4-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 24911-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-propargyl-4-chlorobenzamide；Benzamide, p-chloro-N-2-propynyl-；4-chloro-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 24911-37-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD10651960
• 分子量: 193.633
• InChiKey: HVGGGWWCXFNXPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.6-152.7 °C
• 沸点：
  346.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 碘苯二乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(E)-2-(4-chlorophenyl)-5-(iodomethylene)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2促进的N-炔丙基酰胺环化反应制备恶唑啉和恶唑

  摘要：

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01474d
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a series of aryl triazoles as firefly luciferase inhibitors

  摘要：

  一系列新颖的芳基三唑类化合物被合成，作为萤火虫荧光酶的体外和体内抑制剂。更有趣的是，这些化合物对荧光素和ATP表现出混合的非竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00368c

文献信息

• Merging gold catalysis, organocatalytic oxidation, and Lewis acid catalysis for chemodivergent synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides
  作者：Shaoyu Mai、Changqing Rao、Ming Chen、Jihu Su、Jiangfeng Du、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc05746f

  日期：——

  Novel catalytic systems consisting of cationic gold complexes, N-hydroxyphthalimide (NHPI), and transition-metal-based Lewis acids have been developed for the one-pot synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides with excellent functional group tolerance. These transformations demonstrated the excellent compatibility of homogeneous gold catalysis with organocatalytic oxidative carbon–nitrogen

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。
• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Copper-Catalyzed Cascade Preparation of Dihydropyrimidin-4-ones from <i>N</i>-(Prop-2-yn-1-yl)amides and Azides
  作者：Jinjin Wang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo401094j

  日期：2013.9.6

  Dihydropyrimidin-4-ones were efficiently synthesized from copper catalyzed reaction between N-(prop-2-yn-1-yl)amides and sulfonylazides under mild conditions in moderate to excellent yields (up to 96% yields). The cascade process involves the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition, the formation of ketenimine intermediate, the intramolecular nucleophilic addition of ketenimine, and subsequent

  N-（prop-2-yn-1-yl）酰胺和磺酰叠氮化物在温和条件下以铜催化反应以中等至优异的收率（高达96％的收率）有效地合成了二氢嘧啶-4-酮。级联过程涉及铜催化的炔-叠氮化物的环加成反应，烯酮亚胺中间体的形成，烯酮亚胺的分子内亲核加成以及随后的重排。
• 磷酸二氢根离子液体促进合成二氢嘧啶酮类 化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108689947B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种磷酸二氢根离子液体促进合成二氢嘧啶酮类化合物的方法，属于二氢嘧啶酮类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以N‑炔丙基酰胺类化合物和对甲苯磺酰叠氮为反应底物，CuI为催化剂，磷酸二氢根离子液体为助催化剂和溶剂，于70℃搅拌反应制得目标产物二氢嘧啶酮类化合物。本发明中磷酸二氢根离子液体制备过程简便，价廉易得，催化活性高，有效促进反应的进行；此反应不需要添加碱和配体，在空气氛围中很短时间内即可得到理想的反应收率；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应容器无特殊要求，并且此催化体系的操作及后处理过程均较简单。
• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。