3,5-diphenylpent-2-en-4-ynal | 1207093-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,5-diphenylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 1207093-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: FYUIDNQMWNUWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenylpent-2-en-4-ynal 在 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到phenyl(3-phenylfuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化加水可得到高度取代的呋喃，并由3-（1-烯基）-2-烯-1-醛异常形成萘呋喃环

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖的一锅法反应，通过在相同的反应条件下加水，然后氧化并在环烷呋喃环中进行异常环化来生成高度取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.125
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,5-diphenylpent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  铜催化合成高度取代的吡咯和异吲哚衍生物

  摘要：

  我们已经开发出了使用铜（I）催化剂高效合成高度取代的吡咯和异吲哚衍生物的方法。该方法学对于一些带有退火的N-杂环天然产物的醌的合成是有帮助的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.070

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of {<i>o</i>-(Alkynyl)phenyl propargyl} Silyl Ether Derivatives Involving 1,2-Enynyl Migration: Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Isochromenes and 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Jidong Zhao、Wei Xu、Xin Xie、Ning Sun、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02380

  日期：2018.9.7

  A new and convenient strategy for the synthesis of functionalized 1H-isochromene and 2H-pyran derivatives based on gold-catalyzed oxidative cyclizations of o-(alkynyl)phenyl propargyl ether derivatives has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation, followed by 1,2-migration of an enynyl group and nucleophlic addition. Isocoumarins were also constructed

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。
• Rapid access to benzo-annelated heterocycles, naphthalenes, and polysubstituted benzenes through a novel benzannulation reaction
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene、Rokas Sazinas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.073

  日期：2011.1

  mercaptoacetate triggered benzannulation reaction is described. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds bearing a carbonyl group at ortho position to an internal alkyne. The methodology does not require transition-metal catalysts and moreover it is general for the preparation of wide range of benzo-annelated heterocycles, naphthalenes and benzenes.

  描述了新颖，高效，强大的巯基乙酸甲酯触发苯环化反应。前体是在内部炔烃的邻位带有羰基的杂环，芳族或无环化合物。该方法不需要过渡金属催化剂，而且通常用于制备各种苯并-退火的杂环，萘和苯。
• Synthesis of novel ferrocenated enynes via the Sonogashira coupling of ferrocenated vinyllic chlorides and alkyne in the catalytic presence of selenated NHC-Pd(II) full pincer complex under Cu and amine free aerobic conditions
  作者：Vijesh Tomar、Charu Sharma、Meena Nemiwal、Raj K. Joshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122095

  日期：2021.12

  established for the synthesis of novel ferrocenated enynes at feasible reaction condition. 0.002 mol % of the selenated NHC-Pd(II) pincer complex was found to be highly efficient to couple various substituted acetylenes with β-chloro-cinnamaldehyde/acrylonitriles/malononitrile in just 5 h under the areobic conditions. A library of 26 new ferrocene substituted enyne derivatives has been developed through

  在此，建立了无铜、硒化 NHC-Pd(II) 全钳式催化的二茂铁/苯基取代的 β-氯-肉桂醛/丙烯腈-丙二腈的 Sonogashira 交叉偶联反应，用于在可行的反应条件下合成新型二茂铁烯炔。发现 0.002 mol% 的硒化 NHC-Pd(II) 钳形复合物在有氧条件下仅 5 小时内即可高效地将各种取代乙炔与 β-氯-肉桂醛/丙烯腈/丙二腈偶联。通过目前的 Sonogashira 反应开发了 26 种新的二茂铁取代的烯炔衍生物库。还研究了一些选择性化合物的电化学响应。
• Gold(<scp>i</scp>) catalysed sequential dehydrative cyclisation/intermolecular [4 + 2] cycloaddition of alkynyldienols onto activated alkynes/alkenes: a facile route to substituted norbornadienes/norbornenes
  作者：Anasuyamma Uruvakili、G. Gangadhararao、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c5ob01458a

  日期：——

  cyclisation of alkynyldienols, followed by intermolecular [4 + 2] cycloaddition of in situ generated cyclopentadiene and activated alkynes/alkenes is described. The precursors, alkynyldienols, are obtained via sequential Sonogashira cross-coupling of 3-bromoenals, alkyne addition and reduction. Yields of the enynals and multisubstituted norbornadienes in all the cases are good to excellent.

  描述了通过金催化炔基二烯醇的脱水环化反应，然后在原位生成的环戊二烯和活化的炔烃/烯烃进行分子间[4 + 2]环加成反应，一锅法合成高度取代的降冰片二烯/降冰片烯。前体炔基二烯醇是通过3-溴烯的顺序Sonogashira交叉偶联，炔烃加成和还原而获得的。在所有情况下，烯类和多取代的降冰片二烯的产率都很好。
• Synthesis of functionalized unsymmetrical 1,3-butadiene-3-yne derivatives from β-halo styrene derivatives and their application in the synthesis of trisubstituted pyridines
  作者：Vijayalakshmi Bandi、Veerababurao Kavala、Che-Hao Hsu、Ashok Konala、Bharath Kumar Villuri、Trimurtulu Kotipalli、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c7ra07128k

  日期：——

  approach for the synthesis of functionalized unsymmetrical 1,3-butadiene-3-yne derivatives is reported starting from β-halo styrene and phenyl acetylene derivatives in the presence of PdCl2 and CuI catalysts. Functional groups such as aldehyde, cyano and ester groups are well tolerated and afford the desired functionalized dienynes. Further, these 1,3-buta-diene-3-yne derivatives are utilized for the

  据报道，在PdCl 2和CuI催化剂存在下，从β-卤代苯乙烯和苯基乙炔衍生物开始合成官能化的不对称1,3-丁二烯-3-炔衍生物的方法。诸如醛基，氰基和酯基的官能团具有良好的耐受性，并提供所需的官能化二烯。此外，这些1，3-丁二烯-3-炔衍生物被用于合成新的三取代的吡啶衍生物。