1,3-bis-(4-nitrophenyl)-propan-2-one | 15330-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis-(4-nitrophenyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1,3-bis(4-nitrophenyl)-propan-2-one；1,3-bis(4-nitrophenyl)-2-propanone；1,3-bis(4-nitrophenyl)propan-2-one；1,3-bis(4-nitrophenyl)acetone；1,3-bis-(4-nitro-phenyl)-acetone；1,3-Bis-(4-nitro-phenyl)-aceton
• CAS: 15330-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: QXCIQSNKZUAHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-nitrophenyl)-propan-2-one 在 ammonium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 1,3-bis-(4-nitro-phenyl)-propane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Manchot; Krische, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 337, p. 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到1,3-bis-(4-nitrophenyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DCC诱导苯乙酸缩合合成双苄基酮的新方法

  摘要：

  摘要 已发现 1,3-二环己基碳二亚胺 (DCC) 在二甲氨基吡啶存在下影响两分子苯乙酸的缩合，导致形成双苄基酮。CDRI通讯第5670号

  DOI：

  10.1080/00032719808006472

文献信息

• A Convenient Modification of the Fischer Indole Synthesis with a Solid Acid
  作者：Sosale Chandrasekhar、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1080/00397911.2014.984854

  日期：2015.4.18

  the cation exchange resin Amberlite IR 120 in refluxing ethanol. A variety of enolizable aldehydes, and ketones and several substituted phenylhydrazines could thus be converted to the corresponding indoles in excellent yields (70–88%). Reaction times were typically 6–10 h, with the resin being then filtered off and the product isolated after minimal workup. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 标题反应的新一锅版本包括在回流乙醇中加热羰基化合物、苯肼和阳离子交换树脂 Amberlite IR 120 的混合物。因此，各种可烯醇化的醛、酮和几种取代的苯肼可以以极好的收率（70-88%）转化为相应的吲哚。反应时间通常为 6-10 小时，然后将树脂过滤掉，并在最少的后处理后分离产物。图形概要
• Synthesis of α-benzylated amides via electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1, 3-diarylacetones
  作者：Wei Liu、Wei Huang、Tianlei Lan、Haijuan Qin、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.033

  日期：2018.5

  Electrolysis of 1,3-diarylacetones with aliphatic amines in Bu4NI/CH3CN to racemic Favorskii amides via benzyl group rearrangement has been developed. The electroconversion is easily conducted in a simple undivided cell under constant-current conditions at room temperature. The electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1,3-diarylacetones including electron-withdrawing substituents was favored and

  已开发了通过苄基重排将1，3-二芳基丙酮与Bu 4 NI / CH 3 CN中的脂肪族胺电解成外消旋的Favorskii酰胺。在室温下恒定电流条件下，在简单的不分格电池中可以轻松进行电转换。包括吸电子取代基的1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排是有利的，并且α-苄基酰胺具有良好的产率。当使用几种不对称酮作为底物时，观察到具有中等区域选择性的这种重排。该化学方法还提供了在酰胺的α-位上构建手性中心的有效方法。
• The organocatalyzed domino Michael–aldol reaction revisited. Synthesis of enantioenriched 3-hydroxycyclohexanone derivatives by reaction of enals with α,α′-diaryl-substituted acetone
  作者：James O. Guevara-Pulido、José M. Andrés、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1039/c5ra11215j

  日期：——

  The reaction of enals with α,α′-diaryl-substituted acetones (pKa > 18) catalyzed by (S)-1-(2-pyrrolidinylmethyl) pyrrolidine provides direct access to enantioenriched 2,5,6-trisubstituted-3-hydroxy cyclohexanones. The process constitutes a highly stereoselective organocatalytic tandem Michael-intramolecular aldol reaction. It has been demonstrated that the stereoselection is dependent on the reaction

  （S）-1-（2-吡咯烷基甲基）吡咯烷催化的烯醛与α，α'-二芳基取代的丙酮（p K a > 18）的反应可直接进入对映体富集的2,5,6-三取代-3-羟基环己酮。该过程构成了高度立体选择性的有机催化串联迈克尔-分子间醇醛缩合反应。已经证明，立体选择取决于反应条件，因为仅顺式非对映异构体能够环化，并且抗非对映异构体参与反迈克尔过程，从而减少对映异构。
• Synthesis of Acyclic Ketones by Catalytic, Bidirectional Homologation of Formaldehyde with Nonstabilized Diazoalkanes. Application of a Chiral Diazomethyl(pyrrolidine) in Total Syntheses of Erythroxylon Alkaloids
  作者：Andrew J. Wommack、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo401377a

  日期：2013.11.1

  This work offers a catalytic approach to convergent ketone assembly based upon formal and tandem C–H insertion of diazoalkanes in the presence of limiting amounts of monomeric formaldehyde, which is easily generated as a gas by thermolysis of the inexpensive and abundant paraformaldehyde (∼30 USD/kg). The method forms di-, tri-, and even tetrasubstituted acetones with high efficiency, and it has streamlined

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。
• Scaffold-Optimized Dendrimers for the Detection of the Triacetone Triperoxide Explosive Using Quartz Crystal Microbalances
  作者：Daniel Lubczyk、Matthias Grill、Martin Baumgarten、Siegfried R. Waldvogel、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/cplu.201100080

  日期：2012.2

  and selectivity: The online detection of the explosive triacetone triperoxide (TATP) is an utmost challenge in security research. The great number of events wherein TATP was involved underlines the significance of solutions to trace that particular explosive material. New optimized functionalized polyphenylene dendrimers (see structure) have been synthesized that can be used as powerful affinity systems

  亲和力和选择性：在线检测爆炸性三丙酮三氧化二砷（TATP）是安全性研究中的最大挑战。涉及TATP的大量事件突显了解决方案追踪这种特殊爆炸材料的重要性。合成了新的优化的功能化聚亚苯基树枝状大分子（参见结构），可用作强大的亲和力系统，可在ppb水平上追踪TATP。