2-(trimethylsilyl)ethyl (3-hydroxypropyl)carbamate | 81616-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (3-hydroxypropyl)carbamate
• 英文别名: 3-[N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]amino]propanol；2-trimethylsilylethyl N-(3-hydroxypropyl)carbamate
• CAS: 81616-21-9
• 化学式: C₉H₂₁NO₃Si
• 分子量: 219.356
• InChiKey: SWVKFBMPYSQTTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (3-hydroxypropyl)carbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 S-(11-{(1R)-1-[1-benzyl-4-(2,5-difluorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2,2-dimethylpropyl}-2,2-dimethyl-6,12-dioxo-5-oxa-7,11-diaza-2-silatridecan-13-yl)-L-cysteine trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPECIFIC ANTIBODY-DRUG-CONJUGATES (ADCS) WITH KSP INHIBITORS AND ANTI-CD123-ANTIBODIES
  [FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT SPÉCIFIQUES (ADC) AVEC INHIBITEURS DE KSP ET DES ANTICORPS ANTI-CD123

  摘要：

  该发明涉及具有KSP抑制剂和抗CD123抗体的特定抗体药物结合物（ADCs），用于治疗和/或预防疾病，并用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是高增殖和/或血管生成性疾病，例如癌症等。这种治疗可以作为单独疗法进行，也可以与其他药物或进一步的治疗措施结合使用。

  公开号：

  WO2017216028A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (3-hydroxypropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Amino-protecting reagents: new promising reagents for tert-butoxycarbonylation, (benzyloxy)carbonylation, and [.beta.-trimethylsilyl)ethoxy]carbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a003

文献信息

• Fukuyama–Mitsunobu alkylation in amine synthesis on solid phase revisited: N-alkylation with secondary alcohols and synthesis of curtatoxins
  作者：Christian A. Olsen、Matthias Witt、Steen H. Hansen、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.027

  日期：2005.6

  sulfonamides, as well as a method for synthesis of polyamines on solid phase. Here, an array of reagent combinations for solid-phase alkylation with secondary alcohols was examined in various solvents. The classical reagents DEAD–PPh3 as well as DEAD–PEt3 proved applicable for a single alkylation step. Sharply dropping yields in successive alkylation steps were identified as the most serious limitation of the

  Fukuyama–Mitsunobu胺化策略已成为肽和磺酰胺N-烷基化的有效手段，以及固相合成多胺的方法。在此，在各种溶剂中检查了一系列与仲醇固相烷基化的试剂组合。经典试剂DEAD–PPh 3和DEAD–PEt 3被证明可用于单个烷基化步骤。连续烷基化步骤中收率的急剧下降被认为是使用伯醇，尤其是仲醇在多胺SPS中使用福山-光延反应的最严重限制。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND ANTIBODY PRODRUG CONJUGATES (APDCS) WITH ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180169256A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel binder-prodrug conjugates (APDCs) where binders are conjugated with inactive precursor compounds of kinesin spindle protein inhibitors, and to antibody-drug conjugates ADCs and to processes for producing these APDCs and ADCs.

  这项发明涉及新型结合物-前药偶联物（APDCs），其中结合物与动力蛋白纺锤体抑制剂的非活性前体化合物偶联，以及抗体药物偶联物ADCs以及制备这些APDCs和ADCs的方法。
• Convenient Method for the Preparation of Carbamates, Carbonates, and Thiocarbonates
  作者：Mamoru Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol7024108

  日期：2007.12.1

  A convenient, rapid, and efficient method for the preparation of carbamates from amines with 1-alkoxycarbonyl-3-nitro-1,2,4-triazole transfer reagents is reported. Reactions of newly synthesized stable crystalline reagents with alkyl amines were completed in a few minutes without any additional base, and highly pure carbamates were obtained without chromatographic purification. These highly active

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES OF KINESIN SPINDEL PROTEIN (KSP) INHIBITORS WITH ANTIB7H3-ANTIBODIES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200138970A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present application relates to novel binder drug conjugates (ADCs), to active metabolites of these ADCs, to processes for preparing these ADCs, to the use of these ADCs for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use of these ADCs for preparing medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as, for example, cancer diseases. Such treatments can be effected as monotherapy or else in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及新型结合剂药物偶联物（ADCs），这些ADCs的活性代谢物，制备这些ADCs的过程，将这些ADCs用于治疗和/或预防疾病，以及将这些ADCs用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是高增殖和/或血管生成异常等疾病，例如癌症等。这种治疗可以作为单独治疗，也可以与其他药物或其他治疗措施结合使用。
• [EN] POTENT AGELASTATIN DERIVATIVES AS MODULATORS FOR CANCER INVASION AND METASTASIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AGÉLASTATINE PUISSANTS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INVASION ET DE LA MÉTASTASE DU CANCER
  申请人：MOVASSAGHI MOHAMMAD

  公开号：WO2018209239A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present disclosure relates to derivatized agelastatin compounds and methods for the treatment, prevention, or delay of cancer, comprising administering a therapeutically effect amount of the derivatized agelastatin compounds, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a composition thereof to a subject in need thereof. Methods for making the derivatized agelastatin compounds are also provided.

  本公开涉及衍生的阿格拉斯塔丁化合物以及用于治疗、预防或延迟癌症的方法，包括向需要的受试者施用治疗效果量的衍生的阿格拉斯塔丁化合物、其药学可接受的盐或其组合物。还提供了制备衍生的阿格拉斯塔丁化合物的方法。