6-bromo-2-hexenoic acid methyl ester | 75424-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-bromo-2-hexenoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-bromohex-2-enoate
• CAS: 75424-49-6
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: FPNAUJBKPOJNRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-hexenoic acid methyl ester 、 2-碘-5-(三氟甲基)-苯酚 在 18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(5-methoxycarbonyl-4-penten)oxy-4-iodo-trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative

  摘要：

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。

  公开号：

  US20080287428A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Hoveyda-Grubbs catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到6-bromo-2-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman Alkylation of Unsaturated Thioesters

  摘要：

  介绍了与不饱和硫代酯的 Morita-Baylis-Hillman 烷基化反应。五元和六元环很容易形成，而且产量极高。该方法在使用一定量或催化量的三丁基膦时产量都很高。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258777

文献信息

• Novel Heterocyclidene Acetamide Derivative
  申请人：Uchida Hideharu

  公开号：US20080287428A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A compound represented by formula (I′): (wherein m, n, and p each represent 0 to 2; q represents 0 or 1; R 1 represents halogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a sulfamoyl group, a CN group, an NO 2 group, or the like; R 2 represents halogen, amino, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or an oxo group; X 1 represents O, —NR 3 —, or —S(O)r-; X 2 represents a methylene group, O, —NR 3 —, or —S(O)r-; Q′ represents a heteroaryl group, a heteroarylalkyl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; Cycle moiety represents an aryl ring or a heteroaryl ring; and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt. A pharmaceutical composition and a transient receptor potential type I (TRPV1) receptor antagonist each contain, as an active ingredient, at least one of the compound, a salt of the compound, and a solvate of the compound or the salt.

  一个由式(I′)表示的化合物：（其中m、n和p分别表示0到2；q表示0或1；R1表示卤素、烃基、杂环基、烷氧基、烷氧羰基、磺酰胺基、CN基团、NO2基团等；R2表示卤素、氨基、烃基、芳香杂环基或醛基；X1表示O、—NR3—或—S(O)r-；X2表示亚甲基、O、—NR3—或—S(O)r-；Q′表示异芳基基团、异芳基烷基基团、取代芳基基团或芳基烷基基团；Cycle moiety代表芳基环或杂芳基环；波浪线表示E异构体或Z异构体），该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物。一种药物组合物和一种瞬时受体电位类型I（TRPV1）受体拮抗剂，每种包含至少一种该化合物、该化合物的盐，或该化合物或其盐的溶剂络合物作为活性成分。
• Synthesis of Hydroxy-α-sanshool
  作者：Patrick Toy、Bo Wu、Kun Li

  DOI：10.1055/s-0032-1317172

  日期：——

  starting materials using Wittig reactions as the key transformations for construction of the carbon skeleton. The penultimate synthetic intermediate was 2E,6Z,8E,10E-dodecatetraenoic acid, and its crystalline nature allowed it, and thus hydroxy-α-sanshool, to be purified to a very high level of stereochemical homogeneity.

  酰胺羟基-α-sanshool 是导致食用四川（或四川）花椒（花椒）时出现轻微麻木感的原因。它使用 Wittig 反应作为构建碳骨架的关键转化，从简单的市售起始材料中分六个步骤合成。倒数第二个合成中间体是 2E,6Z,8E,10E-十二碳四烯酸，它的结晶性质允许它，因此羟基-α-sanshool，被纯化到非常高的立体化学同质性水平。
• A potentially general method to control relative stereochemistry in enone–olefin 2+2-photocycloaddition reactions by using eniminium salt surrogates
  作者：Xiaolu Cai、Virginia Chang、Chuanfeng Chen、Hyun-Jin Kim、Patrick S Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01581-1

  日期：2000.12

  A new strategy to control the stereochemistry of enone–olefin 2+2-photocycloaddition reactions, based on the use of eniminium salt surrogates, is experimentally tested. In contrast to enone–olefin photocycloadditions, which emanate from enone triplet excited states and follow non-concerted pathways, analogous reactions of conjugated eniminium salts can occur by singlet, concerted routes and, as a result

  通过使用tested胺盐替代物来控制烯-烯烃2 + 2-光环加成反应的立体化学的新策略已通过实验测试。与烯酮-烯烃光环加成反应（源自烯酮三重态激发态并遵循未证实的途径）相反，共轭亚胺盐的类似反应可通过单峰，一致的途径发生，因此，可完全控制含有环丁烷环的产物相对立体化学 通过使用一系列的imi盐测试了该建议，这些imi盐包含富电子和贫电子的烯烃系链。结果表明，这些底物的分子内2 + 2-光环加成显示中等至高度的立体特异性。
• Morita-Baylis-Hillman Alkylation of Unsaturated Thioesters
  作者：Marie Krafft、Kimberly Seibert、Thomas Haxell

  DOI：10.1055/s-0030-1258777

  日期：2010.10

  The Morita-Baylis-Hillman alkylation reaction with unsaturated thioesters is described. Five- and six-membered rings are formed with ease and in excellent yields. The method is high yielding with either stoichiometric or catalytic amounts of tributylphosphine.

  介绍了与不饱和硫代酯的 Morita-Baylis-Hillman 烷基化反应。五元和六元环很容易形成，而且产量极高。该方法在使用一定量或催化量的三丁基膦时产量都很高。
• PRODUCTION METHOD OF (2E,6Z,8E)-N-ISOBUTYL-2,6,8-DECATRIENAMIDE (SPILANTHOL), AND FOOD OR DRINK, FRAGRANCE OR COSMETIC, OR PHARMACEUTICAL COMPRISING THE SAME
  申请人：Tanaka Shigeru

  公开号：US20110105773A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A problem as an object of the invention is to provide a production method of spilanthol in a large scale without using expensive reagents. The present invention provides a production method of N-isobutyl-2,6,8-decatrienamide, wherein a column chromatography purification step is not required in all processes.

  本发明的目的是提供一种在不使用昂贵试剂的情况下大规模生产牙肉素的方法。本发明提供了一种N-异丁基-2，6，8-癸三烯酰胺的生产方法，在所有过程中均不需要柱层析纯化步骤。