3-(2-(vinyloxy)ethyl)-1H-indole | 77903-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(vinyloxy)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-ethenoxyethyl)-1H-indole
• CAS: 77903-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WOIFYNOVOHUIRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(vinyloxy)ethyl)-1H-indole 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 N-<2-<2-(1-Cyanoethenyl)-1H-indol-3-yl>ethyl>-3-(carbomethoxy)pyridinium p-toluenesulfonate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of a stabilized dehydrosecodine model system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a029
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(2-(vinyloxy)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氢键供体-布朗斯台德酸体系的对映选择性合成四氢吡喃。

  摘要：

  由相邻氧原子稳定的碳阳离子是参与基本化学转化的有用的反应性中间体。这些氧碳鎓离子通常缺乏足够的电子密度来与已建立的手性布朗斯台德或路易斯酸催化剂接触，这对它们在不对称催化中的广泛应用提出了重大挑战。选择性的领先方法主要是通过氧碳鎓离子与手性抗衡离子之间的静电配对来实现的。氧碳en离子的新对映选择性转化的一般方法需要新颖的策略来解决这些中间体的弱结合能力。我们在本文中证明了一种新的协同催化体系，用于与氧碳鎓离子的选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201811383

文献信息

• SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANOINDOLES, DERIVATIVES THEREOF, AND THEIR METHODS OF SYNTHESIS AND USE
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20210009603A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed herein are tetrahydropyranoindole compounds and derivatives thereof, as well as their methods of synthesis and use. The disclosed compounds may be synthesized by methods that utilize a cooperative hydrogen bond donor/Brønsted acid system. The disclosed compounds may be useful for treating a disease, disorder, or a symptom thereof in a subject in need thereof, such as pain, swelling, and joint stiffness. The disclosed compounds also may be useful for treating cell proliferative diseases and disorders such as cancer.

  本文揭示了四氢吡喃吲哚化合物及其衍生物，以及它们的合成和使用方法。所揭示的化合物可以通过利用协同氢键给体/布朗斯特酸体系的方法合成。所揭示的化合物可能对需要治疗疾病、疾病或症状的患者有用，如疼痛、肿胀和关节僵硬。所揭示的化合物还可能对治疗细胞增殖性疾病和疾病如癌症有用。
• US4358521A
  申请人：——

  公开号：US4358521A

  公开（公告）日：1982-11-09
• A Cooperative Hydrogen Bond Donor–Brønsted Acid System for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyrans
  作者：Mark A. Maskeri、Matthew J. O'Connor、Ashley A. Jaworski、Anna V. Bay、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201811383

  日期：2018.12.21

  sufficient electron density to engage established chiral Brønsted or Lewis acid catalysts, presenting a major challenge to their widespread application in asymmetric catalysis. Leading methods for selectivity operate primarily through electrostatic pairing between the oxocarbenium ion and a chiral counterion. A general approach to new enantioselective transformations of oxocarbenium ions requires novel

  由相邻氧原子稳定的碳阳离子是参与基本化学转化的有用的反应性中间体。这些氧碳鎓离子通常缺乏足够的电子密度来与已建立的手性布朗斯台德或路易斯酸催化剂接触，这对它们在不对称催化中的广泛应用提出了重大挑战。选择性的领先方法主要是通过氧碳鎓离子与手性抗衡离子之间的静电配对来实现的。氧碳en离子的新对映选择性转化的一般方法需要新颖的策略来解决这些中间体的弱结合能力。我们在本文中证明了一种新的协同催化体系，用于与氧碳鎓离子的选择性反应。
• Synthesis and chemistry of a stabilized dehydrosecodine model system
  作者：R. Marshall Wilson、Robert A. Farr、Donald J. Burlett

  DOI：10.1021/jo00329a029

  日期：1981.7