phenyl 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl sulfide | 16496-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl sulfide
• 英文别名: (pentafluoro phenyl) phenyl sulfide；(perfluorophenyl)(phenyl)sulfane；pentafluorophenyl phenyl sulfide；phenyl(pentafluorophenyl)sulfide；phenylthiopentafluorobenzene；Phenylmercapto-pentafluorbenzol；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(phenylsulfanyl)benzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 16496-09-6
• 化学式: C₁₂H₅F₅S
• 分子量: 276.23
• InChiKey: ZAKAIWKTQRQYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl sulfide 在 双氧水 、 溴化乙啶 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 phenyl 2-anilino-3,4,5,6-tetrafluorophenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Orlova, N. A.; Gerasimova, T. N.; Fokin, E. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 905 - 909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  二芳基和杂芳基硫化物：通过亚磺酰氯的合成和作为选择性抗乳腺癌药物的评价

  摘要：

  描述了合成二芳基和杂芳基硫化物的温和协议。在一锅法中，硫醇被转化为亚磺酰氯并与芳基锌试剂反应。该方法可耐受芳基氟化物和氯化物、酮以及 N-杂环（包括嘧啶、咪唑、四唑和恶二唑）等官能团。通过这种方法合成的两种化合物在微摩尔范围内表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞系的选择性活性。

  DOI：

  10.1021/jo402586v
• 作为试剂：
  描述：

  五氟苯硫酚 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzene,bromozinc(1+) 在 phenyl 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl sulfide 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以afforded the title compound as a colorless crystalline solid (0.114 g, 84%)的产率得到phenyl 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC SULFIDE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了芳香族硫化物组合物及其使用方法，用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  US20150266836A1

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Sulfides Using Aryl Fluorides and Sulfur/Organopolysulfides
  作者：Mieko Arisawa、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol302497m

  日期：2012.10.19

  Substituted pentafluorobenzenes react with sulfur to give bis(4-substituted 2,3,5,6-tetrafluorophenyl) sulfides in the presence of RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz), and tributylsilane. The reaction proceeds efficiently between room temperature and 80 °C. A comparative study of the reactivities of an organic trisulfide and a tetrasulfide showed notable substrate specificity. Di-tert-butyl

  取代pentafluorobenzenes与硫反应以得到在RhH的存在双（4-取代的2,3,5,6-四氟苯基）硫化物（PPH 3）4，1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz），和三丁基。反应在室温至80°C之间有效进行。对有机三硫化物和四硫化物的反应性进行的比较研究显示出显着的底物特异性。二-叔-丁基四硫化物具有反应性的芳基一氟化物和取代pentafluorobenzenes反应。二-叔丁基三硫化物与芳基一氟化物反应。根据S–S键能的差异解释了反应性。
• Palladium(II)/Copper(II)-Catalyzed C-H Sulfidation or Selenation of Arenes Leading to Unsymmetrical Sulfides and Selenides
  作者：Kota Nishino、Shouya Tsukahara、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201801765

  日期：2019.2.21

  C–H sulfidation or selenation of arenes by a Pd(II)/Cu(II) catalytic system: Preparation of unsymmetrical sulfides or selenides by C–H functionalization has been disclosed. This protocol could be applied a various of arenes. In the case of using an indolizine and pentafluorobenzene, bis‐sulfidated product were obtained.

  通过Pd（II）/ Cu（II）催化系统将C–H硫化或硒化氢硒化：已公开了通过C–H官能化制备不对称硫化物或硒化物的方法。该协议可以应用于各种领域。如果使用吲哚嗪和五氟苯，则会获得双硫化产物。
• Microwave efficient S-arylation of thiols with aryl iodides using supported metal nanoparticles
  作者：Camino Gonzalez-Arellano、Rafael Luque、Duncan J. Macquarrie

  DOI：10.1039/b818767c

  日期：——

  An efficient and green microwave-assisted heterogeneous S-arylation protocol, reported for the first time, provided excellent coupling conversions and selectivities in minutes of reaction using Fe (homocoupling) and Cu (cross-coupling) supported metal nanoparticles.

  首次报道的一种高效且绿色的微波辅助异质S-芳构化方案在使用Fe（均偶联）和Cu（交叉偶联）负载的金属纳米颗粒的反应分钟内提供了出色的偶联转化率和选择性。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds—VI
  作者：R.D. Chambers、J.A. Cunningham、D.A. Pyke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82550-3

  日期：1968.1

  ophenyl-lithium react with sulphur dichloride, in ether-hexane, to give the corresponding aryl sulphides; various polyfluoroaryl sulphides are reported, including the new heterocycle octafluorothianthren. Reaction of the lithium reagents with sulphur monochloride or with organic disulphides leads to SS bond cleavage; and a nucleophilic displacement of CF−3 from sulphur is reported. Cleavage of pentafluorophenyl-

  五氟苯基锂和邻溴四氟苯基锂与二氯化硫在乙醚-己烷中反应，得到相应的芳基硫化物；报道了各种多氟芳基硫醚，包括新的杂环八氟噻吩。锂试剂与一氯化硫或有机二硫化物的反应导致SS键断裂；据报道，CF - 3被硫亲核取代。五氟苯基-和邻-溴四氟苯基-锡化合物的裂解与碘离子一起发生，但不是产生多氟苯甲酮的有用途径。