2,2,8,8-tetradeuterio-1,5-dithiacyclooctane | 80010-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2,8,8-tetradeuterio-1,5-dithiacyclooctane
• 英文别名: 2,2,8,8-Tetradeuterio-1,5-dithiocane；2,2,8,8-tetradeuterio-1,5-dithiocane
• CAS: 80010-84-0
• 化学式: C₆H₁₂S₂
• 分子量: 152.262
• InChiKey: QQMWBFKOHYFXKQ-JAJFWILCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,8,8-tetradeuterio-1,5-dithiacyclooctane 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2,8,8-Tetradeuterium-1,5-dithiacyclo-octane 1-oxide 、 2,2,8,8-tetradeuterio-1,5-dithiacyclo-octane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  过亚砜的构象诱导静电稳定化 (CIES)。与同源亚砜的比较

  摘要：

  计算和实验证据表明，在过亚砜的形成和分解过程中发生了远程杂原子的参与。远程参与的实验后果包括与单线态氧反应速率的显着增加和硫化物使单线态氧物理失活的构象依赖性能力的降低。通过自然键轨道分析评估不同杂原子参与的能力，并比较了参与过亚砜及其同源亚砜的程度。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:591–599, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20343

  DOI：

  10.1002/hc.20343
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dithiacyclooctane 1-oxide 在 高氯酸 、 氘氧化钠 、 sodium iodide 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,2,8,8-tetradeuterio-1,5-dithiacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  The hydroperoxysulfonium ylide. An aberration or a ubiquitous intermediate?

  摘要：

  An intramolecular isotope effect has been measured for the reaction of singlet oxygen with 2,2,8,8-tetradeuterio-1,5-dithiacyclooctane, 4d(4). The magnitude of the isotope effect, 1.21 +/- 0.09, provides verification of removal of an a-hydrogen during the product determining step to form a hydroperoxysulfonium ylide and ultimately the sulfoxide product. The absence of any special structural features in 4d(4) to enhance the propensity of hydrogen removal is used to suggest that the hydroperoxysulfonium ylide is a ubiquitous intermediate in the reactions of sulfides with singlet oxygen. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.111

文献信息

• Electron paramagnetic resonance studies of the isomeric monomeric cation radicals and dimers formed on oxidation of 1,5-dithiacyclooctane
  作者：Theodore G. Brown、Albert S. Hirschon、W. Kenneth Musker

  DOI：10.1021/j150625a012

  日期：1981.12