3-phenoxy-2-hydroxypropyl nitrate | 161724-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-phenoxy-2-hydroxypropyl nitrate
• 英文别名: (2-Hydroxy-3-phenoxypropyl) nitrate
• CAS: 161724-65-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: CZTXYRAURPOOHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-phenoxy-2-hydroxypropyl nitrate 在 molecular sieve 、 Amano AK lipase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分 1-Aryloxy-3-Nitrato-和 1-Aryloxy-3-Azido-2-Propanols 的外消旋混合物

  摘要：

  摘要 1-芳氧基-3-硝基-2-丙醇和1-芳氧基-3-叠氮基-2-丙醇的外消旋混合物通过脂肪酶介导的乙酸乙烯酯酰化以中等选择性拆分。研究了苯环取代基的性质、位置和空间要求对分辨率的影响。

  DOI：

  10.1080/00397919808004470
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 iron(III) trifluoroacetate 硝酸铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到3-phenoxy-2-hydroxypropyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Iron(III) Trifluoroacetate as an Efficient Catalyst for Solvolytic and Nonsolvolytic Nucleophilic Ring Opening of Epoxides

  摘要：

  三氟乙酸铁（III）被用作一种高效且不吸湿的催化剂，用于环氧化物的醇解、水解和乙酰分解。在该催化剂的作用下，氯离子、溴离子、碘离子和硝酸根离子与环氧化物的加成反应可生成相应的 2-卤代烷醇和 2-硝基烷醇，环氧化物与丙酮和硫代烷烃的转化反应也可高效进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.675

文献信息

• Tetranitromethane as an efficient reagent for the conversion of epoxides into β-hydroxy nitrates
  作者：Yuliya A. Volkova、Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Elena B. Averina、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.050

  日期：2008.6

  A convenient regioselective method for the preparation of β-hydroxy nitrates based on the ring opening reaction of epoxides by tetranitromethane in the presence of triethylamine is described. A series of substituted β-hydroxy nitrates were obtained in high yields under mild conditions.

  描述了一种方便的区域选择性方法，该方法基于在三乙胺存在下四硝基甲烷与环氧化物的开环反应制备β-羟基硝酸盐。在温和的条件下以高收率获得了一系列取代的β-羟基硝酸盐。
• Efficient Regio- and Stereoselective Conversions of Oxiranes and Aziridines intoβ-(Nitrooxy)-Substituted Alcohols and Amines by Using Bismuth Nitrate
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu、Vtukuri Saidi Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200790002

  日期：2007.1

  Oxiranes and aziridines efficiently undergo ring opening with bismuth nitrate at room temperature to furnish the corresponding β-(nitrooxy)-substituted alcohols and amines respectively. The conversions are highly regio- and stereoselective and afford the nitrooxy-compounds in excellent yields within a short period of time.

  环氧乙烷和氮丙啶在室温下通过硝酸铋有效地开环，分别提供相应的β-（硝基氧基）取代的醇和胺。所述转化是高度区域选择性和立体选择性的，并且在短时间内以优异的产率提供了硝基氧基化合物。
• Ceric ammonium nitrate: A mild and efficient reagent for conversion of epoxides to β-nitrato alcohols
  作者：Nasser Iranpoor、Peyman Salehi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00979-5

  日期：1995.1

  Catalytic amount of Ce(IV) as ceric ammonium nitrate (CAN) alone or in the presence of excess nitrate ion reacts smoothly and efficiently with epoxides under mild conditions to produce the corresponding β-nitrato alcohols in good to excellent yields.

  单独或在过量硝酸根离子存在下，催化量的Ce（IV）以硝酸铈铵（CAN）的形式在温和条件下能与环氧化物平稳有效地反应，从而以良好或优异的收率生产相应的β-硝基醇。
• 1,4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene Peroxodisulfate: An Efficient Reagent for Synthesis of β-Nitrato Alcohols
  作者：Rashid Badri、Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.1080/00397910902898593

  日期：2009.11.5

  A simple and efficient method for the ring opening of epoxides to -hydroxy nitrates has been achieved in the presence of ammonium nitrate and 1,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate.
• Resolution of racemic 3-aryloxy-1-nitrooxypropan-2-ols by lipase-catalyzed enantioselective acetylation
  作者：Beata Krystyna Pchelka、André Loupy、Jan Plenkiewicz、Alain Petit、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00378-0

  日期：2001.8

  Both (R)- and (S)-enantiomers of 3-aryloxy-1-nitrooxypropan-2-ols (R)-(-)-1, (S)-(+)-2 were prepared in high enantiomeric excess by lipase from Pseudomonas cepacia (Amano PS) or Pseudomonas fluorescens (Amano AK)-catalyzed acetylation of racemic alcohols la-g with vinyl acetate in n-hexane at 4 or 22 degreesC. The enantio selectivity of this transformation was dependent on the substitution pattern of the aryl ring with E-values ranging from 31 to 111. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.