((4-bromophenyl)carbamoyl)glycine | 3744-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((4-bromophenyl)carbamoyl)glycine
• 英文别名: 2-{[(4-Bromophenyl)carbamoyl]amino}acetic acid；2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]acetic acid
• CAS: 3744-13-6
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD09808994
• 分子量: 273.086
• InChiKey: MNYMVAJOBVMXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-bromophenyl)carbamoyl)glycine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 碘 、 mesyl[(tri-t-butylphophine)-2-(2-aminobiphenyl)]palladium(II) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(azetidin-1-yl)ethyl)-3-(4-(1-(2-methoxyethyl)-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-8-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ATM KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及咪唑[4,5-c]喹啉化合物及其在ATM激酶信号转导的抑制、调节和/或调节中的使用，特别是用于治疗ATM介导的疾病，尤其是癌症。

  公开号：

  EP3992191A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]acetate 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到((4-bromophenyl)carbamoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  新型环戊烷脲FPR2激动剂的合成，评价及其在心血管炎症治疗中的潜在应用

  摘要：

  天然的专业前解析介体及其相应受体（如甲酰肽受体2（FPR2））的发现表明炎症消退（RoI）是一个活跃的过程，可用于控制潜在慢性炎症的驯服病理学的创新方法。在这项工作中，进行了同源性建模，分子对接和药效团研究，以协助合理化已知FPR2激动剂的构效关系。然后，将发达的药效基团假说与同源性模型并行使用，以设计新型配体结构并进行虚拟筛选。在第一轮优化化合物中，具有环戊烷核心的化合物8被选为最有希望的激动剂（β-arrestin募集EC 50 = 20 nM，钙动员EC 50  = 740 nM）。在人嗜中性粒细胞静态粘附测定中，化合物8以浓度依赖性方式减少粘附的嗜中性粒细胞的数量。进一步的研究导致更硬的环亮氨酸（化合物22和24）具有改善的ADME谱并保持FPR2活性。总的来说，我们确定了新型的环戊烷脲FPR2激动剂，它们具有可观的ADMET谱和通过抑制嗜中性粒细胞粘附级联反应抑制炎症过程的能力，这表明它们具有抗炎和促分解特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113194

文献信息

• Hopkins; Wormall, Biochemical Journal, 1934, vol. 28, p. 228,229
  作者：Hopkins、Wormall

  DOI：——

  日期：——
• Development of novel urea-based ATM kinase inhibitors with subnanomolar cellular potency and high kinome selectivity
  作者：Teodor Dimitrov、Cetin Anli、Athina Anastasia Moschopoulou、Thales Kronenberger、Mark Kudolo、Christian Geibel、Martin Peter Schwalm、Stefan Knapp、Lars Zender、Michael Forster、Stefan Laufer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114234

  日期：2022.5
• [EN] IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ATM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE ATM
  申请人：[en]DEUTSCHES KREBSFORSCHUNGSZENTRUM

  公开号：WO2022096361A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention relates to imidazo[4,5-c]quinoline compounds and to their use in the inhibition, regulation and/or modulation of signal transduction by ATM kinase and, in particular, for the treatment of ATM mediated diseases, especially cancer.
• Synthesis and evaluation of novel cyclopentane urea FPR2 agonists and their potential application in the treatment of cardiovascular inflammation
  作者：Monika Maciuszek、Almudena Ortega-Gomez、Sanne L. Maas、Mauro Perretti、Andy Merritt、Oliver Soehnlein、Timothy M. Chapman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113194

  日期：2021.3

  rationalization of the structure-activity relationships of known FPR2 agonists. The developed pharmacophore hypothesis was then used in parallel with the homology model for the design of novel ligand structures and in virtual screening. In the first round of optimization compound 8, with a cyclopentane core, was chosen as the most promising agonist (β-arrestin recruitment EC50 = 20 nM and calcium mobilization

  天然的专业前解析介体及其相应受体（如甲酰肽受体2（FPR2））的发现表明炎症消退（RoI）是一个活跃的过程，可用于控制潜在慢性炎症的驯服病理学的创新方法。在这项工作中，进行了同源性建模，分子对接和药效团研究，以协助合理化已知FPR2激动剂的构效关系。然后，将发达的药效基团假说与同源性模型并行使用，以设计新型配体结构并进行虚拟筛选。在第一轮优化化合物中，具有环戊烷核心的化合物8被选为最有希望的激动剂（β-arrestin募集EC 50 = 20 nM，钙动员EC 50  = 740 nM）。在人嗜中性粒细胞静态粘附测定中，化合物8以浓度依赖性方式减少粘附的嗜中性粒细胞的数量。进一步的研究导致更硬的环亮氨酸（化合物22和24）具有改善的ADME谱并保持FPR2活性。总的来说，我们确定了新型的环戊烷脲FPR2激动剂，它们具有可观的ADMET谱和通过抑制嗜中性粒细胞粘附级联反应抑制炎症过程的能力，这表明它们具有抗炎和促分解特性。
• IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ATM KINASE INHIBITORS
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP3992191A1

  公开（公告）日：2022-05-04

  The present invention relates to imidazo[4,5-c]quinoline compounds and to their use in the inhibition, regulation and/or modulation of signal transduction by ATM kinase and, in particular, for the treatment of ATM mediated diseases, especially cancer.

  本发明涉及咪唑[4,5-c]喹啉化合物及其在ATM激酶信号转导的抑制、调节和/或调节中的使用，特别是用于治疗ATM介导的疾病，尤其是癌症。