(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-phenyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one | 144067-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-phenyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
• 英文别名: 13-methyl-3-phenyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-phenyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-phenyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 144067-37-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O
• 分子量: 330.47
• InChiKey: IECCCAHOYZHFBD-SVPADUAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 在 二(三叔丁基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-phenyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化[Ph 2 SR] [OTf]与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.018

文献信息

• Nickel-catalyzed one-pot synthesis of biaryls from phenols and arylboronic acids via C–O activation using TCT reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Fereshteh Jamedi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.01.009

  日期：2015.4

  In this study, the direct Nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of phenols and arylboronic acids via C–O bond activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) is described. Initially, phenols were reacted with TCT to give the corresponding 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazine (TAT) products. Subsequently, arylboronic acid, base and Ni-catalyst were added to the generated aryl C–O electrophile

  在这项研究中，描述了使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）通过C–O键活化的酚和芳基硼酸的直接镍催化Suzuki–Miyaura偶联反应。最初，苯酚与TCT反应，得到相应的2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（TAT）产物。随后，将芳基硼酸，碱和Ni催化剂添加到生成的芳基C-O亲电试剂中，以获得最终的联芳基产物。这项研究代表了一种简单直接的方法，使用亚化学当量的TCT作为廉价且容易获得的C–O活化剂，从酚类化合物合成联芳基。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61293-5

  日期：1992.8

  Sodiumm tetraarylborates 2 have been found to couple efficiently with vinyl and aryl triflates 1 in the presence of a palladium(0) catalyst to afford arylalkenes and biaryls 3 in good yields and under mild conditions.

  已经发现在钯（0）催化剂存在下，四芳基硼酸钠2与乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯1有效地偶联，从而以良好的收率和在温和的条件下提供芳基烯烃和联芳基3。
• Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Heteroaryl Ethers with Arylboronic Acids
  作者：Xiao-Jian Li、Jin-Ling Zhang、Yu Geng、Zhong Jin

  DOI：10.1021/jo4005537

  日期：2013.5.17

  Nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryl ethers with arylboronic acids was described. Selective activation of the phenol C–O bonds was achieved by converting them into the corresponding aryl 2,4-dimethoxy-1,3,5-triazine-6-yl ethers, in which aryl C–O bond could be selectively cleaved with inexpensive, air-stable NiCl2(dppf) as a catalyst. Coupling of these readily accessible heteroaryl

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶合。苯酚C-O键的选择性活化是通过将其转化为相应的芳基2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪-6-基醚来实现的，其中芳基C-O键可以用廉价的方法选择性裂解。 ，空气稳定的NiCl 2（dppf）作为催化剂。这些易于获得的杂芳基醚的偶联被证明对广泛的官能团具有耐受性。
• LiCl-Accelerated Multimetallic Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Aryl Triflates
  作者：Liangbin Huang、Laura K. G. Ackerman、Kai Kang、Astrid M. Parsons、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.9b05461

  日期：2019.7.17

  While the synthesis of biaryls has advanced rapidly in the past decades, cross-Ullman couplings of aryl chlorides, the most abundant aryl electrophiles, have remained elusive. Reported here is the first general cross-Ullman coupling of aryl chlorides with aryl triflates. The selectivity challenge associated with coupling an inert electrophile with a reactive one is overcome using a multimetallic strategy

  尽管联芳基化合物的合成在过去几十年中取得了迅速进展，但最丰富的芳基亲电试剂——芳基氯的交叉乌尔曼偶联仍然难以捉摸。这里报道了芳基氯与芳基三氟甲磺酸酯的第一个通用交叉乌尔曼偶联反应。使用多金属策略和适当选择的添加剂可以克服与惰性亲电试剂与反应性亲电试剂偶联相关的选择性挑战。研究表明，LiCl 通过加速 Ni(II) 还原为 Ni(0) 并抵消 Zn(II) 盐对 Zn(0) 还原的自抑制，对于有效交叉偶联至关重要。修改后的条件可耐受任一偶联配偶体上的各种官能团（42 个示例），示例包括氟比洛芬的三步合成。
• Nickel-Catalyzed Suzuki Coupling of Phenols Enabled by SuFEx of Tosyl Fluoride
  作者：Huimin Wang、Shuqin Zhang、Minling Xü、Gang Zou

  DOI：10.3390/molecules28020636

  日期：——

  A practical and efficient Suzuki coupling of phenols has been developed by using trans-NiCl(o-Tol)(PCy3)2/2PCy3 as a catalyst in the presence of tosyl fluoride as an activator. The key for the direct use of phenols lies in the compatibility of the nickel catalyst with tosyl fluoride (TsF) and its sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) with CAr-OH. Water has been found to improve the one-pot process remarkably

  通过使用反式-NiCl(o-Tol)(PCy3)2/2PCy3 作为催化剂，在甲苯磺酰氟作为活化剂的存在下，开发了实用且有效的苯酚 Suzuki 偶联。苯酚直接使用的关键在于镍催化剂与甲苯磺酰氟（TsF）及其硫（VI）氟化物交换（SuFEx）与CAr-OH的相容性。已发现水可以显着改善一锅法。苯酚的一锅铃木偶联的空间和电子效应以及官能团相容性似乎与传统的预先制备的芳基甲苯磺酸酯相当。通过使用 3-10 mol% 的镍催化剂负载量，可以以良好到极好的收率获得一系列电子和空间不同的联芳基。