1-(2,4-dinitrophenyl)-4-nitro-1H-imidazole | 21721-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2',4'-dinitrophenyl)-4-nitroimidazole；1-(2,4-dinitro-phenyl)-4-nitro-1H-imidazole；1-<2,4-Dinitro-phenyl>-4-nitro-imidazol；1-(2,4-Dinitrophenyl)-4-nitroimidazol；1-(2,4-Dinitrophenyl)-4-nitroimidazole
• CAS: 21721-96-0
• 化学式: C₉H₅N₅O₆
• 分子量: 279.169
• InChiKey: QXWPSFKPIHTHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 potassium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-4-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  某些N-芳基-4-硝基咪唑类化合物的合成与表征

  摘要：

  使用KOH作为碱在DMF溶剂中，在CuI / TBAB催化体系下以高收率合成了4-硝基咪唑的N-芳基衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201001

文献信息

• Synthesis and anti-tuberculosis activity of N-aryl-C-nitroazoles
  作者：Krzysztof Walczak、Andrzej Gondela、Jerzy Suwiński

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.06.014

  日期：2004.10

  Twelve N-aryl derivatives of 4-nitroimidazole, 2-methyl-4-nitroimidazole, 4-nitropyrazole or 3-nitro-1,2,4-triazole have been synthesized either by a degenerated ring transformation reaction of 1,4-dinitroimidazoles with 4-substituted anilines or by a condensation of fluoronitrobenzenes with salts prepared from C-nitro-1H-azoles and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene. The Tuberculosis Antimicrobial Acquisition and Coordinating Facility has provided anti-mycobacterial data concerning inhibition activity of 12 compounds. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Searcey, M.; Pye, P. L.; Lee, J. B., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1309 - 1316
  作者：Searcey, M.、Pye, P. L.、Lee, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of Some<i>N</i>-Aryl-4-nitroimidazoles as Potential Insensitive Energy Materials
  作者：Kehui Hou、Zuliang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201201001

  日期：2013.2

  N‐Aryl derivatives of 4‐nitroimidazole have been synthesized under CuI/TBAB catalytic system in excellent yields, using KOH as base in DMF solvent.

  使用KOH作为碱在DMF溶剂中，在CuI / TBAB催化体系下以高收率合成了4-硝基咪唑的N-芳基衍生物。