N-hydroxy-4-methoxy-N-methylbenzamide | 2614-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-4-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 2614-48-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: GJXRPZMCLPFHFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  329.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4-methoxy-N-methylbenzamide 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钠促进羟肟酸的氧化裂解

  摘要：

  在温和的条件下，通过NaIO 4介导的氧化裂解，将涉及脂肪族，芳香族和环状底物的一系列异羟肟酸转化为相应的羧酸。用TMSCHN 2酯化这些酸可能导致形成相应的甲酯。该方法学很好地补偿了将酰胺转化为酯的现有方法。我们的结果也为利用异羟肟酸作为有用的合成原料铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.073
• 作为产物：
  描述：

  O,N-Dianisoyl-N-methylhydroxylamin 在 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-hydroxy-4-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  1216.一些O-酰基N-取代的羟胺的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006608

文献信息

• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• 一种含吡啶羟胺类化合物、制备方法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103992304B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明是一种含吡啶羟胺类化合物，制备方法以及用途。其结构通式如下：在结构通式(I)中：R1选自C1‑C4烷基；R2选自C3‑C6环烷基、取代苯基、取代杂环基；X选自氢、三氟甲基或卤素。主要用于农用杀菌剂。
• Unexpected Z/E isomerism of N-methyl-O-phosphothioyl benzohydroxamic acids, their oxyphilic reactivity and inertness to amines
  作者：Arkadiusz Majewski、Jarosław Chojnacki、Witold Przychodzeń

  DOI：10.1007/s11224-020-01719-1

  日期：2021.6

  distorted amides having both high degree of nitrogen pyramidalization (38–55°) and amide twist (12–30°). In solution they exist in a defined conformation that is evidenced by the presence of a sharp signal of N-methyl protons at low temperature. They do not isomerize in solutions. Some of them slowly undergo the N-O bond scission above 100 °C. Both isomers are not as sensitive to neutral hydrolysis as twisted

  使用二硫烷（方法 A）或二苯基硫代膦酰氯（方法 B）对 N-甲基对取代苯异羟肟酸进行硫代膦酰化，仅提供相应 O-硫代磷酰衍生物的一种构象异构体（X 射线和 NMR 分析）。进行 P-转酰胺氧基化反应是硫代膦酰化可逆性的证据。只有那些在芳酰基残基中含有强 EWG 取代基或在磷原子上含有大取代基的产物才具有 E 构象。DFT 计算证实了每个异构体的能量支配。Z-异构体是扭曲的酰胺，具有高度的氮锥化（38-55°）和酰胺扭曲（12-30°）。在溶液中，它们以确定的构象存在，低温下 N-甲基质子的尖锐信号的存在证明了这一点。它们在溶液中不会异构化。其中一些在 100 °C 以上缓慢发生 NO 键断裂。两种异构体对中性水解均不像扭曲酰胺那样敏感，并且对胺呈惰性。碱性水解的速率可以与异羟肟酸的 pKa 相关联。由于它们出色的亲氧性，这些化合物可以被定义为神经毒剂替代品和氟化磷的更安全替代品，用于丝氨酸活性酶抑制研究。
• n-Bu4NI/H2O2-catalyzed mild conversion of hydroxamic acids to carboxylic acids
  作者：Akira Nakamura、Jyunya Morimoto、Maho Taniguchi、Haruka Aoyama、Jiadong He、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154656

  日期：2023.8

  A variety of aromatic and aliphatic hydroxamic acids were transformed into carboxylic acids employing tetra-n-butylammonium iodide and hydrogen peroxide. The reaction was executed across a range of substrates encompassing diverse functional groups, delivering good to excellent yields. This catalytic hydrolysis features gentle reaction conditions and the application of a non-hazardous, cleanly processed

  使用四正丁基碘化铵和过氧化氢将多种芳香族和脂肪族异羟肟酸转化为羧酸。该反应在包含不同官能团的一系列底物上进行，产生了良好甚至优异的产率。这种催化水解的特点是反应条件温和，并使用无害、加工清洁且易于管理的氧化剂。
• N-substituted arylhydroxamic acids as acetylcholinesterase reactivators
  作者：Denys Bondar、Illia V. Kapitanov、Lenka Pulkrabkova、Ondřej Soukup、Daniel Jun、Fernanda D. Botelho、Tanos C.C. França、Kamil Kuča、Yevgen Karpichev

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.110078

  日期：2022.9

  N-butyl derivatives have better balanced combination of properties; among them, N-butylsalicylhydroxamic acid is most promising. The studied compounds demonstrate modest reactivation capacity; change of N–H by N–Me ensures the reactivation capacity in studied concentrations on all studied OP substrates; among N-butyl derivatives, the N-butylsalicylhydroxamic acid demonstrates most promising results within

  有效治疗急性有机磷（OP）中毒的问题需要更多的努力来开发一种通用的解毒剂，适用于治疗外周和中枢神经系统的损伤。苯氧肟酸 ( 1a-1d )、3-甲氧基苯氧肟酸 ( 2a-2d )、4-甲氧基苯氧肟酸 ( 3a-3d ) 和相应的水杨酰氧肟酸的一系列N - H、N-甲基、N-丁基和N-苯基衍生物( 4a-4d )准备好。他们预测的疏水性（log P) 通过开放获取化学信息学工具评估 ВВВ 分数；通过平行人工膜通透性测定（PAMPA）发现了通过 BBB 的被动转运的预测。GB、VX 和对氧磷抑制人乙酰胆碱酯酶 ( Hss AChE)再激活能力的数据得到了与 AChE 活性位点结合的分子对接研究、针对哺乳动物细胞的活力研究（中国仓鼠卵巢 CHO-K1）的支持，和生物降解性（闭瓶测试 OECD 301D）。在所研究的化合物中， N-丁基衍生物具有更好的平衡综合性能；其中， N-丁基水杨基异羟肟酸