methyl (2S,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-oxazolidine-4-carboxylate | 93250-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-oxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl (2S,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 93250-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: CUOGQSHIYFHDEM-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-oxazolidine-4-carboxylate 、 苯甲酸酐 、 十八烷酰氯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,3S)-methyl 2-benzamido-3-benzyloxy-2-benzoyloxymethyleicosanoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01823-z
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸的α-烷基化与手性中心的自我复制

  摘要：

  （2R，4S）-2--丁基-3-甲酰基-恶唑烷-4-羧酸甲酯（4b）的（2R，4S）-2-甲基丝氨酸的烯醇锂6可以在LDA溶液的THF溶液中于- 75℃。烷基化（→9）和羟烷基化（→ 10、11）优先（> 95：5）从供体中心的背面（相对局部性lk）出现。此立体化学过程从2- deuterio-和2-甲基-丝氨酸（的绝对构型衍生的12，13通过烯醇获得）6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81227-2

文献信息

• α-alkylation of serine with self-reproduction of the center of chirality
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81227-2

  日期：1984.1

  The lithium enolate 6 of methyl (2R,4S)-2--butyl-3-formyl-oxazolidine-4-carboxylate (4b) derived from (s)-(+)-serine can be generated with LDA in THF solution at −75°C. Alkylations (→ 9) and hydroxyalkylations (→ 10, 11) occur preferentially (>95:5) from the Re-face of the donor center (relative topicity lk). This stereochemical course is derived from the absolute configuration of 2-deuterio- and 2-methyl-serine

  （2R，4S）-2--丁基-3-甲酰基-恶唑烷-4-羧酸甲酯（4b）的（2R，4S）-2-甲基丝氨酸的烯醇锂6可以在LDA溶液的THF溶液中于- 75℃。烷基化（→9）和羟烷基化（→ 10、11）优先（> 95：5）从供体中心的背面（相对局部性lk）出现。此立体化学过程从2- deuterio-和2-甲基-丝氨酸（的绝对构型衍生的12，13通过烯醇获得）6。
• Stereoselektive Alkylierung an C(?) von Serin, Glycerins�ure, Threonin und Weins�ure �ber heterocyclische Enolate mit exocyclischer Doppelbindung
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi、Marlyse Gander-Coquoz、Reto Naef

  DOI：10.1002/hlca.19870700426

  日期：1987.7.8

  Steroselective Alkylation at C(α) of Serine, Clyceric Acid, Threonine, and Tartaric Acid Involving Heterocyclic Enolates with Evocyelic Double Bonds

  丝氨酸，甘油酸，苏氨酸和酒石酸的C（α）涉及带有烯丙基双键的杂环烯醇盐的立体选择性烷基化
• Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G
  作者：Tetsuro Fuiita、Norimitsu Hamamichi、Tohru Matsuzaki、Yuki Kitao、Masatoshi Kiuchi、Manabu Node、Ryoji Hiruse

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01823-z

  日期：1995.11