p-nitrophenyl benzohydroxamate | 41828-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl benzohydroxamate
• 英文别名: p-Nitrophenylbenzhydroxamat；N-(4-nitrophenoxy)benzamide
• CAS: 41828-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: GJKAXYSBPNTHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl benzohydroxamate 在 氯化亚砜 、 对硝基苯酚 、 氯化锑(V) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O-(4-硝基苯基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  Aryloxenium ions. Generation from N-(aryloxy)pyridinium tetrafluoroborates and reaction with anisole and benzonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a043
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-O-(4-硝基苯基)羟胺 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-nitrophenyl benzohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  酰胺自由基的净 1,2-氢原子转移：用于合成 1,2-二胺衍生物

  摘要：

  氢原子转移 (HAT) 过程是选择性构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的最有用的方法之一。具有以杂原子为中心的基团（O • 、N • ）的1,5-HAT 已得到广泛应用，并且相对于其他1, n -HAT 工艺更受青睐。相比之下，净 1,2-HAT 过程很少被观察到。在此，报道了第一个酰胺基自由基比 1,5-HAT 优先经历净 1,2-HAT。从 2-氮杂烯丙基阴离子到N-烷基N-芳氧基酰胺的单电子转移开始，后者产生酰胺基。酰胺基自由基经过 net-1,2-HAT 生成以 C 为中心的自由基，该自由基参与与 2-氮杂烯丙基自由基的分子间自由基-自由基偶联，生成 1,2-二胺衍生物。机理和 EPR 实验指向自由基中间体。密度泛函理论计算为碱辅助、逐步 1,2-HAT 过程提供支持。有人提出，在碱性条件下酰胺基自由基的生成可以大大扩展，以得到α-氨基C-中心自由基，这将作为有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04376

文献信息

• Procédé de préparation d'éthers d'aryle portant des substituants différents sur les deux noyaux aromatiques
  申请人：INSTITUT FRANCAIS DU PETROLE

  公开号：EP0091851A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  On décrit un procédé de préparation d'éthers d'aryle dissymétriques X - Ar - O - Ar' - Y par chauffage, en présence d'un catalyseur basique tel que le carbonate de potassium, de proportions sensiblement équimoléculaires de deux carbonates d'aryle, chacun symétrique: et où Ar et Ar' sont des radicaux aromatiques divalents d'un ou plusieurs cycles; X et Y représentent chacun un groupement électro-attracteur tel que - N02, - CN, - COOAr", - S02Ar", (où Ar" est un radical aromatique monovalent) ou encore - CONR1R2 (où R' et R2 sont chacun H ou alkyle de C1 à C10). X et Y diffèrent par leur nature et/ou leurs positions respectives sur Ar et Ar', au moins l'un d'eux, de préférence les deux, étant en position ortho, para ou péri par rapport à la liaison avec l'atome d'oxygène. Les éthers d'aryle dissymétriques sont obtenus avec des rendements élevées, le plus souvent supérieurs à 75%. Ils sont utilisables notamment dans l'industrie des matières plastiques. En particulier, ceux qui portent un groupement - N02 et un groupement carboxylique peuvent, après hydrogénation du N02 en NH2, être utilisés comme réactifs dans la fabrication, par polycondensation, de certains matériaux thermostables.

  本发明描述了一种制备不对称芳基醚 X - Ar - O - Ar' - Y 的工艺，其方法是在碱催化剂（如碳酸钾）存在下，加热基本上等摩尔比例的两种芳基碳酸酯，每种碳酸酯都是对称的： 和 其中 Ar 和 Ar'是一个或多个环的二价芳香基；X 和 Y 各代表一个抽电子基团，如-N02、-CN、-COOAr"、-S02Ar"（其中 Ar "是一价芳香基）或甚至-CONR1R2（其中 R'和 R2 各为 H 或 C1 至 C10 烷基）。X 和 Y 的不同之处在于它们的性质和/或各自在 Ar 和 Ar' 上的位置，其中至少有一个，最好是两个，相对于与氧原子的键而言，处于正位、对位或周位。 不对称芳基醚的产率很高，通常超过 75%。它们尤其可用于塑料工业。特别是那些带有 -N02 基团和羧基的芳基醚，在将 N02 氢化为 NH2 后，可用作试剂，通过缩聚反应制造某些热稳定性材料。
• ABRAMOVITCH R. A.; ALVERNHE G.; BARTNIK R.; DASSANAYAKE N. L.; INBASEKARA+, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 15, 4558-4565
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 ALVERNHE G.、 BARTNIK R.、 DASSANAYAKE N. L.、 INBASEKARA+

  DOI：——

  日期：——
• Aryloxenium ions. Generation from N-(aryloxy)pyridinium tetrafluoroborates and reaction with anisole and benzonitrile
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Gerard Alvernhe、Romuald Bartnik、Nissanke L. Dassanayake、Mutiah N. Inbasekaran、Shiego Kato

  DOI：10.1021/ja00405a043

  日期：1981.7
• Net-1,2-Hydrogen Atom Transfer of Amidyl Radicals: Toward the Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives
  作者：Yonggang Jiang、Dongxiang Liu、Madeline E. Rotella、Guogang Deng、Zhengfen Liu、Wen Chen、Hongbin Zhang、Marisa C. Kozlowski、Patrick J. Walsh、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/jacs.3c04376

  日期：2023.7.26

  Beginning with single electron transfer from 2-azaallyl anions to N-alkyl N-aryloxy amides, the latter generate amidyl radicals. The amidyl radical undergoes a net-1,2-HAT to generate a C-centered radical that participates in an intermolecular radical–radical coupling with the 2-azaallyl radical to generate 1,2-diamine derivatives. Mechanistic and EPR experiments point to radical intermediates. Density

  氢原子转移 (HAT) 过程是选择性构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的最有用的方法之一。具有以杂原子为中心的基团（O • 、N • ）的1,5-HAT 已得到广泛应用，并且相对于其他1, n -HAT 工艺更受青睐。相比之下，净 1,2-HAT 过程很少被观察到。在此，报道了第一个酰胺基自由基比 1,5-HAT 优先经历净 1,2-HAT。从 2-氮杂烯丙基阴离子到N-烷基N-芳氧基酰胺的单电子转移开始，后者产生酰胺基。酰胺基自由基经过 net-1,2-HAT 生成以 C 为中心的自由基，该自由基参与与 2-氮杂烯丙基自由基的分子间自由基-自由基偶联，生成 1,2-二胺衍生物。机理和 EPR 实验指向自由基中间体。密度泛函理论计算为碱辅助、逐步 1,2-HAT 过程提供支持。有人提出，在碱性条件下酰胺基自由基的生成可以大大扩展，以得到α-氨基C-中心自由基，这将作为有价值的合成中间体。