2-(cyclobutylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1422558-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(cyclobutylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(Cyclobutylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1422558-28-8
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₂
• 分子量: 196.098
• InChiKey: KAOGTTNKADLLPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclobutylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 2-[[2-[2-[4-chloro-2-(cyclobutylmethyl)phenyl]thiazol-4-yl]acetyl]amino]-2 methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHMT INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE SHMT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  WO2018106636A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-(cyclobutylmethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  含未活化双键的烯基卤化物的铜（I）催化硼酸化外环化

  摘要：

  已经报道了烯基卤化物的硼酸化外环化。该反应包括将硼基铜 (I) 中间体区域选择性加成到未活化的末端烯烃，然后将所得烷基铜 (I) 部分分子内取代为卤化物离去基团。还描述了反应机理的实验和理论研究。该反应为从简单的原料合成含有应变环烷基结构的烷基硼酸酯提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ja3104582

文献信息

• Annulative coupling of vinylboronic esters: aryne-triggered 1,2-metallate rearrangement
  作者：Haruki Mizoguchi、Hidetoshi Kamada、Kazuki Morimoto、Ryuji Yoshida、Akira Sakakura

  DOI：10.1039/d2sc02623f

  日期：——

  A stereoselective annulative coupling of a vinylboronic ester ate-complex with arynes producing cyclic borinic esters has been developed. An annulation reaction that proceeded through the formation of two C–C bonds and a C–B bond was realized by exploiting a 1,2-metallate rearrangement of boronate triggered by the addition of a vinyl group to the strained triple bond of an aryne. The generated aryl

  已经开发了乙烯基硼酸酯酯配合物与芳烃的立体选择性环状偶联，从而产生环状硼酸酯。环化反应通过形成两个 C-C 键和一个 C-B 键，通过利用乙烯基添加到芳烃的应变三键上引发的硼酸盐的 1,2-金属盐重排来实现。生成的芳基阴离子然后将环化为硼原子以完成环化级联。环化的硼酸酯可以通过氧化、卤化和交叉偶联转化为硼酸及其衍生物。特别是，卤化和 Suzuki-Miyaura 偶联以位点选择性方式进行，并产生高度取代的烷基硼酸衍生物。
• Metal‐Free 1,3‐Boronate Rearrangement to Ketones Driven by Visible Light
  作者：Kejia Hao、Defang Li、Dongmin Fu、Peng Zou、Shasha Xie、Yu Lan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.202316481

  日期：2024.1.22

  The first 1,3-boronate rearrangement to ketones is reported. The reaction is driven by visible light irradiation, leading to various β-keto tertiary alcohols under metal-free conditions. The excited state overcomes the energy barrier for the rearrangement, and mechanistic studies have excluded a free-radical reaction pathway.

  报道了第一个 1,3-硼酸酯重排为酮的情况。该反应由可见光照射驱动，在无金属条件下生成各种β-酮叔醇。激发态克服了重排的能垒，并且机理研究已经排除了自由基反应途径。
• Correction to “Copper(I)-Catalyzed Borylative <i>exo</i>-Cyclization of Alkenyl Halides Containing Unactivated Double Bond”
  作者：Koji Kubota、Eiji Yamamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.5b08416

  日期：2015.10.7