1-azido-3-phenoxypropan-2-ol | 121282-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-azido-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-azido-3-phenoxy-2-propanol
• CAS: 121282-65-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD06654217
• 分子量: 193.205
• InChiKey: ZWUXAZDVDTZWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-phenoxypropan-2-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-(phenoxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  新型氮丙啶衍生物的简便微波辅助合成和抗结核评价

  摘要：

  通过环氧化物的开环反应制备了新型的2-（芳氧基甲基）氮丙啶和2-（（3-芳基-1-苯基烯丙基氧基）甲基）氮丙啶衍生物。使用元素分析（EA），FT-IR，13 C NMR和1 H NMR表征合成的衍生物。使用MTT-MABA测定法评估了合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv（MTB H37Rv）菌株的体外抗结核活性。与标准药物相比，所有氮丙啶衍生物均表现出对MTB H37Rv更具说服力的抗结核活性。在测试的化合物中，2-（萘-1-基氧基）甲基氮丙啶（5b），2-（萘-2-基氧基）甲基氮丙啶（5c），2-（间甲苯基氧基甲基）氮丙啶（5e），2-（3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基烯氧基）甲基氮丙啶（12b）和2-（3-（2-氯苯基）-1-苯基烯丙氧基）甲基氮丙啶（12c）显示出良好的前景针对MTB H37Rv的活性。具体而言，化合物5B和12b中显示出的三倍的活性（MIC = 0.5微克/毫升）比标准药物乙胺丁醇（MIC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130038
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以99%的产率得到1-azido-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a novel nano-Fe3O4-copoly[(styrene/acrylic acid)/grafted ethylene oxide and its application as a magnetic and recyclable phase-transfer catalyst in the preparation of β-azido alcohols and β-nitro alcohols

  摘要：

  在新型纳米氧化铁-聚[（苯乙烯/丙烯酸）/接枝环氧乙烷（nano-Fe3O4-PS-Co-[PAA-g-PEG]）作为相转移催化剂存在下，开发了一种在水中合成β-叠氮醇和β-硝基醇的简便方法。该催化剂通过红外光谱、扫描电镜和热重分析进行了表征。该方法具有多个优点，包括极佳的区域选择性、产率高、反应时间短、催化剂可回收利用、催化剂易于通过外部磁铁分离以及易于加工。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2043-0

文献信息

• Identification of novel anti-cancer agents by the synthesis and cellular screening of a noscapine-based library
  作者：Faezeh Nemati、Iris Bischoff-Kont、Peyman Salehi、Samad Nejad-Ebrahimi、Maryam Mohebbi、Morteza Bararjanian、Nasim Hadian、Zahra Hassanpour、Yvonne Jung、Sofie Schaerlaekens、Daniel Lucena-Agell、María A. Oliva、Robert Fürst、Hamid R. Nasiri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105135

  日期：2021.10

  is a natural product first isolated from the opium poppy (Papaver somniferum L.) with anticancer properties. In this work, we report the synthesis and cellular screening of a noscapine-based library. A library of novel noscapine derivatives was synthesized with modifications in the isoquinoline and phthalide scaffolds. The so generated library, consisting of fifty-seven derivatives of the natural product

  Noscapine 是一种天然产物，首先从罂粟 ( Papaver somniferum L. ) 中分离出来，具有抗癌特性。在这项工作中，我们报告了基于 noscapine 的库的合成和细胞筛选。在异喹啉和苯酞支架中进行了修改，合成了一个新的那可品衍生物文库。如此生成的文库由天然产物那可丁的 57 种衍生物组成，在细胞增殖试验中针对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞进行了测试（Z' > 0.7）。筛选结果鉴定了两种新型那可品衍生物作为 MDA 细胞生长抑制剂，IC 50分别为 5 µM 和 1.5 µM 的值。与先导化合物那可丁 (IC 50 26 µM)相比，这两种命中分子的效力分别高出 5 倍和 17 倍。鉴定出的活性衍生物保留了那可品的微管蛋白结合能力。对两种命中分子以及针对其他癌细胞系（HepG2、HeLa 和 PC3 细胞）的天然产物的进一步测试证实了我们的初步发现。与最初的天
• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Montmorillonite K10 catalyzed highly regioselective azidolysis of epoxides: A short and efficient synthesis of phenylglycine
  作者：Keshab Ch Ghosh、Isita Banerjee、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1524494

  日期：2018.11.17

  Abstract A series of β‐hydroxyazides were effectively synthesized from the regioselective ring opening of epoxides by sodium azide using montmorillonite K10 as a novel heterogeneous catalyst in aqueous acetonitrile in good to excellent yields. The utility of this method has been demonstrated by achieving a short synthesis of phenylglycine in 33.5% overall yield. Graphical Abstract

  摘要 以蒙脱石 K10 作为新型多相催化剂，在乙腈水溶液中，通过叠氮化钠对环氧化物的区域选择性开环，有效合成了一系列 β-羟基叠氮化物，收率良好。通过以 33.5% 的总收率实现苯基甘氨酸的短时间合成，证明了该方法的实用性。图形概要
• Copper-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Alkyl Aziridines with B2pin2: Experimental and Computational Studies
  作者：Lucilla Favero、Andrea Menichetti、Cosimo Boldrini、Lucrezia Margherita Comparini、Valeria Di Bussolo、Sebastiano Di Pietro、Mauro Pineschi

  DOI：10.3390/molecules26237399

  日期：——

  bonds with aziridines using diboron derivatives continues to be a particularly challenging field in view of the direct preparation of functionalized β-aminoboronates, which are important compounds in drug discovery, being a bioisostere of β-aminoacids. We now report experimental and computational data that allows the individuation of the structural requisites and of reaction conditions necessary to open

  鉴于功能化 β-氨基硼酸酯是药物发现中的重要化合物，是 β-氨基酸的生物等排体，直接制备功能化的 β-氨基硼酸酯，因此使用二硼衍生物与氮丙啶形成新的 C-B 键的可能性仍然是一个特别具有挑战性的领域。我们现在报告实验和计算数据，这些数据允许在铜催化下的区域选择性亲核加成反应中使用双（频哪酸酯）二硼（B 2 pin 2）打开烷基氮丙啶所需的结构要求和反应条件的个性化。
• 1,1'-Bis-Methyl-3, 3-Methylenebisimidazolium Dichloride as an Efficient Phase Transfer Catalyst for Ring Opening of Epoxides Using SCN^- and N₃^- in water
  作者：Soheil Sayyahi、Hadis Mohammad Rezaee、Fatemeh Sharifat Khalfabadi、Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.3184/174751912x13371750612188

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanates has been achieved by ring opening of epoxides using 1,1'-bis-methyl-3, 3-methylene-bisimidazolium dichloride as a phase transfer catalyst at room temperature in water. The reaction is regioselective and afforded the corresponding products in moderate to excellent yields.

  以 1,1'-bis-methyl-3, 3-methylene-bisimidazolium dichloride 为相转移催化剂，在室温水中通过环氧化物开环高效合成了 β-叠氮醇和 β-羟基硫氰酸盐。该反应具有区域选择性，并能以中等到极好的收率得到相应的产物。