3-([2,2' :6',2''-terpyridin]-4'-yloxy)propan-1-amin | 238075-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-([2,2' :6',2''-terpyridin]-4'-yloxy)propan-1-amin
• 英文别名: 3-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yloxy)-1-propanamine；3-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)oxypropan-1-amine
• CAS: 238075-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O
• 分子量: 306.367
• InChiKey: NVHRFKQLKYFUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.8 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([2,2' :6',2''-terpyridin]-4'-yloxy)propan-1-amin 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三联吡啶糖缀合物及其金属配合物：抗增殖活性和蛋白酶体抑制

  摘要：

  糖和金属：三联吡啶糖缀合物已被证明是潜在的抗肿瘤剂。我们的结果强调三联吡啶衍生物的 Cu(II) 和 Fe(II) 三元配合物在微摩尔范围内具有抗增殖活性。此外，母体三联吡啶化合物已被测定为蛋白酶体调节剂。[Cu(TpyCl) 2 ] 2+在纳摩尔范围内表现出对蛋白酶体胰凝乳蛋白酶活性的抑制作用。这可能是一种可能的抗肿瘤机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200701
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-([2,2' :6',2''-terpyridin]-4'-yloxy)propan-1-amin
  参考文献：
  名称：

  联吡啶葡萄糖酸衍生物及其可逆的刺激响应性白光发射溶液的胶凝特性

  摘要：

  设计并合成了两个带有一个吡啶基部分的葡糖酸衍生物C3和C6。由于来自葡糖基部分的亲水性相互作用，C3和C6可以溶解在极性溶剂和凝胶芳香族溶剂中，其临界凝胶浓度为重量的1.5％。由有机配体C3作为敏化剂和Ln （III）离子作为发射体组成的溶液可以实现白光发射，并在发光光谱中具有热和化学刺激响应特性。此外，通过混合密度泛函理论（DFT）的理论计算与C3和C6的自组装，1 H核磁共振（1 HNMR）和粉末X射线衍射（PXRD）分析。该研究实际上为形成潜在的功能智能材料提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.034

文献信息

• Terpyridyl derivatives as bifunctional chelates: synthesis and crystal structures of 4′-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethylsulfanyl]-2,2′∶6′,2″-terpyridine and chloro(4′-methylsulfanyl-2,2′∶6′,2″-terpyridine)gold(III) bis(trifluoromethanesulfonate) †
  作者：UmaShanker Sampath、William C. Putnam、Todd A. Osiek、Sofia Touami、Jin Xie、Daniel Cohen、Aldo Cagnolini、Patricia Droege、David Klug、Charles L. Barnes、Anil Modak、James K. Bashkin、Silvia S. Jurisson

  DOI：10.1039/a808557i

  日期：——

  A variety of 2,2′∶6′,2″-terpyridine (terpy) derivatives modified at the 4′ position has been synthesized to generate bifunctional chelates. A particularly convenient route to these bifunctional chelates, based on nucleophilic substitution of 4′-chloroterpyridine is described. The crystal structure of 4′-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethylsulfanyl]-2,2′∶6′,2″-terpyridine has been determined. The palladium(II) and gold(III) complexes of the analog with an SMe group at the 4′ position have been synthesized and characterized. The crystal structure of the latter has been determined.

  在4'位置修饰的2,2''-联吡啶（terpy）衍生物已经被合成以形成双功能螯合剂。基于4'-氯吡啶的亲核取代反应，描述了一种特别方便的合成这些双功能螯合剂的途径。4'-[2-(1,3-二氧戊环-2-基)乙硫基]-2,2''-联吡啶的晶体结构已被确定。在4'位置带有SMe基团的类似物的钯(II)和金(III)配合物已经被合成并表征。后者的晶体结构已被确定。
• Healable terpyridine-based supramolecular gels and the luminescent properties of the rare earth metal complex
  作者：Hewei Yang、An Wang、Limin Zhang、Xinyu Zhou、Guang Yang、Yanjie Li、Yuzhe Zhang、Bao Zhang、Jian Song、Yaqing Feng

  DOI：10.1039/c7nj03175k

  日期：——

  temperature. The excellent self-healing properties of the gels were studied using rheological experiments. Based on the 1H NMR, IR spectrum and PXRD, the self-assembly pattern of C6S was proposed through theoretical calculation. After coordinating with Ln(III) metal ions, the multicolor luminescent metallogel C6S–Eu/Tb was investigated. The luminescence properties of the gels were characterized by fluorescence

  基于葡糖酸缩醛和吡啶基，我们制备了两种新的超分子胶凝剂C3S和C6S，其在芳基卤化物中的临界胶凝浓度为0.1％，并且能够在室温下在DMF / DMSO + H 2 O中胶凝。使用流变实验研究了凝胶优异的自愈性能。基于1 H NMR，IR光谱和PXRD，通过理论计算，提出了C6S的自组装模式。与Ln （III）金属离子配位后，多色发光金属化合物C6S–对Eu / Tb进行了调查。通过荧光光谱和荧光寿命测量来表征凝胶的发光性质，证实了有机化合物和Ln （III）金属离子之间的能量转移。
• Unique emission from norbornene derived terpyridine—a selective chemodosimeter for G-type nerve agent surrogates
  作者：Santu Sarkar、Arobendo Mondal、Ashwani Kumar Tiwari、Raja Shunmugam

  DOI：10.1039/c2cc30168g

  日期：——

  A new chemodosimeter for a G-type agent that exploits norbornene derived terpyridine (NDT)-lanthanide unique emission is reported. The unusual emission between terpyridine and norbornene motifs of NDT is attributed to the significant difference in the position of the HOMO and LUMO wave functions that prevents the non-radiative relaxation pathway. An interesting magenta emission from NDT along with EuIII is utilized as a new fluorometric chemodosimeter that selectively detects (by changing the observed magenta emission to blue) G-type agent surrogates. A detection limit of 40 ppb is obtained and the selectivity for reactive surrogates over a variety of other close chemical analogs is demonstrated.

  报道了一种新型化学传感器，用于检测G型神经毒剂，该传感器利用由降冰片烯衍生的三吡啶（NDT）-镧系元素的独特发射特性。NDT中三吡啶与降冰片烯基团之间不寻常的发射现象归因于最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占分子轨道（LUMO）波函数位置的显著差异，这阻断了非辐射松弛途径。NDT与EuIII共同发出有趣的品红色荧光，这一特性被用作一种新的荧光化学传感器，能够选择性地检测G型神经毒剂的替代物（通过将观察到的品红色发射转变为蓝色）。该传感器的检测限为40亿分之四十，并展示了其对反应性替代物相较于多种其他近似化学类似物的选择性。
• Fluorescent receptor-immobilized silica-coated magnetic nanoparticles as a general binding agent for histidine-tagged proteins
  作者：Eun Jin Cho、Sera Jung、Kwangho Lee、Hong Joo Lee、Kye Chun Nam、Hyeun-Jong Bae

  DOI：10.1039/c0cc00991a

  日期：——

  The histidine-tagged protein binding capacity and purification efficiencies of TSMNPs (terpyridine receptor-immobilized silica-coated magnetic nanoparticles) is described.

  描述了组氨酸标签蛋白的结合能力和TSMNPs（吡啶类受体固定化硅涂层磁性纳米颗粒）的纯化效率。
• Terpyridine functionalized cyclodextrin nanoparticles: metal coordination for tuning anticancer activity
  作者：Roberta Panebianco、Maurizio Viale、Nadia Bertola、Francesco Bellia、Graziella Vecchio

  DOI：10.1039/d2dt00613h

  日期：——

  Multi-metal and multi-cavity systems based on the coordination properties of terpyridine functionalized cyclodextrin polymers were synthesized and characterized. Nanoparticles decorated with terpyridine derivatives via metal coordination showed high antiproliferative activity in tumor cells.

  合成并表征了基于三联吡啶官能化环糊精聚合物的配位性能的多金属多腔体系。通过金属配位修饰三联吡啶衍生物的纳米颗粒在肿瘤细胞中显示出高抗增殖活性。