of CF bond activation, which is in the ortho position to the CH bond of pentafluorobenzene

  在这项研究中，在100℃下，以O 2为氧化剂，t- BuOLi为碱，在铜催化剂和配体存在下，由五氟苯和芳基硫醇或二芳基二硫化物成功合成了四氟苯氧噻吨。配体（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮（L）在反应中起不可或缺的作用。这项工作包含一个显着的C F键激活模式，该模式位于五氟苯C H键的邻位。
• Aerobic copper-catalyzed decarboxylative thiolation
  作者：Minghao Li、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1039/c6cc04486g

  日期：——

  Copper-catalyzed decarboxylative thiolation using molecular oxygen as the sole oxidant was developed. A variety of aromatic carboxylic acids including 2-nitrobenzoic acids, pentafluorobenzoic acid and several heteroaromatic carboxylic acids undergo efficient...

  开发了使用分子氧作为唯一氧化剂的铜催化脱羧硫醇化反应。包括2-硝基苯甲酸，五氟苯甲酸和几种杂芳族羧酸在内的各种芳族羧酸均经过有效的...
• Palladium(II)/Copper(II)-Catalyzed C-H Sulfidation or Selenation of Arenes Leading to Unsymmetrical Sulfides and Selenides
  作者：Kota Nishino、Shouya Tsukahara、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201801765

  日期：2019.2.21

  C–H sulfidation or selenation of arenes by a Pd(II)/Cu(II) catalytic system: Preparation of unsymmetrical sulfides or selenides by C–H functionalization has been disclosed. This protocol could be applied a various of arenes. In the case of using an indolizine and pentafluorobenzene, bis‐sulfidated product were obtained.

  通过Pd（II）/ Cu（II）催化系统将C–H硫化或硒化氢硒化：已公开了通过C–H官能化制备不对称硫化物或硒化物的方法。该协议可以应用于各种领域。如果使用吲哚嗪和五氟苯，则会获得双硫化产物。
• The thiolate anion as a nucleophile Part XII. Reactions of Lead(II) Benzenethiolate
  作者：Michael E. Peach、Kevin C. Smith

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80902-1

  日期：1985.1

  The reactions of various fluoroaromatics, C6F6−xHx, and C6F5X (X = C6F6, Cl, Me, NO2, CF3, COCl, CH2Br, OMe, and NH2) with lead(II) benzenethiolate in DMF have been examined. Lead thiolate acted as an excellent source of benzenethiolate anions and displacement of fluorine, chlorine or the nitro group was observed. The new products have been characterized by elemental analysis, and NMR (H−1 and F−19)

  各种氟代芳烃，C 6 F 6-x H x和C 6 F 5 X（X = C 6 F 6，Cl，Me，NO 2，CF 3，COCl，CH 2 Br，OMe和NH 2的反应）中已检测了DMF中的苯硫醇铅（II）。硫醇铅是苯硫醇根阴离子的极好来源，并观察到了氟，氯或硝基的置换。这些新产品已通过元素分析，NMR（H-1和F-19），红外和质谱进行了表征。