N-(N',N'-Dimethylaminoethyl) 4-aminophenylacetamide | 331759-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(N',N'-Dimethylaminoethyl) 4-aminophenylacetamide
• 英文别名: (4-amino-phenyl)-acetic acid-(2-dimethylamino-ethylamide)；N,N-Dimethyl-N'-[(4-amino-phenyl)-acetyl]-aethylendiamin；N-(2-Dimethylamino-aethyl)-C-(4-amino-phenyl)-acetamid；(4-Amino-phenyl)-essigsaeure-(2-dimethylamino-aethylamid)；2-(4-aminophenyl)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]acetamide
• CAS: 331759-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O
• mdl: MFCD09044244
• 分子量: 221.302
• InChiKey: FVHWBMZISVEMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N',N'-Dimethylaminoethyl) 4-aminophenylacetamide 、 4-苯基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-[4-[2-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]-2-oxoethyl]phenyl][1,1'-biphenyl]-4-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Melanin concentrating hormone antagonist

  摘要：

  一种黑色素浓缩激素拮抗剂，包括以下式的化合物： 其中Ar1是可能具有取代基团的环状基团； X是具有1到6个原子的主链的间隔物； Y是键或具有1到6个原子的主链的间隔物； Ar是可能与4到8个成员的非芳香环融合的单环芳香环，并且可能具有进一步的取代基团； R1和R2分别是氢原子或可能具有取代基团的碳氢基团；R1和R2，连同相邻的氮原子，可能形成可能具有取代基团的含氮杂环；R2可能与Ar一起形成螺环；或者R2，连同相邻的氮原子和Y，可能形成可能具有取代基团的含氮杂环；或其盐； 该化合物可用作预防或治疗肥胖等疾病的药剂。

  公开号：

  US07115750B1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 N-(N',N'-Dimethylaminoethyl) 4-aminophenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氨基甲酸硝基苄酯被还原引发的断裂动力学的影响，氨基甲酸硝基苄酯被设计为生物还原性前药的触发剂

  摘要：

  4-硝基苄基氨基甲酸酯是引起生物还原性药物的诱因，特别是与E.coli B硝基还原酶联用，可有效地将它们还原为相应的羟胺。然后，它们会碎裂，释放出高毒性的胺基毒素。尽管许多4-硝基苄基氨基甲酸酯衍生物已被评估为生物还原药物，但尚未系统地研究取代基对这种断裂速率的影响（还原后应尽可能快）。因此，我们制备了一系列2-，3-和α-取代的4- [ N-甲基-N-（4-硝基苄氧基羰基）氨基]苯基乙酰胺作为模型化合物，以研究这些作用。大多数氨基甲酸酯是原位制备的形成适当的4-硝基苄醇的氯甲酸酯，并与4-（甲基氨基）苯基乙酸甲酯反应，然后进行酯水解和1,1'-羰基二咪唑（CDI）介导的与N，N-二甲基氨基乙胺的偶联。通过在磷酸盐缓冲的丙-2-醇水溶液中对硝基化合物进行60 Coγ射线辐照产生羟胺。将反应物用反相HPLC进行分析，以确定最大的半衰期（M吨1/2所产生的羟胺的），并从这些胺的释放后10个半衰

  DOI：

  10.1039/a904067f

文献信息

• New Compounds. N, N-Dimethylethylenediamine and Some Derivatives
  作者：Richard Baltzly、Johannes Buck、Walter Ide

  DOI：10.1021/ja01261a604

  日期：1942.9
• MELANIN CONCENTRATING HORMONE ANTAGONIST
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1218336A2

  公开（公告）日：2002-07-03
• US7115750B1
  申请人：——

  公开号：US7115750B1

  公开（公告）日：2006-10-03
• [EN] MELANIN CONCENTRATING HORMONE ANTAGONIST<br/>[FR] ANTAGONISTE DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE LA MELANINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2001021577A2

  公开（公告）日：2001-03-29

  A melanin-concentrating hormone antagonist which comprises a compound of formula (I) wherein Ar1 is a cyclic group which may have substituents; X is a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Y is a bond or a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Ar is a monocyclic aromatic ring which may be condensed with a 4 to 8 membered non-aromatic ring, and may have further substituents; R?1 and R2¿ are independently hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have substituents; R?1 and R2¿, together with the adjacent nitrogen atom, may form a nitrogen-containing hetero ring which may have substituents; R2 may form a spiro ring together with Ar; or R2, together with the adjacent nitrogen atom and Y, may form a nitrogen-containing hetero ring which may have substituents; or a salt thereof; which is useful as an agent for preventing or treating obesity, etc.
• Substituent effects on the kinetics of reductively-initiated fragmentation of nitrobenzyl carbamates designed as triggers for bioreductive prodrugs
  作者：Michael P. Hay、Bridget M. Sykes、William A. Denny、Charmian J. O’Connor

  DOI：10.1039/a904067f

  日期：——

  evaluated as bioreductive drugs, there has been no systematic study of substituent effects on the rate of this fragmentation (which should be as fast as possible following reduction). We therefore prepared a series of 2-, 3- and α-substituted 4-[N-methyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)amino]phenylacetamides as model compounds to study these effects. The majority of the carbamates were prepared by in situ formation

  4-硝基苄基氨基甲酸酯是引起生物还原性药物的诱因，特别是与E.coli B硝基还原酶联用，可有效地将它们还原为相应的羟胺。然后，它们会碎裂，释放出高毒性的胺基毒素。尽管许多4-硝基苄基氨基甲酸酯衍生物已被评估为生物还原药物，但尚未系统地研究取代基对这种断裂速率的影响（还原后应尽可能快）。因此，我们制备了一系列2-，3-和α-取代的4- [ N-甲基-N-（4-硝基苄氧基羰基）氨基]苯基乙酰胺作为模型化合物，以研究这些作用。大多数氨基甲酸酯是原位制备的形成适当的4-硝基苄醇的氯甲酸酯，并与4-（甲基氨基）苯基乙酸甲酯反应，然后进行酯水解和1,1'-羰基二咪唑（CDI）介导的与N，N-二甲基氨基乙胺的偶联。通过在磷酸盐缓冲的丙-2-醇水溶液中对硝基化合物进行60 Coγ射线辐照产生羟胺。将反应物用反相HPLC进行分析，以确定最大的半衰期（M吨1/2所产生的羟胺的），并从这些胺的释放后10个半衰