(2R,4S)-methyl 4-benzyl-2-tert-butyl-3-formyloxazolidine-4-carboxylate | 93250-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-methyl 4-benzyl-2-tert-butyl-3-formyloxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-3-formyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 93250-97-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: ADKXLUKJSWRKDS-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-methyl 4-benzyl-2-tert-butyl-3-formyloxazolidine-4-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 (S)-(+)-2-amino-2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-取代的喹喹酸类似物：新的代谢型谷氨酸受体II类选择性拮抗剂。

  摘要：

  描述了喹尿酸的α-甲基和苄基类似物的合成。对这些化合物在兴奋性氨基酸受体上的活性进行测试后发现，与喹喹酸相比，其活性发生了显着变化。这种结构修饰导致在非NMDA离子型谷氨酸受体以及第I组mGluRs上失去喹喹啉的有效激动剂作用，同时允许这些类似物获得对II类代谢型谷氨酸受体具有相对选择性的拮抗剂特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00052-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2R,4S)-methyl 4-benzyl-2-tert-butyl-3-formyloxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselektive Alkylierung an C（α）von Serin，甘油，苏氨酸和Weinsäureüberheterocyclische Enolate mit exocyclischer Doppelbindung † ‡

  摘要：

  丝氨酸，甘油酸，苏氨酸和酒石酸的C（α）涉及带有烯丙基双键的杂环烯醇盐的立体选择性烷基化

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700426

文献信息

• α-alkylation of serine with self-reproduction of the center of chirality
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81227-2

  日期：1984.1

  The lithium enolate 6 of methyl (2R,4S)-2--butyl-3-formyl-oxazolidine-4-carboxylate (4b) derived from (s)-(+)-serine can be generated with LDA in THF solution at −75°C. Alkylations (→ 9) and hydroxyalkylations (→ 10, 11) occur preferentially (>95:5) from the Re-face of the donor center (relative topicity lk). This stereochemical course is derived from the absolute configuration of 2-deuterio- and 2-methyl-serine

  （2R，4S）-2--丁基-3-甲酰基-恶唑烷-4-羧酸甲酯（4b）的（2R，4S）-2-甲基丝氨酸的烯醇锂6可以在LDA溶液的THF溶液中于- 75℃。烷基化（→9）和羟烷基化（→ 10、11）优先（> 95：5）从供体中心的背面（相对局部性lk）出现。此立体化学过程从2- deuterio-和2-甲基-丝氨酸（的绝对构型衍生的12，13通过烯醇获得）6。
• New fast and practical method for the enantioselective synthesis of α-vinyl, α-alkyl quaternary α-amino acids
  作者：Marcello Di Giacomo、Valerio Vinci、Massimo Serra、Lino Colombo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.012

  日期：2008.2

  We describe a fast and practical enantioselective synthesis of (S)-N-Cbz-alpha-vinyl, phenylalanine, suitable for the preparation of different N-Cbz-alpha-vinyl aminoacids of both configurations. The new protocol exploits a Wittig reaction on highly enantiomeric enriched N-Cbz-alpha-formyl-alpha-alkyl amino esters, readily accessible from (L)-serine through a stereoselective alkylation of Seebach's oxazolidine, carried out with a significant improvement of the previously reported method. The synthetic scheme is suitable for gram scale preparation of the desired product with a 94% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.