N-(benzyloxy)-4-chlorobenzamide | 22426-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 22426-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD04069751
• 分子量: 261.708
• InChiKey: PNKOSOQJFJTGGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  11.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-4-chlorobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4-氯-N-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  靶向结核分枝杆菌的取代芳香异羟肟酸酯和异羟肟酸的合成与评价

  摘要：

  结核病（TB）仍然是世界上威胁最大的疾病之一。随着多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）菌株的出现，迫切需要开发新的疗法。描述了异羟肟酸酯和异羟肟酸的重点文库的合成，以及微板艾玛蓝测定（MABA）中的抗TB活性。许多化合物对Mtb表现出良好的活性，值得注意的化合物的MIC值在20–0.71μM的范围内。这项工作表明，异羟肟酸酯和它们的游离酸都可以掺入更复杂的支架中，并作为开发抗结核病药物的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.099
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 对氯苯甲酸 在 phosphoric acid di-Et ester 2-phenylbenzimidazol-1-yl ester 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到N-(benzyloxy)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型偶合剂制备邻烷基异羟肟酸的设计，合成与应用

  摘要：

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.058

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Aryl Hydroxamic Acids via Insertion of Arynes
  作者：Lanlan Zhang、Yu Geng、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00111

  日期：2016.5.6

  carbon–carbon double bonds, and free N–H bond of indole are found to be compatible with this process. In particular, the protocol is applicable in the synthesis of structurally diverse N-aryl hydroxamates and hydroxamic acids derived from N-protecting amino acids and peptides. In the presence of multiple amide N–H bonds, the N-arylation reaction can proceed selectively in the N–H bonds of terminal N-OBn amides

  描述了通过将芳烃插入N-烷氧基酰胺的NH键中的一种有效且无过渡金属的酰胺N-芳基化反应。发现各种反应性官能团，包括反应性醛羰基，呋喃环，碳-碳双键和吲哚的游离NH键均与该过程兼容。特别地，该方案可用于合成结构多样的N-芳基异羟肟酸酯和衍生自N-保护氨基酸和肽的异羟肟酸。在存在多个酰胺N–H键的情况下，N-芳基化反应可以在末端N -OBn酰胺的N–H键中选择性进行，从而产生所需的N-芳基异羟肟酸酯。
• A metal-free iodine-mediated conversion of hydroxamates to esters
  作者：Subhankar Ghosh、Jeet Banerjee、Rajat Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1080/00397911.2020.1737130

  日期：2020.5.2

  Abstract A metal-, oxidant-, and additive-free conversion of hydroxamates to esters have been achieved using molecular iodine as the reagent using a novel but not-so-explored heron-type rearrangement. The reaction proceeds with almost equal facility with substrates having either electron-donating or electron-withdrawing substituent. Similarly, α,ß-unsaturated, and sterically hindered ortho-substituted

  摘要 使用分子碘作为试剂，使用一种新颖但尚未探索的苍鹭型重排，实现了无金属、无氧化剂和无添加剂的异羟肟酸酯转化为酯。反应以几乎相同的便利与具有给电子或吸电子取代基的底物进行。类似地，α,β-不饱和和空间位阻的邻位取代异羟肟酸酯也能顺利进行所需的转化。图形概要
• <i>N</i>-[(Diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1<i>H</i>-benzimidazole as a versatile reagent for synthesis<i>O</i>-alkylhydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1002/jhet.5570450406

  日期：2008.7

  Highly efficient reagent, N-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-2-phenyl-1H-benzimidazole was synthesized and its applicability was demonstrated for the synthesis of O-alkyl hydroxamic acids. The efficiency of the reagent was evaluated through the synthesis of range of O-alkyl hydroxamic acids from aromatic carboxylic acids as well as N-protected amino acids. The enatiomeric purity of synthesized compounds

  合成了高效试剂N -[（二苯氧基磷酰基）氧基] -2-苯基-1 H-苯并咪唑，并证明了其在合成O-烷基异羟肟酸中的适用性。通过从芳族羧酸以及N-保护的氨基酸合成范围广泛的O-烷基异羟肟酸来评估试剂的效率。使用手性HPLC测定合成化合物的对映体纯度，发现发生的外消旋度可忽略不计。
• Convenient Preparation of <i>O</i>‐Alkylhydroxamic Acids Using 2‐Acylpyridazin‐3(2<i>H</i>)‐ones
  作者：Jeum‐Jong Kim、Young‐Dae Park、Ho‐Kyun Kim、Su‐Dong Cho、Ju‐Kyeong Kim、Sang‐Gyeong Lee、Yong‐Jin Yoon

  DOI：10.1081/scc-200050375

  日期：2005.3.1

  Abstract Treatment of O‐alkylhydroxylamine hydrochlorides with 2‐acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2H)‐ones in the presence of triethylamine or Amberlite® IRA‐67 in acetonitrile gave corresponding O‐alkylhydroxamic acid derivatives in excellent yields. This is an efficient, convenient, and eco‐friendly method.

  摘要 在乙腈中存在三乙胺或 Amberlite® IRA-67 的情况下，用 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮处理 O-烷基羟胺盐酸盐，以优异的收率得到相应的 O-烷基异羟肟酸衍生物。这是一种高效、方便且环保的方法。
• Visible-light-promoted N–H functionalization of O-substituted hydroxamic acid with diazo esters
  作者：Shuangshuang Xia、Yongchan Jian、Liwen Zhang、Cheng Zhang、Yuanyuan An、Yubin Wang

  DOI：10.1039/d3ra02407e

  日期：——

  Herein we report an N–H functionalization of O-substituted hydroxamic acid with diazo esters under blue LED irradiation conditions. The present transformations could be performed efficiently under mild conditions without use of catalyst, additive and N2 atmosphere. Interestingly, when THF and 1,4-dioxane were employed as the reaction solvents, an active oxonium ylide involved three-component reaction

  在此，我们报道了在蓝色 LED 照射条件下 O-取代异羟肟酸与重氮酯的 N-H 官能化。在不使用催化剂、添加剂和 N 2气氛的情况下，本转化可以在温和条件下有效地进行。有趣的是，当使用 THF 和 1,4-二恶烷作为反应溶剂时，活性氧鎓叶立德分别涉及三组分反应和卡宾物种向异羟肟酸酯中的 N-H 插入。