N-(2-chlorophenyl)pyridine-2-thiocarboxamide | 30575-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)pyridine-2-thiocarboxamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)pyridine-2-carbothioamide
• CAS: 30575-38-3
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂S
• 分子量: 248.736
• InChiKey: ZKSIZPQRCDFUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)pyridine-2-thiocarboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS TANKYRASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TANKYRASE

  摘要：

  本发明涉及式(I')的化合物，其互变异构体、立体异构体和药学上可接受的盐，以及其制备方法、含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的用途(I')（其中：Z代表一个可选择取代的、含有至少一个氮原子的5-或6-成员不饱和杂环基团；L代表一个4-、5-或6-成员的环烷基基团，优选为环丁基基团；每个R1独立地代表F、Cl、Br、I、C1-3烷基、C1-3卤代烷基（例如-CF3）、-CN、-OH或-NO2，优选为F、Cl、Br或I，例如Cl或F；每个R2独立地代表F、Cl、Br、I、C1-3烷基、-CN、-OH或-NO2，优选为F、Cl、Br、I或-CN，例如F或-CN；X代表-NR3-或-0-；R3代表H或一个C1-3烷基基团（例如甲基）；n是一个从0到5的整数，优选为0到3，更优选为0、1或2，例如1；m是一个从0到5的整数，优选为0到3，更优选为0、1或2，例如0或1）。这些化合物在治疗和/或预防受WNT途径信号过度激活和核β-连环蛋白增加影响的疾病或病症方面具有特殊用途。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞和转移的增殖，例如结肠癌等癌症。

  公开号：

  WO2018118868A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 劳森试剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 N-(2-chlorophenyl)pyridine-2-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS TANKYRASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TANKYRASE

  摘要：

  本发明涉及式(I')的化合物，其互变异构体、立体异构体和药学上可接受的盐，以及其制备方法、含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的用途(I')（其中：Z代表一个可选择取代的、含有至少一个氮原子的5-或6-成员不饱和杂环基团；L代表一个4-、5-或6-成员的环烷基基团，优选为环丁基基团；每个R1独立地代表F、Cl、Br、I、C1-3烷基、C1-3卤代烷基（例如-CF3）、-CN、-OH或-NO2，优选为F、Cl、Br或I，例如Cl或F；每个R2独立地代表F、Cl、Br、I、C1-3烷基、-CN、-OH或-NO2，优选为F、Cl、Br、I或-CN，例如F或-CN；X代表-NR3-或-0-；R3代表H或一个C1-3烷基基团（例如甲基）；n是一个从0到5的整数，优选为0到3，更优选为0、1或2，例如1；m是一个从0到5的整数，优选为0到3，更优选为0、1或2，例如0或1）。这些化合物在治疗和/或预防受WNT途径信号过度激活和核β-连环蛋白增加影响的疾病或病症方面具有特殊用途。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞和转移的增殖，例如结肠癌等癌症。

  公开号：

  WO2018118868A1

文献信息

• Efficient and recyclable Ru(II) arene thioamide catalysts for transfer hydrogenation of ketones: Influence of substituent on catalytic outcome
  作者：Appukutti Kanchanadevi、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.016

  日期：2016.4

  The ruthenium(II) complexes have been examined for the transfer hydrogenation of various aromatic, heterocycle and cyclic ketones. The formation of ruthenium(II) hydride is confirmed by 1H- NMR and is proposed as the catalytic intermediate in this reaction. Under the optimized conditions, these ruthenium complexes served as excellent catalyst precursors which smoothly reduce the ketones with conversion

  六个阳离子钌（II）芳烃与分子通式的硫代酰胺络合物的[Ru（η 6 - p -cymene）（PPH 3）（L）] + [其中，L =吡啶-2-硫代酰胺和它的衍生物]已成功从的[Ru（反应合成η 6 - p氯-cymene）2 ] 2与螯合配体的硫代酰胺和PPH 3 2 M比分别为：在1在甲醇中。所有的复合物分离，为他们的BPH 4 -的盐，并通过分析和光谱（FT-IR，UV-Vis和被完全表征11 H-NMR）方法。复合物中的一个的固态结构，的[Ru（η 6 - p -cymene）（PPH 3）（L4）] BPH 4（4）（L4 =  ñ - （2，4，6-三甲基苯基）吡啶已通过X射线单晶衍射建立了2-硫代羧酰胺），表明复合物中存在伪八面体（钢琴凳）配位几何。已经研究了钌（II）配合物对各种芳族，杂环和环状酮的转移氢化作用。氢化钌（II）的形成由1确认1 H-NMR被提出作为该反应中的
• Direct Synthesis of Amides from Coupling of Alcohols and Amines Catalyzed by Ruthenium(II) Thiocarboxamide Complexes under Aerobic Conditions
  作者：Elangovan Sindhuja、Rengan Ramesh、Sundarraman Balaji、Yu Liu

  DOI：10.1021/om500556b

  日期：2014.8.25

  the ruthenium(II) thiocarboxamide complexes were generated as highly efficient catalysts for synthesis of secondary or tertiary amides by coupling of amines and alcohols with low catalyst loading, and the maximum yield was obtained up to 97%. The coupling reaction can be readily carried out under mild aerobic conditions, and release of water is the only byproduct. Further, the effect of substituents

  从1当量的钌的反应合成了四种通式[RuClCO（AsPh 3）2（L）]的八面体钌（II）硫代羧酰胺配合物（L = N-取代吡啶-2-硫代羧酰胺）前体[RuHClCO（AsPh 3）3在碱存在下于回流的乙醇中用1当量的硫代羧酰胺配体制备]。所有新的络合物均已通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱法得到了充分表征。通过X射线晶体学测定所有配合物的分子结构，这证实了硫代羧酰胺的配位模式并揭示了Ru离子周围存在扭曲的八面体几何形状。所有的钌（II）硫代羧酰胺配合物都是通过胺和醇的偶联而以低催化剂负载量合成的，作为合成仲或叔酰胺的高效催化剂，其最高收率高达97％。偶合反应可以在温和的有氧条件下容易地进行，并且水的释放是唯一的副产物。此外，配体的取代基，溶剂，研究了反应温度，时间和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。提出了一种可能的机理，用于通过半胱氨酸作为中间体通过醇氧化为醛来合成酰胺。
• Cationic arene ruthenium(II) complexes bearing N, S chelating thiocarboxamides: Synthesis, structure, characterization and catalytic oxidation of alcohols
  作者：M. Ulaganatha Raja、R. Ramesh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.10.018

  日期：2012.2

  A series of conformationally rigid half-sandwich diamagnetic cationic organoruthenium(II) complexes with the general formula [Ru(η6-p-cymene)(AsPh3)(L)] [where, L = pyridine-2-thiocarboxamide ligand] have been synthesized from the reaction of [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 with bidentate thiocarboxamide ligands and AsPh3 in methanol in 1:2 M ratio. All the arene ruthenium(II) complexes were fully characterized

  一系列构象刚性半夹心反磁性阳离子有机钌（II）配合物与通式的[Ru（η 6 - p -cymene）（ASPH 3）（L）] [其中，L =吡啶-2-硫代甲酰胺配体]有从的[Ru（η的反应合成了6 - p氯-cymene）2 ] 2与二齿配位体硫代甲和ASPH 3 2 M比：在甲醇中在1。所有芳烃钌（II）配合物均已通过FT-IR，1 H NMR和UV-Vis光谱以及元素分析得到了充分表征。的复合物之一的[Ru（η的固态结构6 - p（ASPH -cymene）3）（L4）] BPh 4已经通过单晶X射线晶体学确定。此外，已经研究了在N-甲基吗啉-N-氧化物存在下伯和仲醇氧化成它们相应的醛和酮的情况下，络合物（4）之一的催化效率。
• Palladium(ii) thiocarboxamide complexes: synthesis, characterisation and application to catalytic Suzuki coupling reactions
  作者：Elangovan Sindhuja、Rengan Ramesh、Yu Liu

  DOI：10.1039/c2dt12243j

  日期：——

  and were found to have much greater activity, without using any promoting additives or phase transfer agent under aerobic conditions. Higher reaction rates are obtained by varying R substituents on the aromatic ring of pyridine-2-thiocarboxamide. The effect of other variables on the cross-coupling reaction, such as temperature, solvent and base, is also reported.

  已经开发出一种简单的方法，可以从N-取代的吡啶-2-硫代羧酰胺配体与PdCl 2（PPh 3）2的反应合成钯（II）配合物。新的络合物在普通溶剂中非常易溶，并且已得到充分表征（元素分析，FT-IR，1 H，31 P，13C-NMR），包括X射线衍射分析。确定了所有配合物的分子结构，并揭示了Pd周围正方形平面几何形状的存在，几乎没有畸变。在电子减活的芳基和杂芳基溴化物的Suzuki偶联中测试了该配合物，发现该配合物具有更大的活性，而在需氧条件下不使用任何促进添加剂或相转移剂。通过改变芳族环上的R取代基可以获得更高的反应速率吡啶-2-硫代羧酰胺。还报道了其他变量对交叉偶联反应的影响，例如温度，溶剂和碱。
• Synthesis and structure of nickel(<scp>ii</scp>) thiocarboxamide complexes: effect of ligand substitutions on DNA/protein binding, antioxidant and cytotoxicity
  作者：Ramasamy Raj Kumar、Mohamed Kasim Mohamed Subarkhan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1039/c5ra06112a

  日期：——

  Four low spin d8 nickel(II) square planar complexes with general formula [Ni(L)2] (where L = monobasic N, S bidentate thiocarboxamides) have been synthesized from the reaction of Ni(OAc)2·4H2O with 2 equivalent of thiocarboxamide ligands in ethanol. The complexes have been fully characterized by analytical, spectral (FT-IR, UV-Vis, 1H and 13C NMR) and single crystal X-ray methods. Molecular structure

  由Ni（OAc）2 ·4H 2 O与Ni（OAc）2 ·4H 2 O的反应合成了四种通式[Ni（L）2 ]的低自旋d 8镍（II）方形平面络合物（其中L =一元N，S二齿硫代羧酰胺）。乙醇中有2当量的硫代羧酰胺配体。通过分析，光谱（FT-IR，UV-Vis，1 H和13 C NMR）和单晶X射线方法对配合物进行了全面表征。一种配合物的分子结构表明硫代羧酰胺配体通过吡啶氮和硫醇盐硫与镍的单阴离子二齿配位，并显示出正方形的平面几何形状。镍的结合相互作用II）通过电子和发射光谱方法研究了硫代羧酰胺与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的配合物，发现配合物1-4可通过嵌入模式与CT-DNA相互作用。DNA裂解实验表明，所有复合物在H 2 O 2等活化剂的存在下均裂解pUC19超螺旋DNA 。CD光谱研究表明，复合物与DNA的结合不会导致CT-DNA构象发生任何重大变化。此外，镍的蛋白质结合能力（II）通