2-bromo-3-cyclohexyl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylate | 848485-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-cyclohexyl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: 2-bromo-3-cyclohexyl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester；2-bromo-3-cyclohexyl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-bromo-3-cyclohexyl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)indole-6-carboxylate
• CAS: 848485-51-8
• 化学式: C₂₂H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 463.371
• InChiKey: SAGAWWWIQYXHED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-cyclohexyl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2-bromo-3-cyclohexyl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/76529

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 在 pyridinium tribromide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 2-bromo-3-cyclohexyl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Allosteric N-acetamide-indole-6-carboxylic acid thumb pocket 1 inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase — Acylsulfonamides and acylsulfamides as carboxylic acid replacements

  摘要：

  烷基磺酰胺和烷基磺酰胺作为N-乙酰基吲哚-6-羧酸的羧酸功能的替代物被评估为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的变构抑制剂。几种类似物在基于细胞的亚基基因复制体试验中显示出对1a和1b HCV基因型的优秀抗病毒效力。在抑制剂-NS5B聚合酶复合物的晶体结构背景下讨论了构效关系（SAR）。还描述了这类抑制剂的吸收、分布、代谢和排泄药代动力学（ADME-PK）特性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0319

文献信息

• Bicyclic heteroaryl derivatives for treating viruses
  申请人：Botyanszki Janos

  公开号：US20060211698A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Disclosed are compounds having formula I and related compositions and methods thereof. The compounds are useful for treating viral infections caused by the Flaviviridae family of viruses.

  本发明涉及具有I式的化合物及其相关组合物和方法。该化合物可用于治疗由黄病毒科病毒引起的病毒感染。
• POLYCYCLIC VIRAL INHIBITORS
  申请人：Griffith Conrad Ronald

  公开号：US20080045498A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Disclosed are compounds and compositions of Formula (A) and their uses for treating Flaviviridae family virus infections.

  本发明涉及公式（A）的化合物和组合物，以及它们在治疗黄病毒科病毒感染方面的用途。
• Development and Preliminary Optimization of Indole-<i>N</i>-Acetamide Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B Polymerase
  作者：Steven Harper、Barbara Pacini、Salvatore Avolio、Marcello Di Filippo、Giovanni Migliaccio、Ralph Laufer、Raffaele De Francesco、Michael Rowley、Frank Narjes

  DOI：10.1021/jm049122i

  日期：2005.3.1

  Allosteric inhibition of the hepatitis C virus (HCV) NS5B RNA-dependent RNA polymerase enzyme has recently emerged as a viable strategy toward blocking replication of viral RNA in cell-based systems. We report here a novel class of allosteric inhibitor of NS5B that shows potent affinity for the NS5B enzyme and effective inhibition of subgenomic HCV RNA replication in HUH-7 cells. Inhibitors from this class have promising characteristics for further development as anti-HCV agents.
• INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：GENELABS TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP1844042A1

  公开（公告）日：2007-10-17
• [EN] INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2006076529A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] Disclosed are compounds having formula I and related compositions and methods thereof. The compounds are useful for treating viral infections caused by the Flaviviridae family of viruses.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) ainsi que des compositions et des méthodes associées. Ces composés sont utiles dans le traitement d'infections virales provoquées par des virus appartenant à la famille des Flaviviridae.