1,1,1-tris[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethane | 499786-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,1,1-tris[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethane
• 英文别名: 1,1,1-tris[2-((S)-4-isopropyl)oxazolyl]ethane；1,1,1-tris[(S)-4-isopropyloxazolinyl]ethane；iPr-trisox；(4S)-2-[1,1-bis[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 499786-41-3
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₃
• 分子量: 363.5
• InChiKey: CLHJQPJFJJNKBT-BZUAXINKSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) trifluoroacetate 、 1,1,1-tris[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethane 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C3对称的手性三恶唑啉锌配合物，作为锌水解酶的功能模型：外消旋手性酯通过酯交换反应的动力学拆分。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460187
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-bromo-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 、 (4S,4'S)-2,2'-(乙烷-1,1-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢噁唑) 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以72%的产率得到1,1,1-tris[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的C1和C3手性N-三脚架配体的模块化方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3473::aid-anie3473>3.0.co;2-n
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 重氮乙酸乙酯 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 1,1,1-tris[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (S,S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 、 ethyl (1S,2R)-2-phenylcyclopropylcarboxylate 、 (1R,2S)-ethyl 2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 、 2-苯基环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的C1和C3手性N-三脚架配体的模块化方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3473::aid-anie3473>3.0.co;2-n

文献信息

• <i>C</i>₃-Symmetric Chiral Organolanthanide Complexes:  Synthesis, Characterization, and Stereospecific Polymerization of α-Olefins
  作者：Lenka Lukešová、Benjamin D. Ward、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/om700504f

  日期：2007.8.1

  The trialkyl complexes [M(iPr-trisox)(CH2SiMe2R)(3)] (R = Me, M = Y, (1), R = Ph, M = Lu (2a), R = Me, M = Lu (2b), Tm (3), Er (4), Ho (5), and Dy (6)) were prepared from 1,1,1-tris[(S)-4-isopropyloxazolinyl]ethane (iPr-trisox) and the corresponding trialkyl precursors [M(CH2SiMe2R)(3)(THF)(n)]. Their molecular structures all display a highly distorted octahedral geometry, with the angles subtended at the metal center significantly deviating from the ideal 90 degrees, which is attributed to the steric demands imposed by the large CH2SiMe2R ligands, both with each other and with the isopropyl groups of the iPr-trisox ligand. Active catalysts for the polymerization of alpha-alkenes (n-hexene, n-heptene, and n-octene) were generated in situ by reaction of the trialkyl precatalyst with 2 equiv of trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate. In all cases polyolefins with M-w/M-n values of between 1.58 and 2.08 and isotacticities of 80-95% were obtained. The polymerization activity increases from lutetium to thulium and then subsequently decreases with increasing ionic radius of the metal due to a combination of activation with increasing ionic radius and decreasing catalyst stability.
• C3 Chirality in Polymerization Catalysis: A Highly Active Dicationic Scandium(III) Catalyst for the Isoselective Polymerization of 1-Hexene
  作者：Benjamin D. Ward、St�phane Bellemin-Laponnaz、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.200462804

  日期：2005.3.4
• A Modular Approach to C1 and C3 Chiral N-Tripodal Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Stéphane Bellemin-Laponnaz、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3473::aid-anie3473>3.0.co;2-n

  日期：2002.9.16
• AC3-Symmetrical Chiral Trisoxazoline Zinc Complex as a Functional Model for Zinc Hydrolases: Kinetic Resolution of Racemic Chiral Esters by Transesterification
  作者：Clémence Dro、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Richard Welter、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.200460187

  日期：2004.8.27