1,2-benzyloxy-bis-(4-benzaldehyde) | 153594-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-benzyloxy-bis-(4-benzaldehyde)
• 英文别名: 4,4'-((1,2-phenylenebis(methylene))bis(oxy))dibenzaldehyde；4,4′-[1,2-phenylenebis(methyleneoxy)]bisbenzaldehyde；Benzaldehyde, 4,4'-[1,2-phenylenebis(methyleneoxy)]bis-；4-[[2-[(4-formylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 153594-47-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: HMHVEMFGOISTKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-benzyloxy-bis-(4-benzaldehyde) 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以55%的产率得到7,16-Dioxatetracyclo(16.2^4,5^.2^21,22^.2^23,24^.0^9,14^)-tetracosa-1,3,5,9,11,13,17,19,21,23-decaene
  参考文献：
  名称：

  Dioxastilbenophanes—synthesis and charge transfer complexation studies

  摘要：

  Intramolecular McMurry coupling of dialdehydes derived from xylenyl dibromide and 4-hydroxy benzaldehyde afforded cis-stilbenophanes along with cyclophane diols. Stilbenophanes with a large cavity were also synthesized. Charge transfer complexations of the stilbenophanes with TCNE, TCNQ and PQT were studied. Some stilbenophanes form a relatively stronger complex with PQT rather than with TCNE and TCNQ. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.008
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到1,2-benzyloxy-bis-(4-benzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  通过醚或酯键连接芳烃核心的新型Bis 1,4-DHPS的生物活性和对接研究

  摘要：

  背景：制备了通过酯5-7和醚键10-12与芳烃核连接的新型双（1,4-二氢吡啶）衍生物，并通过几种光谱工具证实了它们的结构。通过SRB分析将它们评估为对A549和MCF7细胞系的抗癌药，并通过圆盘扩散法对两种革兰氏阳性和两革兰氏阴性菌的菌株进行评估。 方法：SRB分析表明，该新型化合物比人乳腺癌对肺癌更有效。发现化合物7是对A549细胞系最具活性的化合物，IC50值（30.7µM），而化合物12对记录IC50值（46.3µM）的MCF7细胞系显示出很高的效率。计算研究使我们能够理解这些化合物的作用机理。使用MOE-2009.10软件选择了化合物7用于xIAP和cIAP1蛋白的分子对接研究，获得的结果表明，化合物7以良好的能量评分（S = -22.0356 Kcal / mol和-21.3381Kcal / mol）与xIAP和cIAP1结合。 ）， 分别。 结果：就抗菌活性而言，化合物12

  DOI：

  10.2174/1570180815666180105162323

文献信息

• 2-Bromo-1-(1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)ethanone: Versatile Precursor for Novel Mono- and Bis[pyrazolylthiazoles]
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed E. M. Mekky、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2571

  日期：2017.1

  The synthesis of novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c is reported. Thus, reaction of 2‐bromo‐1‐(5‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)ethanone (6) with the corresponding thioamide derivatives 7a,7b, in refluxing EtOH in the presence of triethylamine, afforded 4‐pyrazolylthiazoles 8a, 8b in good yields. On the other hand, the novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c were obtained

  报道了新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c的合成。因此，在三乙胺存在下，在回流的EtOH中，2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮（6）与相应的硫酰胺衍生物7a，7b反应，得到了4-吡唑基噻唑8a和8b，收率很高。另一方面，新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c由6与相应的苯甲醛硫代半金属咔唑19a，19b，19c，22a，22b，22c在回流的EtOH中的反应获得。通过将相应的双（醛）18a，18b，18c和21a，21b，21c与硫代氨基脲缩合获得化合物19a，19b，19c和22a，22b，22c。
• Synthesis and antimicrobial studies of new N,N′-[5,5′-{2,2′-(bis-alkoxy) bis(2,1-phenylene)]bis(4-acetyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5, 2-diyl)]diacetamide
  作者：MOHAMAD YUSUF、INDU SOLANKI、PAYAL JAIN

  DOI：10.1007/s12039-012-0247-z

  日期：2012.5

  The bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) built around the various rigid chains have been synthesized in good yields by refluxing bisthiosemicarbazones 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) in acetic anhydride medium. The reaction of bisaldehydes 2a(a ′ -f ′ ) and 2b(a ′ -f ′ ) with thiosemicarbazide under alcoholic medium yielded 3a(a ′ -f ′ ) and 3b(a ′ -f ′ ) and the former were obtained from the reaction of 2/4-hydroxybenzaldehyde with suitable alkylating agent in the presence of anhydrous K2CO3/dry acetone and Bu4N + I −  (PTC). The intermediates and final compounds have been characterized from the rigorous analysis of their IR, 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-Mass and elemental analysis. The antibacterial and antifungal activities of the prepared compounds were also evaluated against the Klubsellia pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillius subtilis and Aspergillius janus and Pencillium glabrum strains, respectively. The formation and antimicrobial behaviour of the bisthiadiazolines 4a(a ′ -f ′ ) and 4b(a ′ -f ′ ) are found to be independent of nature of the internal spacer unit.

  围绕各种刚性链构建的双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')已通过在醋酐介质中回流双硫半卡巴脒3a(a'-f')和3b(a'-f')以良好产率合成。在醇性介质中双醛2a(a'-f')和2b(a'-f')与硫半卡巴脒反应得到3a(a'-f')和3b(a'-f')，前者由2/4-羟基苯甲醛与适当烷基化剂在无水K2CO3/干燥丙酮和Bu4N+I-(PTC)存在下反应得到。中间体和最终化合物已通过对其IR、1H-NMR、13C-NMR、ESI-质谱和元素分析的严格分析进行表征。还评估了所制备化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、Janus曲霉和光滑青霉菌株的抗菌和抗真菌活性。发现双硫二氮杂卓4a(a'-f')和4b(a'-f')的形成和抗菌行为与内部间隔单元的性质无关。
• Multicomponent synthesis of new bis(pyranpyrazole) and their antimicrobial-antioxidant evaluations
  作者：Mohamad Yusuf、Saloni Thakur

  DOI：10.2298/jsc171107074y

  日期：——

  One-pot, three-component reactions were utilized to obtain a series of new symmetrical bis(pyranopyrazoles) built around six rigid linkers in good yields and in the short durations under normal conditions. The structures of the prepared compounds were confirmed using their IR, 1H-NMR, 13C-NMR and ESI-MS spectral parameters. The bis(pyranopyrazoles) 3b and 3f exhibited significant antimicrobial action against Klebsiella pneumoniae, Fusarium oxysporum and Penicillium glabrum at a minimum inhibitory concentration (MIC) value of 3.12 ?g mL-1, which is equivalent to the MIC of the standard drug. trans-Butene-linked bis(pyranopyrazole) 3f was also associated with a good radical scavenging activity similar to that of ascorbic acid (a standard antioxidant).

  在正常条件下，利用单锅三组分反应在短时间内以良好的收率获得了一系列围绕六个刚性连接体的新型对称双（吡喃吡唑）。利用红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-MS 光谱参数确认了所制备化合物的结构。双（吡喃吡唑）3b 和 3f 对肺炎克雷伯氏菌、氧孢镰刀菌和青霉具有显著的抗菌作用，最低抑菌浓度 (MIC) 为 3.12 ?g mL-1，与标准药物的 MIC 值相当。
• Microwave Assisted Green Multicomponent Synthesis of Novel bis(2-Amino-tetrahydro-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitrile) Derivatives Using Chitosan as Eco-friendly Basic Catalyst
  作者：Soad K. Salama、Ahmed F. Darweesh、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2584

  日期：2017.1

  efficient, and eco‐friendly procedure has been developed for the synthesis of bis(4H‐chromene‐3‐carbonitrile) derivatives using chitosan as catalyst under microwave‐assisted reaction conditions. For the sake of comparison, the reaction was also carried out under conventional heating in the presence of each of chitosan and piperidine as basic catalysts.

  已开发了一种简单，高效且环保的方法，在微波辅助反应条件下，使用壳聚糖作为催化剂合成双（4 H-色烯-3-腈）衍生物。为了比较，该反应也在壳聚糖和哌啶各自作为碱性催化剂的存在下在常规加热下进行。
• Facile One-pot, Three-component Synthesis of Novel Bis-heterocycles Incorporating 5<i>H</i>-chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine-3-carbonitrile Derivatives
  作者：Amr M. Abdelmoniem、Said A. S. Ghozlan、Doaa M. Abdelmoniem、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.2890

  日期：2017.9

  three‐component synthesis of bis‐aldehydes, malononitrile dimer, and dimedone in the presence of piperidine as a catalyst in EtOH. Depending on the length and position of the spacer in the bis‐aldehyde derivatives 1, the reactions proceeded to give either the bis(2,4‐diamino‐tetrahydro‐5H‐chromeno[2,3‐b]pyridine‐3‐carbonitriles) 4 or bis(4‐amino‐2,6‐dioxo‐hexahydro‐2H‐chromeno[2,3‐b]pyridine‐3‐carbonitriles) 5

  通过一种干净有效的方法，包括在哌啶为催化剂的情况下，通过双锅一锅三组分合成双醛，丙二腈和二甲基酮，以高收率合成了新型双铬[2,3- b ]吡啶衍生物。在乙醇中。根据双醛衍生物1中间隔基的长度和位置，反应会继续进行，从而生成双（2,4-二氨基-四氢-5 H - chromeno [2,3 - b ]吡啶-3-碳腈）4或双（4-氨基-2,6-二氧代六氢-2-氢H - chromeno [2,3 - b ]吡啶-3-腈）5。所有新化合物均已通过光谱数据表征。