ethyl 4-bromo-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1587692-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-bromo-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-2-formylpyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1587692-53-2
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: BDPOAQILEGLZSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl 4-bromo-2-formyl-3-(4-methoxyphenyl)pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 交叉偶联反应中溴吡咯酯的甲酰基活化：应用于 Polycitone A 和 B 以及 Polycitrin A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种新的吡咯构件，它允许 2,3,5-三取代的吡咯和 2,3,4,5-四取代的吡咯的区域特异性合成。介绍了制备吡咯结构单元的优化研究以及对各种交叉偶联条件和交叉偶联剂的评估。还描述了从吡咯构建块合成天然产物 Polycitone A、Polycitone B 和 Polycitrin A 的简短正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.091
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 4-溴-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到ethyl 4-bromo-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 交叉偶联反应中溴吡咯酯的甲酰基活化：应用于 Polycitone A 和 B 以及 Polycitrin A 的正式合成

  摘要：

  描述了一种新的吡咯构件，它允许 2,3,5-三取代的吡咯和 2,3,4,5-四取代的吡咯的区域特异性合成。介绍了制备吡咯结构单元的优化研究以及对各种交叉偶联条件和交叉偶联剂的评估。还描述了从吡咯构建块合成天然产物 Polycitone A、Polycitone B 和 Polycitrin A 的简短正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.091

文献信息

• [EN] POLYSUBSTITUTED PYRROLES HAVING MICROTUBULE-DISRUPTING, CYTOTOXIC AND ANTITUMOR ACTIVITIES AND METHDS OF USE THEREOF<br/>[FR] PYRROLES POLYSUBSTITUÉS AYANT DES ACTIVITÉS DE RUPTURE DE MICROTUBULES, CYTOTOXIQUES ET ANTITUMORALES ET MÉTHODES LES UTILISANT
  申请人：KELLOGG GLEN E

  公开号：WO2015039073A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention provides polysubstituted pyrrole compounds, pharmaceutically effective salts, prodrugs, solvates and hydrates thereof, having antimitotic, antiproliferative and cytotoxic activity, activity against cells expressing the drug efflux protein, P-glycoprotein, or cells expressing the β-ΙΙΙ isotype of tubulin and antitumor activity. Also provided are methods of utilizing these compounds for inhibiting the proliferation of cancer cells as well as their medical use, in particular for treating cancer, including drug resistant cancer.

  本发明提供了多取代吡咯化合物，药效盐、前药、溶剂合物和水合物，具有抗有丝分裂、抗增殖和细胞毒活性，对表达药物外流蛋白P-糖蛋白的细胞、或表达β-ΙΙΙ微管蛋白亚型的细胞具有活性，并具有抗肿瘤活性。还提供了利用这些化合物抑制癌细胞增殖的方法，以及它们的医疗用途，特别是用于治疗癌症，包括耐药性癌症。
• The application of formyl group activation of bromopyrrole esters to formal syntheses of lycogarubin C, permethyl storniamide A and lamellarin G trimethyl ether
  作者：John T. Gupton、Nakul Telang、Jon Patteson、Kristin Lescalleet、Scott Yeudall、John Sobieski、Andrew Harrison、Will Curry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.035

  日期：2014.12

  Lycogarubin C, permethyl storniamide A, and lamellarin G trimethyl ether are pyrrole containing, natural products, which exhibit interesting biological properties. Such properties include anti-tumor activity on a variety of cancer cell lines including those that confer drug resistance, inhibition of HIV integrase, and vascular disrupting activity. We now describe the use of methyl and ethyl 3-brom

  Lycogarubin C，permethyl storniamide A和lamellarin G三甲基醚是含有吡咯的天然产物，具有令人感兴趣的生物学特性。这些特性包括对多种癌细胞系的抗肿瘤活性，包括赋予耐药性，抑制HIV整合酶和血管破坏活性的癌细胞系。现在我们描述使用甲基和3-溴-2-甲酰基吡咯-5-羧酸甲酯和乙酯作为这三种高度官能化的生物活性吡咯的正式合成的基础。由于能够轻松修改吡咯核心的位置2、3、4和5，这些新的构建基块现在将提供对天然产物和许多新颖类似物的便捷访问。
• Ortho group activation of a bromopyrrole ester in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions: Application to the synthesis of new microtubule depolymerizing agents with potent cytotoxic activities
  作者：John T. Gupton、Scott Yeudall、Nakul Telang、Megan Hoerrner、Ellis Huff、Evan Crawford、Katie Lounsbury、Michael Kimmel、William Curry、Andrew Harrison、Wen Juekun、Alex Shimozono、Joe Ortolani、Kristin Lescalleet、Jon Patteson、Veronica Moore-Stoll、Cristina C. Rohena、Susan L. Mooberry、Ahmad J. Obaidullah、Glen E. Kellogg、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.012

  日期：2017.6

  New microtubule depolymerizing agents with potent cytotoxic activities have been prepared with a 5-cyano or 5-oximino group attached to a pyrrole core. The utilization of ortho activation of a bromopyrrole ester to facilitate successful Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions was a key aspect of the synthetic methodology. This strategy allows for control of regiochemistry with the attachment of four

  已经制备了具有有效的细胞毒性活性的新的微管解聚剂，其具有连接到吡咯核心上的5-氰基或5-肟基。利用溴吡咯酯的邻位活化来促进成功的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是合成方法的关键方面。该策略允许通过在吡咯支架的2、3、4和5位连接四个完全不同的基团来控制区域化学。这些例子报道了生物学评估和分子模型研究。
• POLYSUBSTITUTED PYRROLES HAVING MICROTUBULE-DISRUPTING, CYTOTOXIC AND ANTITUMOR ACTIVITIES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：KELLOGG Glen E.

  公开号：US20160297757A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention provides polysubstituted pyrrole compounds, pharmaceutically effective salts, prodrugs, solvates and hydrates thereof, having antimitotic, antiproliferative and cytotoxic activity, activity against cells expressing the drug efflux protein, P-glycoprotein, or cells expressing the β-III isotype of tubulin and antitumor activity. Also provided are methods of utilizing these compounds for inhibiting the proliferation of cancer cells as well as their medical use, in particular for treating cancer, including drug resistant cancer.
• US9944597B2
  申请人：——

  公开号：US9944597B2

  公开（公告）日：2018-04-17