3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine | 91349-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)pyridine；N-(3-Pyridyl)-2,5-dimethylpyrrole；3-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-pyridine；2,5-dimethyl-1-(3-pyridyl)pyrrole；1-Pyridyl-(3)-2,5-dimethyl-pyrrol；3-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridine
• CAS: 91349-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD01125281
• 分子量: 172.23
• InChiKey: CXGCFHFJFPWUCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  137 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine 在 potassium hydrogensulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 ethyl (5E)-5-[(2,5-dimethyl-1-pyridin-3-ylpyrrol-3-yl)methylidene]-2-methyl-4-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structure–Activity Relationships of Pyrrolone Antimalarials

  摘要：

  In the pursuit of new antimalarial leads, a phenotypic screening of various commercially sourced compound libraries was undertaken by the World Health Organisation Programme for Research and Training in Tropical Diseases (WHO-TDR). We report here the detailed characterization of one of the hits from this process, TDR32750 (8a), which showed potent activity against Plasmodium falciparum K1 (EC50 similar to 9 nM), good selectivity (>2000-fold) compared to a mammalian cell line (L6), and significant activity against a rodent model of malaria when administered intraperitoneally. Structure-activity relationship studies have indicated ways in which the molecule could be optimized. This compound represents an exciting start point for a drug discovery program for the development of a novel antimalarial.

  DOI：

  10.1021/jm400009c
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  易于合成的针对肺结核分枝杆菌的活体内具有显着活性的螺环化合物

  摘要：

  社会急需治疗结核病的新的有效药物。为了启动所需的领导才能运动，最近对制药公司的图书馆进行了起点评估。GlaxoSmithKline（GSK）库产生了许多高质量的匹配结果，并将相关数据置于公共领域，以激发更广泛社区的参与。此处描述了一个这样的系列，螺环化合物。这些化合物是通过传统的内部研究和开源方法相结合的方法进行探索的。该系列得益于特别简单的结构和较短的合成化学路线。该系列的许多成员均显示出惊人的效力和低毒性，并且其中一种类似物证实了在小鼠模型中具有高度前景的体内活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01533

文献信息

• One-pot synthesis of cyclohexylamine and <i>N</i>-aryl pyrroles <i>via</i> hydrogenation of nitroarenes over the Pd_0.5Ru_0.5-PVP catalyst
  作者：Chandan Chaudhari、Katsutoshi Sato、Yasuyuki Ikeda、Kenji Terada、Naoya Abe、Katsutoshi Nagaoka

  DOI：10.1039/d1nj00922b

  日期：——

  The direct synthesis of cyclohexylamine via the hydrogenation of nitrobenzene over monometallic (Pd, Ru or Rh) and bimetallic (PdxRu1−x) catalysts was studied. The Pd0.5Ru0.5-PVP catalyst was the most effective catalyst for this reaction. The catalyst can be reused and applied for the synthesis of N-aryl pyrroles and quinoxalines from nitrobenzenes.

  研究了在单金属（Pd，Ru或Rh）和双金属（Pd x Ru 1- x）催化剂上通过硝基苯加氢直接合成环己胺的方法。Pd 0.5 Ru 0.5 -PVP催化剂是该反应最有效的催化剂。该催化剂可以重复使用并用于由硝基苯合成N-芳基吡咯和喹喔啉。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ALPINE ANDROSCIENCES INC

  公开号：WO2019152731A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Compounds that inhibit the androgen receptor, pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds, as well as methods of treating cancer using such compounds are described.

  描述了抑制雄激素受体的化合物、包含一种或多种这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Paal–Knorr Pyrrole Synthesis Using Recyclable Amberlite IR 120 Acidic Resin: A Green Approach
  作者：Aarti Devi、Shallu、M. L. Sharma、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/00397911.2010.540766

  日期：2012.5.15

  Abstract Amberlite IR 120 acidic resin, a polymer matrix, has been demonstrated as a catalyst for Paal-Knorr condensation of 2,5-hexadione with primary amines under solvent-free conditions. This is an efficient, mild, and green methodology for N-substituted pyrrole derivatives. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Amberlite IR 120 酸性树脂是一种聚合物基质，已被证明可作为 2,5-己二酮与伯胺在无溶剂条件下进行 Paal-Knorr 缩合的催化剂。这是一种用于 N 取代吡咯衍生物的高效、温和且绿色的方法。图形概要
• Direct Synthesis of Pyrroles via Heterogeneous Catalytic Condensation of Anilines with Bioderived Furans
  作者：Lei Tao、Zi-Jian Wang、Tian-Hao Yan、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1021/acscatal.6b02953

  日期：2017.2.3

  Given the wide applications of pyrroles in agriculture, pharmaceuticals, and supramolecular and materials chemistry, a mild and eco-friendly route to produce functionalized pyrroles from bioderived feedstocks is highly desirable. Described herein is a mild and convenient synthesis of pyrroles via direct condensation of an equimolar amount of structurally diverse anilines with biobased furans catalyzed

  鉴于吡咯在农业，制药，超分子和材料化学中的广泛应用，非常需要一种温和且环保的途径，以生物衍生的原料生产功能化的吡咯。本文描述了通过简单和有效的固体酸H形式的沸石Y催化剂催化的等摩尔量的结构上不同的苯胺与生物基呋喃的直接缩合，温和且方便地合成吡咯。该方案可耐受多种官能团，并提供了一种通用且通用的方法，用于按比例放大合成各种N-取代的吡咯化合物。最重要的是，可以通过这种方法获得最近被证实对治愈结肠癌非常有效的生物活性吡咯衍生药物吡虫鎓。
• Cascade Synthesis of Pyrroles from Nitroarenes with Benign Reductants Using a Heterogeneous Cobalt Catalyst
  作者：Pavel Ryabchuk、Thomas Leischner、Carsten Kreyenschulte、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202007613

  日期：2020.10.12

  A bifunctional 3d‐metal catalyst for the cascade synthesis of diverse pyrroles from nitroarenes is presented. The optimal catalytic system Co/NGr‐C@SiO2‐L is obtained by pyrolysis of a cobalt‐impregnated composite followed by subsequent selective leaching. In the presence of this material, (transfer) hydrogenation of easily available nitroarenes and subsequent Paal–Knorr/Clauson‐Kass condensation provides

  提出了一种用于从硝基芳烃级联合成多种吡咯的双功能3d金属催化剂。最佳催化体系Co/NGr-C@SiO 2 -L是通过热解钴浸渍复合材料并随后进行选择性浸出而获得的。在这种材料的存在下，容易获得的硝基芳烃的（转移）氢化和随后的 Paal-Knorr/Clauson-Kass 缩合可使用二氢、甲酸或 CO/H 2 O混合物（WGSR条件）作为还原剂。除了有利的步骤经济性之外，这种简单的多米诺骨牌工艺不需要任何溶剂或外部助催化剂。该方法的一般合成效用在各种功能化底物上得到了证明，包括生物活性和药学相关化合物的制备，例如（+）-异沙莫坦。