3-Chromanol | 21834-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Chromanol
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-ol；chroman-3-ol；3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 21834-60-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD18450625
• 分子量: 150.177
• InChiKey: HBLDKCGIBIGVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  281.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chromanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Simplified catechin-gallate inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase

  摘要：

  Systematic simplification of the molecular structures of epicatechin gallate and epigallocatechin gallate to determine the minimum structural characteristics necessary for HIV-1 reverse transcriptase inhibition in vitro resulted in several compounds that strongly inhibited the native as well as the A17 double mutant (KI03N Y181C) enzyme, which is normally insensitive to most known nonnucleoside inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00577-7
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 ferric(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以17%的产率得到3-Chromanol
  参考文献：
  名称：

  芳基和苄基缩水甘油醚的金属介导环化：完整场景

  摘要：

  在催化量的 FeBr3/3AgOTf 存在下，在温和条件下，对映异构纯的芳基和苄基缩水甘油醚发生立体有择环化反应，生成 3-苯并[c]oxepin-4-醇或四氢苯并[c]oxepin-4-醇。同样的过程也由 AuCl3/3AgOTf 介导，尽管以低得多的方式进行。这组过程中的一组活性介质（BF3 x Et2O、FeBr3、FeBr3/3AgOTf、AuCl3/3AgOTf）显示了其作为 Friedel-Crafts 反应的性质，并且不喜欢芳基金物种的中介。

  DOI：

  10.1021/ja8062887

文献信息

• A new method for the synthesis of 3-chromanol derivatives by sodium iodide-catalyzed cyclization of epoxide.
  作者：Kiyoshi KAWAMURA、Tomio OHTA、Genji OTANI

  DOI：10.1248/cpb.38.2088

  日期：——

  Treatment of 2-(2, 3-epoxy)propylphenyl acetate derivatives with catalytic amounts of NaI in organic solvent gave directly the corresponding 3-chromanyl acetate derivatives in good yields (86.6-98.0%). Similar treatment of 2-(2, 3-epoxy)propyl-6-methoxyphenyl N-mesyl-L-phenylalanylate gave a diastereomeric mixture of 8-methoxy-3-chromanyl N-mesyl-L-phenylalanylate, which was fractionated into both diatereomers by silica gel column chromatography. Subsequent hydrolysis of these isomers afforded the enantiomers of 8-methoxy-3-chromanol.

  将2-(2, 3-环氧)丙基苯乙酸酯衍生物用催化量的NaI在有机溶剂中处理，直接获得了相应的3-色烯酰酸酯衍生物，产率良好（86.6-98.0%）。类似地，2-(2, 3-环氧)丙基-6-甲氧基苯基N-美克酰-L-苯丙氨酸酯的处理产生了一种二对映体混合物的8-甲氧基-3-色烯体N-美克酰-L-苯丙氨酸酯，通过硅胶柱层析分离出两个对映体。随后对这些异构体进行水解，得到了8-甲氧基-3-色醇的对映体。
• An Au-Catalyzed Cyclialkylation of Electron-Rich Arenes with Epoxides To Prepare 3-Chromanols
  作者：Zhangjie Shi、Chuan He

  DOI：10.1021/ja031953a

  日期：2004.5.1

  A gold-catalyzed cyclialkylation of electron-rich arenes with tethered epoxides afforded 3-chromanols stereospecifically.

  金催化的富电子芳烃与环氧化物的环烷基化反应得到立体特异性的 3-苯并二氢呋喃。
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR INFLUENCING ENERGY METABOLISM AND TREATING METABOLIC AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ POUR INFLUENCER LE MÉTABOLISME ÉNERGÉTIQUE ET TRAITER DES TROUBLES MÉTABOLIQUES ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：SIRTUIN VALLEY OY

  公开号：WO2012056113A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A composition and method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders is provided. A terpenoid lactone that is a selective activator of SIRT1 is generally in the form of a terpenoid dilactone having a 5-alkenyloxy-furan-2- one group, such as strigolactone, GR 24, or another strigolactone analog, and is used as a therapeutic agent in a method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders. The terpenoid lactone may be administered as an individual agent or combined with a second compound such as a flavonoid, chalconoid, tannin, or nicotinamide inhibition antagonist.

  提供了一种影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的组合物和方法。一种选择性激活SIRT1的萜类内酯酮通常以一种萜类二内酯的形式存在，具有5-烯氧基呋喃-2-酮基团，如赤露内酯、GR 24或另一种赤露内酯类似物，并且用作影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的治疗剂的方法中。萜类内酯酮可以作为单独的药剂给药，也可以与第二化合物（如黄酮类、香豆素类、单宁或烟酰胺抑制拮抗剂）结合给药。
• 一种合成苯并吡喃3醇衍生物类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111423405B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明涉及化合物制备技术领域，公开了一种合成苯并吡喃3醇衍生物类化合物的方法，包括如下步骤：（1）将化合物I与钯催化剂、氧化剂和溶剂混合，在70~130℃下密闭搅拌反应1~24h；对步骤（1）所得混合液进行后处理得到中间产物II；将中间产物II与催化剂、乙腈和水混合，用氮气置换空气后，在85~95℃下密闭搅拌反应1~24h；对步骤（3）所得混合液进行后处理得到终产物III苯并吡喃3醇衍生物类化合物。本发明通过交叉脱氢偶联直接进行分子内C(sp3)‑H芳基化，合成苯并吡喃3醇衍生物类化合物，路线简单，收率较高，普适性好，反应条件温和，选择性高。
• Chromanderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0346724A1

  公开（公告）日：1989-12-20

  Neue Chromanderivate der Formel I worin X, Y, R¹, R², R⁵, R⁶ und R⁷ die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie ihre Salze zeigen Wirkungen auf das cardiovas­kuläre System und können verwendet werden zur Behandlung bzw. Prophylaxe von Herzinsuffizienz, Angina pectoris, Bluthochdruck, Inkontinenz und Alopezie.

  这段文字是关于一种新的化合物的描述，化合物的名称为 "Neue Chromanderivate"，化学式为 "I"。其中的X、Y、R¹、R²、R⁵、R⁶和R⁷是根据专利权要求1中给出的定义，它们的盐对心血管系统有作用，可以用于治疗或预防心力衰竭、心绞痛、高血压、失禁和脱发。