6-(furan-2-yl)undeca-1,10-dien-6-ol | 1169390-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-(furan-2-yl)undeca-1,10-dien-6-ol
• 英文别名: 6-(Furan-2-yl)undeca-1,10-dien-6-ol
• CAS: 1169390-77-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: VNQAZVPTAKFCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(furan-2-yl)undeca-1,10-dien-6-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到6-hydroxy-2,2-di(pent-4-enyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性：高度官能化的螺δ-内酯的合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖，通用，有效的方法，用于从芳族前体合成高度官能化的螺δ-内酯。我们的方法涉及三级呋喃甲醇的串联氧化脱芳香化-重排和闭环复分解为关键特征。该方法允许接触附接到各种尺寸的碳环的螺内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.019
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 5-溴-1-戊烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.41h， 以78%的产率得到6-(furan-2-yl)undeca-1,10-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性：高度官能化的螺δ-内酯的合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖，通用，有效的方法，用于从芳族前体合成高度官能化的螺δ-内酯。我们的方法涉及三级呋喃甲醇的串联氧化脱芳香化-重排和闭环复分解为关键特征。该方法允许接触附接到各种尺寸的碳环的螺内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.019

文献信息

• Molecular complexity from aromatics: synthesis of highly functionalized spiro δ-lactones
  作者：Vikrant Singh、Vishwakarma Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.019

  日期：2009.6

  A novel, general, and efficient method has been developed for the synthesis of highly functionalized spiro δ-lactones from aromatic precursors. Our methodology involves a tandem oxidative dearomatization-rearrangement of tertiary furyl carbinols and ring-closing metathesis as key features. This method allows an access to the spirolactones attached to carbocycles of various sizes.

  已经开发了一种新颖，通用，有效的方法，用于从芳族前体合成高度官能化的螺δ-内酯。我们的方法涉及三级呋喃甲醇的串联氧化脱芳香化-重排和闭环复分解为关键特征。该方法允许接触附接到各种尺寸的碳环的螺内酯。