1,1,3,4,4,5,5,5-octafluoro-penta-1,2-diene | 21972-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1,3,4,4,5,5,5-octafluoro-penta-1,2-diene
• 英文别名: Perfluorpentadien-(1.2)；Perfluorpenta-1,2-dien；1,1,3,4,4,5,5,5-Octafluoro-1,2-pentadiene
• CAS: 21972-01-0
• 化学式: C₅F₈
• 分子量: 212.042
• InChiKey: ZVIJXDAYNJSFBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  21.92°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,4,4,5,5,5-octafluoro-penta-1,2-diene 在 氯 作用下， 生成 1,2,2,3-Tetrachlor-octafluor-pentan
  参考文献：
  名称：

  聚卤代烯。第六部分 全氟戊1,2-二烯的一些加成反应

  摘要：

  全氟戊1,2-二烯在黑暗中于室温下对氯，氯化氢和溴化氢呈惰性，但在这些条件下与无水氟化氢定量结合，生成顺式和反式-2 H-非氟戊-2-烯。后者也可以通过用氟化铯在甲酰胺中处理全氟戊1,2-二烯来获得。二烯与单独的氟化铯的反应提供了全氟戊-2-炔。无水甲醇容易攻击全氟戊1,2-二烯，得到反式-2 H-八氟-1-甲氧基戊-2-烯和七氟-1-甲氧基戊-2-炔。全氟戊1,2-二烯的光化学加氢溴化反应得到3 H -2-溴-八氟戊-1-烯和1 HH -2-溴-八氟戊-2-烯（可能同时是顺式和反式异构体），同时用过量氯进行光化学氯化，得到1,2,2,3-四氯-八氟-正戊烷。给出了反应产物的核磁共振谱，并讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/j39690000454
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1,1,1,2,2,3,5,5-octafluoro-5-iodo-pentane 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 160.0~180.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 生成 1,1,3,4,4,5,5,5-octafluoro-penta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  聚卤代烯。第五部分全氟戊1,2-二烯

  摘要：

  全氟戊1,2-二烯可以通过用2 H，2 H -3-氯-八氟-1-碘戊烷，2 H -3-氯-八氟戊-1-烯或2 H的碱金属氢氧化物进行剧烈的脱卤化氢反应制得。H，2 H-九氟-1-碘戊烷。第二种前体是通过对第一种前体进行适度的碱性氢碘化制得的，第一种前体是由1,1-二氟乙烯和1-氯六氟-1-碘丙烷与少量异构体2-氯六氟-1-碘丙烷合成而得，对三氟碘甲烷和三氟氯乙烯的混合物进行光解。活性炭上2 H，2 H -3-氯-八氟-1-碘戊烷的热解产生2 H-3-氯-八氟戊-1-烯，反式-2 H -1-氯-八氟戊-2-烯，顺式和反式-2H-九氟戊-2-烯; 2 H -3-氯-八氟戊-1-烯的相似处理得到相同的产物。在20°时，全氟戊1,2-二烯迅速二聚为全氟-（1,2-二乙基-3,4-二亚甲基环丁烷），全氟-（1-乙基-2-亚甲基-3-亚丙基-环丁烷），并且未被鉴定化合物。

  DOI：

  10.1039/j39680002593

文献信息

• CHERSTKOV, V. F.;GALAXOV, M. V.;STERLIN, S. R.;GERMAN, L. S.;KNUNYANTS, I+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 1, 119-122
  作者：CHERSTKOV, V. F.、GALAXOV, M. V.、STERLIN, S. R.、GERMAN, L. S.、KNUNYANTS, I+

  DOI：——

  日期：——
• Polyhalogenoallenes. Part V. Perfluoropenta-1,2-diene
  作者：R. E. Banks、A. Braithwaite、R. N. Haszeldine、D. R. Taylor

  DOI：10.1039/j39680002593

  日期：——

  Perfluoropenta-1,2-diene can be obtained by vigorous dehydrohalogenation with alkali-metal hydroxides of 2H,2H-3-chloro-octafluoro-1-iodopentane, 2H-3-chloro-octafluoropent-1-ene, or 2H,2H-nonafluoro-1-iodopentane. The second precursor is prepared by mild basic dehydroiodination of the first, which is synthesised from 1,1-difluoroethylene and 1-chlorohexafluoro-1-iodopropane, obtained, together with

  全氟戊1,2-二烯可以通过用2 H，2 H -3-氯-八氟-1-碘戊烷，2 H -3-氯-八氟戊-1-烯或2 H的碱金属氢氧化物进行剧烈的脱卤化氢反应制得。H，2 H-九氟-1-碘戊烷。第二种前体是通过对第一种前体进行适度的碱性氢碘化制得的，第一种前体是由1,1-二氟乙烯和1-氯六氟-1-碘丙烷与少量异构体2-氯六氟-1-碘丙烷合成而得，对三氟碘甲烷和三氟氯乙烯的混合物进行光解。活性炭上2 H，2 H -3-氯-八氟-1-碘戊烷的热解产生2 H-3-氯-八氟戊-1-烯，反式-2 H -1-氯-八氟戊-2-烯，顺式和反式-2H-九氟戊-2-烯; 2 H -3-氯-八氟戊-1-烯的相似处理得到相同的产物。在20°时，全氟戊1,2-二烯迅速二聚为全氟-（1,2-二乙基-3,4-二亚甲基环丁烷），全氟-（1-乙基-2-亚甲基-3-亚丙基-环丁烷），并且未被鉴定化合物。
• Polyhalogenoallenes. Part VI. Some addition reactions of perfluoropenta-1,2-diene
  作者：R. E. Banks、A. Braithwaite、R. N. Haszeldine、D. R. Taylor

  DOI：10.1039/j39690000454

  日期：——

  Perfluoropenta-1,2-diene is inert towards chlorine, hydrogen chloride, and hydrogen bromide at room temperature in the dark, but combines quantitatively with anhydrous hydrogen fluoride under these conditions to give cis- and trans-2H-nonfluoropent-2-ene. The latter is also obtained by treatment of perfluoropenta-1,2-diene with caesium fluoride in formamide; reaction of the diene with caesium fluoride

  全氟戊1,2-二烯在黑暗中于室温下对氯，氯化氢和溴化氢呈惰性，但在这些条件下与无水氟化氢定量结合，生成顺式和反式-2 H-非氟戊-2-烯。后者也可以通过用氟化铯在甲酰胺中处理全氟戊1,2-二烯来获得。二烯与单独的氟化铯的反应提供了全氟戊-2-炔。无水甲醇容易攻击全氟戊1,2-二烯，得到反式-2 H-八氟-1-甲氧基戊-2-烯和七氟-1-甲氧基戊-2-炔。全氟戊1,2-二烯的光化学加氢溴化反应得到3 H -2-溴-八氟戊-1-烯和1 HH -2-溴-八氟戊-2-烯（可能同时是顺式和反式异构体），同时用过量氯进行光化学氯化，得到1,2,2,3-四氯-八氟-正戊烷。给出了反应产物的核磁共振谱，并讨论了可能的反应机理。