tert-butyl 2-(pyridin-3-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 294888-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(pyridin-3-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Boc-Pro-N-(pyridyl-3yl)-carboxamide；N-(3-pyridyl)-N'-boc-L-prolineamide；2-(pyridin-3-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(pyridin-3-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 294888-86-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 291.35
• InChiKey: CUHLQNKOIIAIEU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(pyridin-3-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 N-methyl-L-proline-N-(pyridyl-3-yl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Balboni, Gianfranco; Marastoni, Mauro; Merighi, Stefania, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 6, p. 507 - 511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 tert-butyl 2-(pyridin-3-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Screening of simple N-aryl and N-heteroaryl pyrrolidine amide organocatalysts for the enantioselective aldol reaction of acetone with isatin

  摘要：

  We have screened a range of simple N-aryl and N-heteroaryl pyrrolidine amide organocatalysts incorporating N-pyridyl and N-quinolinyl groups in the synthetically useful aldol reaction of isatin with acetone. The 'reverse amide' N-pyridyl pyrrolidinylmethyl amide catalysts proved highly catalytically active but gave disappointing enantioselectivities. However, an N-3-pyridyl prolinamide catalyst gave the aldol adduct in high yields and high enantioselectivity with up to 72% ee of the (S)-isomer. Conditions were optimised for this catalyst and in particular an additive screen identified a link between the pK(a) of the acid additive and the yield and enantioselectivity. An N-arylsulfonamide prolinamide was also identified as a catalyst for this reaction giving the (R)-enantiomer in 68% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.016

文献信息

• Facile evolution of asymmetric organocatalysts in water assisted by surfactant Brønsted acids
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Xueling Mi、Xiaoxi Zheng、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.096

  日期：2007.11

  benzenesulfonic acid (DBSA) leads to highly effective and selective organocatalysts in water. The in situ generated catalysts catalyze highly stereoselective desymmetrization of prochiral ketones via direct aldol reactions (up to >16:1 dr, >99% ee) in water using micelle as reaction media. The current strategy was also applied in asymmetric Michael addition leading to a catalytic system with good activity

  手性胺和表面活性剂布朗斯台德酸（例如对十二烷基苯磺酸（DBSA））的简单混合可在水中产生高效和选择性的有机催化剂。原位生成的催化剂使用胶束作为反应介质，通过在水中的直接羟醛反应（高达> 16：1 dr，> 99％ee）催化前手性酮的高度立体选择性去对称化。当前的策略还用于不对称迈克尔加成中，从而产生具有良好活性和立体选择性的催化体系。
• Porous Peptide Complexes by a Folding-and-Assembly Strategy
  作者：Tomohisa Sawada、Motoya Yamagami、Shuji Akinaga、Tatsuki Miyaji、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/asia.201700458

  日期：2017.7.18

  new porous peptide structure through a coordination-driven folding-and-assembly strategy. A porous framework with 1.5 nm-sized pores and a PII helical peptide scaffold was successfully obtained by complexation of AgNTf2 and tripeptide ligands containing the Gly-Pro-Pro sequence. The pores were modified in various ways with retention of the latent PII helical conformation of the peptide ligand.

  一致的折叠和组装过程对于蛋白质自组装是必需的，但是合成化学家很少尝试这种一致的策略。在这项工作中，我们通过协调驱动的折叠和组装策略创建了一种新的多孔肽结构。通过将AgNTf 2与包含Gly-Pro-Pro序列的三肽配体复合，成功获得了具有1.5 nm大小的孔和P II螺旋肽支架的多孔骨架。用保留肽配体的潜在P II螺旋构象以各种方式修饰孔。
• N-(吡啶-3-基)吡咯烷-2-甲酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN112898271B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明属于医药技术领域，涉及一类具有抗肿瘤活性的特定化学结构的化合物，具体涉及1‑(2‑苯甲酰基肼‑1‑羰基)‑N‑(吡啶‑3‑基)吡咯烷‑2‑甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。所述的化合物的结构通式如下：其中：苯环上的R1基团取代为2位、3位、或4位单取代的氟原子、甲基、氯原子、甲氧基、溴原子、硝基或未取代的基团；R2基团取代为2位、3位、或4位单取代的氟原子、甲基、氯原子、甲氧基、溴原子、硝基或未取代的基团。药理研究显示，本发明制备的化合物具有抑制CDK2激酶活性的作用，可用于制备抗肿瘤药物，为今后的肿瘤药物的深入研究和开发开辟了新的途径。本发明提供的制备方法简单可行，收率较高，易于大规模生产。
• Synthesis and identification of a novel skeleton of N-(pyridin-3-yl) proline as a selective CDK4/6 inhibitor with anti-breast cancer activities
  作者：Jing-wei Liang、Wan-qiu Li、Qing-yang Nian、Si-hua Xie、Lulu Yang、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105547

  日期：2022.2

  QSAR study was carried out according to the in vitro activities data against CDK4/6, and two compounds 7c and 7p with potent inhibitory activities were found to interact with CDK4 in different binding conformation. They showed potential inhibition of cell proliferation against the breast cancer cell, and 7c exhibited promised anti-breast cancer effect in vivo.

  CDK4/6是治疗恶性肿瘤的有吸引力的化疗靶点，CDK4/6选择性抑制剂在乳腺癌治疗中做出了突出贡献。然而，这些抑制剂具有单一的N- (pyridin-2-yl) pyrimidin-2-amine骨架，无法克服临床应用中的副作用。在我们之前的研究中，通过分析 CDK6 的活性位点特征，将一个N'-乙酰基吡咯烷-1-碳酰肼作为初始片段命中。通过片段生长法获得了两个系列的N- (pyridin-3-yl)脯氨酸。根据针对 CDK4/6 和两种化合物7c和7p的体外活性数据进行 QSAR 研究发现具有有效抑制活性的CDK4以不同的结合构象与CDK4相互作用。它们显示出对乳腺癌细胞增殖的潜在抑制作用，并且7c在体内表现出有希望的抗乳腺癌作用。
• Banerjee, Mainak; Das, Sunirban; Yoon, Minyoung, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7524 - 7525
  作者：Banerjee, Mainak、Das, Sunirban、Yoon, Minyoung、Choi, Hee Jung、Hyun, Myung Ho、et al.

  DOI：——

  日期：——