2-methylindole-3-acetic acid chloride | 194017-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methylindole-3-acetic acid chloride
• 英文别名: 2-methylindol-3-ylacetyl chloride；2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)acetyl chloride
• CAS: 194017-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: AAAAAWXVRNVZMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylindole-3-acetic acid chloride 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methyl-7-azatetracyclo[6.4.0.02,5.02,6]dodeca-1(12),8,10-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内类固醇插入：吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮与乙酸铑（II）的反应

  摘要：

  制备了由吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮，并研究了其Rh 2（OAc）4催化的分解化学。这些反应通常导致酮类化合物对杂芳族系统进行烷基化，在某些情况下，该系统进行了CH或NH插入。提供了其中一些反应通过环丙烷中间体进行的证据。所描述的方法提供了易于接近稠合的吡咯基-或吲哚基-环烷酮体系的方法，其中羰基为杂芳族系统的β。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00725-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methylindole-3-acetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  分子内类固醇插入：吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮与乙酸铑（II）的反应

  摘要：

  制备了由吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮，并研究了其Rh 2（OAc）4催化的分解化学。这些反应通常导致酮类化合物对杂芳族系统进行烷基化，在某些情况下，该系统进行了CH或NH插入。提供了其中一些反应通过环丙烷中间体进行的证据。所描述的方法提供了易于接近稠合的吡咯基-或吲哚基-环烷酮体系的方法，其中羰基为杂芳族系统的β。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00725-0

文献信息

• US2007
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The design, synthesis and structure–activity relationships of novel isoindoline-based histone deacetylase inhibitors
  作者：Michael Shultz、Jianmei Fan、Christine Chen、Young Shin Cho、Nicole Davis、Sheri Bickford、Kristen Buteau、Xueying Cao、Mats Holmqvist、Meier Hsu、Lei Jiang、Gang Liu、Qiang Lu、Chetan Patel、Joghee Raju Suresh、Mannangatti Selvaraj、Laszlo Urban、Ping Wang、Yan Yan-Neale、Lewis Whitehead、Haiyan Zhang、Liping Zhou、Peter Atadja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.015

  日期：2011.8

  The design, synthesis and biological evaluation of a novel series of isoindoline-based hydroxamates is described. Several analogs were shown to inhibit HDAC1 with IC50 values in the low nanomolar range and inhibit cellular proliferation of HCT116 human colon cancer cells in the sub-micromolar range. The cellular potency of compound 17e was found to have greater in vitro anti-proliferative activity than several compounds in late stage clinical trials for the treatment of cancer. The in vitro safety profiles of selected compounds were assessed and shown to be suitable for further lead optimization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The human Aurora kinase inhibitor danusertib is a lead compound for anti-trypanosomal drug discovery via target repurposing
  作者：Stefan O. Ochiana、Vidya Pandarinath、Zhouxi Wang、Rishika Kapoor、Mary Jo Ondrechen、Larry Ruben、Michael P. Pollastri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.038

  日期：2013.4

  New drugs for neglected tropical diseases such as human African trypanosomiasis (HAT) are needed, yet drug discovery efforts are not often focused on this area due to cost. Target repurposing, achieved by the matching of essential parasite enzymes to those human enzymes that have been successfully inhibited by small molecule drugs, provides an attractive means by which new drug optimization programs can be pragmatically initiated. In this report we describe our results in repurposing an established class of human Aurora kinase inhibitors, typified by danusertib (1), which we have observed to be an inhibitor of trypanosomal Aurora kinase 1 (TbAUK1) and effective in parasite killing in vitro. Informed by homology modeling and docking, a series of analogs of I were prepared that explored the scope of the chemotype and provided a nearly 25-fold improvement in cellular selectivity for parasite cells over human cells. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• USH0002007H1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• USH2007H1
  申请人：——

  公开号：USH2007H1

  公开（公告）日：2001-12-04