4-[9-(1-hexylheptyl)-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolin-2-yl]benzaldehyde | 957926-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-[9-(1-hexylheptyl)-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolin-2-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[9-(1-hexylheptyl)-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-2-ylmethyl]benzaldehyde；N-(4-formylbenzyl)-N’-(1-hexylheptyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)；4-[(6,8,17,19-Tetraoxo-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl)methyl]benzaldehyde
• CAS: 957926-68-0
• 化学式: C₄₅H₄₂N₂O₅
• 分子量: 690.839
• InChiKey: NBUKUYYUNITHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[9-(1-hexylheptyl)-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolin-2-yl]benzaldehyde 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-hexylheptyl)-N’-4-(5-methyloxycarbonyl-5-methyl-2-phenylisoxazolidin-3-yl)benzylperylene-3,4:9,10-tetraracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Systems for the light-induced separation of charges

  摘要：

  有一个吸光单元和一个导致电荷分离的单元的有机系统被描述。这些有机系统有效地分离光引起的电荷，并具有很高的耐光性。

  公开号：

  US09290494B2
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以16%的产率得到4-[9-(1-hexylheptyl)-1,3,8,10-tetraoxo-3,8,9,10-tetrahydro-1H-anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinolin-2-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于per双酰亚胺和and光的新型高效光诱导电荷分离阵列。

  摘要：

  已经合成了双发色体系C2-PI，C3-PI和C3-PPI，它们由腐蚀和per双酰亚胺单元组成，代表了基于腐蚀的复杂结构的罕见情况之一。环C2和C3分别是在5和15位具有2，6-二氯苯基和五氟苯基取代基的内消旋取代的环。通过发散策略制备了三个二元组，其中形成了Corrole的反应是该序列的最后一步。C2-PI和C3-PI的性质不同，而C3-PI与C3-PPI的区别在于光敏单元之间的连接基中还存在另一个苯基单元。二面体显示的光谱性质是组分光谱的叠加，表明电子耦合非常弱。对于C2-PI，C3- PI和C3-PPI，分别以δG度> 0为特征。激发bi双酰亚胺单元后，将发生以下竞争反应：1）能量转移至Corrole单元，该单元随后失活至电荷分离状态；和 2）电子转移直接形成电荷分离状态。C3-PI和C3-PPI的电子能量传输率之比分别为9：1和1：1。对于C2-PI和C3-PI，电荷分离的产率基本上

  DOI：

  10.1002/chem.200700866

文献信息

• Light-Driven Charge Separation in Isoxazolidine–Perylene Bisimide Dyads
  作者：Heinz Langhals、Andreas Obermeier、Yvonne Floredo、Alberto Zanelli、Lucia Flamigni

  DOI：10.1002/chem.200901839

  日期：2009.11.23

  A series of arrays for light‐driven charge separation is presented, in which perylene tetracarboxylic bisimide is the light‐absorbing chromophore and electron acceptor, whereas isoxazolidines are colourless electron donors, the electron‐releasing properties of which are increased with respect to the amino group by means of the α‐effect. Charge separation (CS) in toluene over a distance ranging from

  提出了一系列用于光驱动电荷分离的阵列，其中per四羧酸双酰亚胺是吸光的生色团和电子受体，而异恶唑烷是无色的电子供体，其电子释放性能相对于氨基有所提高通过α效应。证明了在≈10至≈16Å的距离内，甲苯中的电荷分离（CS）效率约为≈95％到≈50％，CS寿命为300 ps到15 ns。在二氯甲烷中，电荷重组反应比电荷分离更快，从而阻止了CS态的积累。在当前理论的框架中讨论了溶剂极性和分子结构的影响。
• The Fluorescence Labelling of Primary Amines with Perylenetetracarboxdiimides
  作者：Heinz Langhals、Thomas Becherer、Jörg Lindner、Andreas Obermeier

  DOI：10.1002/ejoc.200700234

  日期：2007.9

  The synthesis of perylenetetracarboxdiimide-labelled aldehydes is described as well as their condensation with primary amines. Thus, a highly fluorescent and light-fast fluorescence labelling process has been demonstrated. Application of this method to biological targets is also reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了苝四甲二亚胺标记的醛的合成以及它们与伯胺的缩合。因此，已经证明了高度荧光和耐光的荧光标记过程。还报道了这种方法在生物靶标上的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• SYSTEMS FOR THE LIGHT-INDUCED SEPARATION OF CHARGES
  申请人：Langhals Heinz

  公开号：US20110318842A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Organic systems having a light-absorbing unit and a unit causing separation of charges are described. Said organic systems efficiently separate charges induced by light and have high lightfastness.

  描述了具有吸收光单元和引起电荷分离单元的有机系统。所述有机系统有效地分离由光引起的电荷，并具有高耐光性。
• SYSTEME ZUR LICHTGETRIEBENEN TRENNUNG VON LADUNGEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2356118B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US9290494B2
  申请人：——

  公开号：US9290494B2

  公开（公告）日：2016-03-22