dimethyl 2-(phenylimino)malonate | 20815-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(phenylimino)malonate
• 英文别名: dimethyl (phenylimino)malonate；dimethyl 2-phenyliminomalonate；dimethyl phenyliminomalonate；phenylimino-malonic acid dimethyl ester；Phenylimino-malonsaeure-dimethylester；Mesoxalsaeure-dimethylester-anil；dimethyl 2-phenyliminopropanedioate
• CAS: 20815-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: KANKGFWPVTZESX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(phenylimino)malonate 在 水 作用下， 生成 dimethyl di(phenylamino)malonate
  参考文献：
  名称：

  Curtiss; Spencer, Journal of the American Chemical Society, 1911, vol. 33, p. 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氧代丙二酸酯 在 乙醚 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 dimethyl 2-(phenylimino)malonate
  参考文献：
  名称：

  6-NITRO-3-METHYL-4-SULPHOBENZOIC ACID AND SOME OF ITS DERIVATIVES.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01939a013

文献信息

• Rhodium-Catalyzed C═N Bond Formation through a Rebound Hydrolysis Mechanism and Application in β-Lactam Synthesis
  作者：Long Chen、Linxing Zhang、Ying Shao、Guangyang Xu、Xinhao Zhang、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01312

  日期：2019.6.7

  this transformation proceeds via a novel rebound hydrolysis mechanism. Furthermore, a three-component reaction was explored to synthesize highly functionalized β-lactams in good yields and diastereoselectivities.

  开发了铑催化的N-羟基苯胺与重氮化合物反应生成α-亚氨基酯的方法。与通常的X–H插入反应通常接受的1,2-H转移不同，密度泛函理论计算表明这种转变是通过新型的反弹水解机理进行的。此外，研究了三组分反应以高产率和非对映选择性合成高度官能化的β-内酰胺。
• Rhodium-Catalyzed, Three-Component Reaction of Diazo Compounds with Amines and Azodicarboxylates
  作者：Haoxi Huang、Yuanhua Wang、Zhiyong Chen、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.200404306

  日期：2005.3

  A novel, three-component CN bond forming reaction is described. Reaction of diazo compounds with both azodicarboxylates and arylamines in the presence of dirhodium acetate catalyst gives good yields of the corresponding aminal with high selectivity and, in most cases, NH insertion side products were suppressed. This is the first example of a CN bond formation from the addition of ammonium ylides to

  描述了新颖的三组分CN键形成反应。重氮化合物与偶氮二羧酸盐和芳基胺在乙酸乙二胺四乙酸催化剂存在下的反应以高选择性产生了相应的缩醛的良好收率，并且在大多数情况下，NH插入副产物被抑制。这是从将铵盐加入到偶氮二羧酸盐中形成CN键的第一个例子。
• Markov, V. I.; Prosyanik, A. V.; Fedoseenko, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2209 - 2215
  作者：Markov, V. I.、Prosyanik, A. V.、Fedoseenko, D. V.、Loban', S. V.、Starovoitov, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Prosyanik, A. V.; Fedoseenko, D. V.; Markov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1494 - 1503
  作者：Prosyanik, A. V.、Fedoseenko, D. V.、Markov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• PROSYANIK, A. V.;FEDOSEENKO, D. V.;MARKOV, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 8, 1637-1647
  作者：PROSYANIK, A. V.、FEDOSEENKO, D. V.、MARKOV, V. I.

  DOI：——

  日期：——