4-acetoxy-2-octanone | 87763-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-2-octanone
• 英文别名: 2-Oxooctan-4-YL acetate
• CAS: 87763-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GFSOUCGHEXDAHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-68 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 2-acetoxy-3-bromoprop-1-ene 在 tin 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4-acetoxy-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  Facile one-pot synthesis of bromo homoallyl alcohols and 1,3-keto acetates via allyltin intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a038

文献信息

• Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation: Facile Access to Functionalized Aldehydes
  作者：Zachary K. Wickens、Kacper Skakuj、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja411749k

  日期：2014.1.22

  The aldehyde-selective oxidation of alkenes bearing diverse oxygen groups in the allylic and homoallylic position was accomplished with a nitrite-modified Wacker oxidation. Readily available oxygenated alkenes were oxidized in up to 88% aldehyde yield and as high as 97% aldehyde selectivity. The aldehyde-selective oxidation enabled the rapid, enantioselective synthesis of an important pharmaceutical

  在烯丙基和高烯丙基位置带有不同氧基团的烯烃的醛选择性氧化是通过亚硝酸盐改性的瓦克氧化完成的。容易获得的含氧烯烃以高达 88% 的醛收率和高达 97% 的醛选择性被氧化。醛选择性氧化能够快速、对映选择性地合成一种重要的药剂托莫西汀。最后，探讨了近端官能团对这种反马尔科夫尼科夫反应的影响，提供了重要的初步机制见解。
• Shastin, A. V.; Balenkova, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 870 - 872
  作者：Shastin, A. V.、Balenkova, E. S.

  DOI：——

  日期：——
• MANDAI, TADAKATSU;NOKAMI, JUNZO;YANO, TORU;YOSHINAGA, YUKARI;OTERA, JUNZO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 172-174
  作者：MANDAI, TADAKATSU、NOKAMI, JUNZO、YANO, TORU、YOSHINAGA, YUKARI、OTERA, JUNZO

  DOI：——

  日期：——
• SHASTIN, A. V.;BALENKOVA, E. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 5, 956-959
  作者：SHASTIN, A. V.、BALENKOVA, E. S.

  DOI：——

  日期：——
• Facile one-pot synthesis of bromo homoallyl alcohols and 1,3-keto acetates via allyltin intermediates
  作者：Tadakatsu Mandai、Junzo Nokami、Toru Yano、Yukari Yoshinaga、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo00175a038

  日期：1984.1