2-(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid | 53985-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-benzyloxy-5-methoxybenzoic acid；5-(methyloxy)-2-[(phenylmethyl)oxy]benzoic acid；2Benzyloxy-5-methoxybenzoic Acid；2-Benzyloxy-5-methoxy-benzoesaeure；2-Benzyloxy-5-methoxybenzoesaeure；5-methoxy-2-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 53985-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• mdl: MFCD12449084
• 分子量: 258.274
• InChiKey: VRLHUTPCEBIETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 六氯乙烷 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 [(3S)-1-[[(3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-2,2-dimethyl-1-oxodecan-3-yl] (2R)-6-[formyl(2-trimethylsilylethoxymethoxy)amino]-2-[[2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成的Amamistatin A，一种放线菌的抗增殖线性肽

  摘要：

  通过收敛方法有效地合成了阿米他汀A，一种线性脂肽，是一种来自放线菌的人肿瘤细胞系的生长抑制剂。β-羟酸片段的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。由N-酰基苏氨酸经侧链氧化和环脱水作用构建恶唑环。线性肽的合成是从环状异羟肟酸片段逐步进行的，最终的脱保护作用提供了阿米他汀A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00170-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基水杨酸 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现5-取代基-N-芳基苯甲酰胺衍生物作为有效，选择性和口服可生物利用的LRRK2抑制剂

  摘要：

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）已被建议作为帕金森氏病的潜在治疗靶标。在此，我们报道了5-取代基-N-芳基苯甲酰胺衍生物作为新型LRRK2抑制剂的发现。广泛的SAR研究导致了化合物8e的发现，该化合物表现出强大的LRRK2抑制活性，对全基因组的高选择性，良好的脑暴露和较高的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.052

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011038572A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention discloses novel compounds inhibiting LRRK2 kinase activity, the preparation processes thereof, the compositions containing them, as well as the use in treating diseases characterized by LRRK2 kinase activity, particularly Parkinson's disease and Alzheimer's disease.

  本发明公开了抑制LRRK2激酶活性的新化合物，其制备过程，含有它们的组合物，以及在治疗以LRRK2激酶活性为特征的疾病中的应用，特别是帕金森病和阿尔茨海默病。
• Substituted benzoic acid hypolipemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03953595A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Polysubstituted benzoic acids, and their use in mammals as hypolipemic agents.

  多取代苯甲酸及其在哺乳动物中作为降血脂剂的应用。
• Access to Diarylmethanols by Wittig Rearrangement of <i>ortho-</i>, <i>meta-</i>, and <i>para-</i>Benzyloxy-<i>N</i>-Butylbenzamides
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Ryan A. Inwood、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03160

  日期：2022.4.1

  promoter of the [1,2]-Wittig rearrangement of aryl benzyl ethers and thus allow the two-step synthesis of isomerically pure substituted diarylmethanols starting from simple hydroxybenzoic acid derivatives. The method is compatible with a wide range of functional groups including methyl, methoxy, and fluoro, although not with nitro and, unexpectedly, is applicable to meta as well as ortho and para isomeric

  已发现N-丁基酰胺基团 CONHBu 是芳基苄基醚的 [1,2]-Wittig 重排的有效促进剂，因此允许从简单的羟基苯甲酸衍生物开始两步合成异构纯的取代的二芳基甲醇. 该方法与包括甲基、甲氧基和氟在内的多种官能团兼容，但不适用于硝基，而且出乎意料的是，该方法适用于间位以及邻位和对位异构体系列。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Nichols Paula Louise

  公开号：US20120184553A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to novel compounds that inhibit LRRK2 kinase activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by LRRK2 kinase activity, particularly Parkinson's disease and Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新型化合物，其抑制LRRK2激酶活性，包括其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗LRRK2激酶活性疾病，特别是帕金森病和阿尔茨海默病中的应用。
• Compounds
  申请人：Nichols Paula Louise

  公开号：US08778939B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  The present invention relates to novel compounds that inhibit LRRK2 kinase activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterized by LRRK2 kinase activity, particularly Parkinson's disease and Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新型化合物，其抑制LRRK2激酶活性，制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗LRRK2激酶活性疾病，特别是帕金森病和阿尔茨海默病中的应用。