((4-bromophenyl)carbamoyl)glycine | 3744-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((4-bromophenyl)carbamoyl)glycine
• 英文别名: 2-{[(4-Bromophenyl)carbamoyl]amino}acetic acid；2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]acetic acid
• CAS: 3744-13-6
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD09808994
• 分子量: 273.086
• InChiKey: MNYMVAJOBVMXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-bromophenyl)carbamoyl)glycine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 碘 、 mesyl[(tri-t-butylphophine)-2-(2-aminobiphenyl)]palladium(II) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(azetidin-1-yl)ethyl)-3-(4-(1-(2-methoxyethyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-8-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ATM KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及咪唑[4,5-c]喹啉化合物及其在ATM激酶信号转导的抑制、调节和/或调节中的使用，特别是用于治疗ATM介导的疾病，尤其是癌症。

  公开号：

  EP3992191A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]acetate 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到((4-bromophenyl)carbamoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  新型环戊烷脲FPR2激动剂的合成，评价及其在心血管炎症治疗中的潜在应用

  摘要：

  天然的专业前解析介体及其相应受体（如甲酰肽受体2（FPR2））的发现表明炎症消退（RoI）是一个活跃的过程，可用于控制潜在慢性炎症的驯服病理学的创新方法。在这项工作中，进行了同源性建模，分子对接和药效团研究，以协助合理化已知FPR2激动剂的构效关系。然后，将发达的药效基团假说与同源性模型并行使用，以设计新型配体结构并进行虚拟筛选。在第一轮优化化合物中，具有环戊烷核心的化合物8被选为最有希望的激动剂（β-arrestin募集EC 50 = 20 nM，钙动员EC 50  = 740 nM）。在人嗜中性粒细胞静态粘附测定中，化合物8以浓度依赖性方式减少粘附的嗜中性粒细胞的数量。进一步的研究导致更硬的环亮氨酸（化合物22和24）具有改善的ADME谱并保持FPR2活性。总的来说，我们确定了新型的环戊烷脲FPR2激动剂，它们具有可观的ADMET谱和通过抑制嗜中性粒细胞粘附级联反应抑制炎症过程的能力，这表明它们具有抗炎和促分解特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113194

文献信息

• Hopkins; Wormall, Biochemical Journal, 1934, vol. 28, p. 228,229
  作者：Hopkins、Wormall

  DOI：——

  日期：——
• Development of novel urea-based ATM kinase inhibitors with subnanomolar cellular potency and high kinome selectivity
  作者：Teodor Dimitrov、Cetin Anli、Athina Anastasia Moschopoulou、Thales Kronenberger、Mark Kudolo、Christian Geibel、Martin Peter Schwalm、Stefan Knapp、Lars Zender、Michael Forster、Stefan Laufer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114234

  日期：2022.5
• [EN] IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ATM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE ATM
  申请人：[en]DEUTSCHES KREBSFORSCHUNGSZENTRUM

  公开号：WO2022096361A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention relates to imidazo[4,5-c]quinoline compounds and to their use in the inhibition, regulation and/or modulation of signal transduction by ATM kinase and, in particular, for the treatment of ATM mediated diseases, especially cancer.