pyrido[3’,4’:4,5]pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole | 1214993-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: pyrido[3’,4’:4,5]pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole
• 英文别名: pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole；1,5-Diazapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,18]nonadeca-2(7),3,5,8,10,12(19),13,15,17-nonaene；1,5-diazapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,18]nonadeca-2(7),3,5,8,10,12(19),13,15,17-nonaene
• CAS: 1214993-82-4
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂
• 分子量: 242.28
• InChiKey: NSDGETQYXZHENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶 在 allylchloro[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]palladium(II) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 pyrido[3’,4’:4,5]pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚[3,2,1-jk]咔唑：功能有机材料的新构件

  摘要：

  介绍了12 种氮杂吲哚并[3,2,1- jk ]咔唑的制备和表征。闭环CH活化可以方便地制备六种单氮取代和六种双氮取代的吲哚并[3,2,1- jk ]咔唑衍生物，其中十种材料之前在文献中没有描述过。所开发材料的详细光物理和电化学表征揭示了将类吡啶氮掺入完全平面的吲哚并[3,2,1- jk ]咔唑主链中的显着影响。此外，氮的位置决定性地影响分子间氢键，从而影响固态排列。最终，氮杂吲哚[3,2,1- jk ]咔唑支架的多功能性使此类材料成为功能有机材料设计中有吸引力的新构建模块。

  DOI：

  10.1002/chem.201805578

文献信息

• Synthesis of Azapyrrolo[3,2,1-jk]carbazoles, Azaindolo[3,2,1-jk]carbazoles, and Carbazole-1-carbonitriles by Gas-Phase Cyclization of Aryl Radicals
  作者：Hamish McNab、Lynne Crawford、Andrew Mount、Jeanne Verhille、Stuart Wharton

  DOI：10.1055/s-0029-1218634

  日期：2010.3

  at 875 ˚C gave aza analogues of strained pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (50-55%) and indolo[3,2,1-jk]carbazole (55-85%) ring systems, respectively, through generation of aryl radicals and cyclization. The corresponding reactions of N-(2-nitroheteroaryl)indazoles and -benzimidazoles at 850 ˚C, on the other hand, gave carbazole-1-carbonitrile derivatives (56-64%) by a mechanism involving radical ring opening

  N-（2-硝基杂芳基）吲哚或-咔唑在875°C的快速真空热解得到了吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑（50-55％）和吲哚并[3,2,1-的氮杂类似物。通过产生芳基和环化分别形成[ jk ]咔唑（55-85％）环系统。另一方面，N-（2-硝基杂芳基）吲唑和-苯并咪唑在850°C的相应反应通过自由基开环和氢原子重排的机理得到咔唑-1-腈衍生物（56-64％）。 气相反应-环化-杂环-热解-硝基化合物
• Azaindolo[3,2,1‐<i>jk</i>]carbazoles: New Building Blocks for Functional Organic Materials
  作者：Thomas Kader、Berthold Stöger、Johannes Fröhlich、Paul Kautny

  DOI：10.1002/chem.201805578

  日期：2019.3.21

  into the fully planar indolo[3,2,1‐jk]carbazole backbone. Furthermore, the nitrogen position decisively impacted intermolecular hydrogen bonding and thus the solid‐state alignment. Ultimately, the versatility of the azaindolo[3,2,1‐jk]carbazoles scaffold makes this class of materials an attractive new building block for the design of functional organic materials.

  介绍了12 种氮杂吲哚并[3,2,1- jk ]咔唑的制备和表征。闭环CH活化可以方便地制备六种单氮取代和六种双氮取代的吲哚并[3,2,1- jk ]咔唑衍生物，其中十种材料之前在文献中没有描述过。所开发材料的详细光物理和电化学表征揭示了将类吡啶氮掺入完全平面的吲哚并[3,2,1- jk ]咔唑主链中的显着影响。此外，氮的位置决定性地影响分子间氢键，从而影响固态排列。最终，氮杂吲哚[3,2,1- jk ]咔唑支架的多功能性使此类材料成为功能有机材料设计中有吸引力的新构建模块。