methyl (3-methylcarboxymethyl)propynoate | 3298-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3-methylcarboxymethyl)propynoate
• 英文别名: dimethyl acetylendicarboxylate；DMAD；Dimethyl pent-2-ynedioate
• CAS: 3298-08-6
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: DDSKZCDBPUQSPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-methylcarboxymethyl)propynoate 、 hexafluorothioacetone 在 sulfur 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2,2-bis(trifluoromethyl)thietane
  参考文献：
  名称：

  金属氟化物催化剂对六氟丙烯，硫和乙烯基醚反应的显着影响。方便的合成2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环丁烷，3,3-双（三氟甲基）-5-R-1,2-二硫杂环戊烷和2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环戊烷1,3-二硫杂环戊烷

  摘要：

  已证明六氟丙烯，硫和乙烯基醚的反应结果在很大程度上取决于催化剂和反应条件。HFP和S x的反应在被CsF催化时会导致形成2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（1），在较温和的条件下进行且较易于控制以KF催化的过程。试剂的添加顺序对反应的结果至关重要。例如，将乙烯基醚添加到1的预生成溶液中在DMF溶剂中的反应缓慢，从而导致相应的2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环丁烷的产率为8-91％，并且可以通过KF或CsF进行催化。在MF催化剂存在下，将第二摩尔硫磺添加到2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环丁烷的溶液中会导致硫磺插入硫杂环丁烷环中，并形成相应的环状二硫化物-3,3 -双（三氟甲基）-5-R-1,2-二硫杂环丁烷。另一方面，在CsF催化剂存在下，将第二摩尔硫添加到1在DMF中的溶液中，然后添加乙烯基醚导致放热反应，并产生相应的2,2-双（三氟甲基） -4-烷氧基-1,3-二硫杂环戊烷收率好。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-acetic acid methyl ester 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到methyl (3-methylcarboxymethyl)propynoate
  参考文献：
  名称：

  5-取代和4,5-二取代吡唑-3（2 H）-ones的高价碘氧化：2-炔基甲酯和2,3-链二烯酸甲酯的简便合成

  摘要：

  用甲醇中的碘代苯二乙酸酯或碘代苯在甲醇中对各种5-取代的吡唑-3（2 H）-ones（1 a-h）进行高价碘氧化，会导致分子中的二氮分子碎裂性损失，从而生成2-炔酸甲酯（2 a-h）。然而，在相似条件下，由5-甲基-4-取代的吡唑-3（2 H）-ones（3 a-d）产生甲基2,3-丙二酸酯（4 a-d）。甲基-2,3- cycloalkadienoates（6 A-E）是由4,5-聚吡唑-3（2的氧化裂解得到ħ） -酮（5 C-E）用二乙酸碘苯或亚碘酰苯甲醇中。5-甲基-4,4-二取代吡唑-3（2 H）-ones（发现7a -b）在相似条件下不发生反应。讨论了这些反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80023-5

文献信息

• 一种超级碱材料及其制备方法与有机发光二极管
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN114057775A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了一种超级碱材料及其制备方法与有机发光二极管，所述超级碱材料具有以下结构通式：其中，芳香环Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别独立地选自取代或者未取代的芳基或杂芳基；N为氮原子；E是相同或者不同的，且每个E均是sp2‑杂化的碳或氮原子；Cy1、Cy2、Cy3和Cy4分别独立地选自取代或者未取代的杂环。通过酸解离常数(pKa)呈碱性的官能团的引入，可以有效的改善器件中电子注入性能，并且采用了平面刚性结构，有利于材料密堆表现出高电子迁移率，同时提高材料的玻璃化转变温度(Tg)，提高器件的稳定性。在保持HOMO、LUMO能级的前提下，减小注入能垒，降低启亮电压，其作为有机发光二极管的电子传输材料时，具有载流子迁移率高、器件性能优异和稳定性好等优点。
• Triphenylarsine as an effective catalyst in a mechanistic investigation of trans- 1, 2-di (methoxycarbonyl)-6, 6-dimethyl-5, 7-dioxaspiro [2, 5] octane-4, 8-dione formation
  作者：Fatemeh Ghodsi、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Mehdi Shahraki

  DOI：10.1080/10426507.2017.1302448

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT The kinetics and mechanism of the reaction between dimethyl acetylendicarboxylate (DMAD) and Meldrum's acid (MA) in the presence of triphenylarsine (TPA) as a catalyst were investigated in a methanol environment by the UV/vis spectrophotometry technique. In this work, the reaction followed second- order kinetics and the first and second steps of the reaction mechanism were recognized as the

  摘要 采用紫外/可见分光光度法在甲醇环境中研究了在三苯基胂（TPA）作为催化剂存在下，乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）与梅尔德拉姆酸（MA）反应的动力学和机理。在这项工作中，反应遵循二级动力学，反应机理的第一步和第二步分别被认为是快速和限速步骤（RDS）。“与以前的工作相比”该反应的一个重要点与在三苯胂 (TPA) 存在下动力学和反应机制的行为变化有关。确定了反应的活化能和参数（Ea、ΔH‡、ΔS‡ 和 ΔG‡），ΔH‡ 和 TΔS‡ 值之间的比较表明反应是熵控制的。活化吉布斯自由能的高值表明反应是化学控制的。此外，ΔS‡ 的大负值暗示了一种关联机制。图形概要
• MORIARTY, R. M.;VAID, R. K.;RAVIKUMAR, V. T.;HOPKINS, T. E.;FARID, P., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1605-1610
  作者：MORIARTY, R. M.、VAID, R. K.、RAVIKUMAR, V. T.、HOPKINS, T. E.、FARID, P.

  DOI：——

  日期：——
• FOGLIO, M.;FRANCESCHI, G.;SCARAFILE, C.;ARCAMONE, F.
  作者：FOGLIO, M.、FRANCESCHI, G.、SCARAFILE, C.、ARCAMONE, F.

  DOI：——

  日期：——
• Novel compounds and their uses as thyroid hormone receptor agonists
  申请人：Nanjing Ruijie Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20220162161A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  A compound of formula (I) or (Ia), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Compounds of formula (II) to (V), or a tautomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof are also provided. These compounds and the pharmaceutical compositions containing them are useful for the treatment of diseases such as obesity, hyperlipidemia, hypercholesterolemia and diabetes and other related disorders and diseases, and may be useful for other diseases such as NASH, atherosclerosis, cardiovascular diseases, hypothyroidism, thyroid cancer and other disorders and diseases related thereto. (I), (Ia)