(4S,4'S)-2,2'-(乙烷-1,1-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢噁唑) | 499786-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: (4S,4'S)-2,2'-(乙烷-1,1-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢噁唑)
• 英文名称: iPr-BOX
• 英文别名: 2,2-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)ethane；1,1'-bis[2-((4S)-(1-methylethyl)-1,3-oxazolinyl)]-2-methylethane；(S)-4,5-dihydro-2-{1-[(S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl]ethyl}-4-isopropyloxazole；1,1'-bis((4S)-4,5-dihydro-4-isopropyloxazol-2-yl)ethane；(4S,4'S)-2,2'-(ethane-1,1-diyl)bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole)；2,2'-(α-methylmethylene)bis((4S)-4-isopropyl-2-oxazoline)；2,2'-ethylidenebis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole]；1,1-bis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]ethane；1,1-bis[(4S)-4-isopropyl-1,3-oxazolin-2-yl]ethane；1,1'-bis(4-(S)-isopropyl-1,3-oxazolin-2-yl)ethane；(4S)-4-propan-2-yl-2-[1-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 499786-37-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: OGSKLBOZUUFPLY-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'S)-2,2'-(乙烷-1,1-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢噁唑) 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,2-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propyl 9-oxo-9H-thioxanthene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种双噁唑啉类化合物及制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种双噁唑啉类化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为甲基或者异丙基；R2，R3分别独立地为或者R4，R5分别独立地为氢，含有1～4个碳原子的烷基，苯基或者苄基，该化合物可作为可见光催化剂用于催化β‑酮酸酯的不对称氧化羟基化反应。

  公开号：

  CN106045985B
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,4'S)-2,2'-(乙烷-1,1-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢噁唑)
  参考文献：
  名称：

  CuII / CuI氧化还原变化诱导的手性刺激反应性金属超分子组装。

  摘要：

  我们研究了通过配体的手性分子指示和金属的配位几何形状控制的均相和杂合金属配合物的选择性形成。我们的结果表明，使用循环伏安法通过Cu I / Cu II氧化还原转变可以诱导手性自我识别或自我区分。手性双位配体的进一步使用导致了金属-超分子共聚物具有刺激响应的受控排列。

  DOI：

  10.1039/d0cc01716g
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 air 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (4S,4'S)-2,2'-(乙烷-1,1-二基)双(4-异丙基-4,5-二氢噁唑) 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-[3-(5-methylindolyl)]-3-phenylpropanoate 、 ethyl (3R)-2-ethoxycarbonyl-3-[3-(5-methylindolyl)]-3-phenyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with arylidene malonates catalyzed byⁱPr-bisoxazoline–Cu(OTf)₂

  摘要：

  便宜且简单的 iPr-bisoxazoline–Cu(OTf)2 证明在吲哚与芳基烯丙烯酸酯的非对称 Friedel–Crafts 反应中是一种有效的催化剂。在 iBuOH 中，获得了高达 97% 的 S-对映体，而在 CH2Cl2 或 TTCE 中获得的相反对映体则高达 78% ee。

  DOI：

  10.1039/b313197a

文献信息

• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Cyclic Enol Silyl Ethers with Donor-Acceptor Cyclopropanes: Accessing<i>3a</i>-Hydroxy [<i>n</i>.3.0]Carbobicycles
  作者：Hao Xu、Jian-Ping Qu、Saihu Liao、Hu Xiong、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201300032

  日期：2013.4.2

  bisoxazoline (BOX)/CuII catalyst. This reaction works well with cyclic enol silyl ethers of different sizes, and can be extended to dienol and benzene‐fused substrates, thus providing an effective and general access to a range of 3a‐hydroxy [n.3.0]carbobicycles which are found as a core structure in many natural products. TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl.

  新的保险丝：使用新的双恶唑啉（BOX）/ Cu II催化剂实现了标题反应。该反应适用于不同大小的环状烯醇甲硅烷基醚，并且可以扩展至二烯醇和苯稠合的底物，从而提供有效且普遍的接触范围为3a-羟基[ n。3.0]碳双环被发现是许多天然产物的核心结构。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。
• Synthesis and Structure of Neutral and Cationic Gallium Complexes Incorporating Bis(oxazolinato) Ligands
  作者：Samuel Dagorne、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Aline Maisse‐François、Marie‐Noëlle Rager、Lauriane Jugé、Richard Welter

  DOI：10.1002/ejic.200500478

  日期：2005.10

  synthesized in a similar way using 1 equiv of AlCl3. Compounds 2a,b and 3a are monomeric four-coordinate mono[bis(oxazolinato)aluminum] complexes, on the basis of X-ray analyses for 2b and 3a and NMR data for 2a,b and 3a. The dimethylaluminum complexes BOX-Me2}AlMe2 (2a) and BOX-(S)-iPr}AlMe2 (2b) react in C6D5Br with B(C6F5)3 to yield the quantitative formation of cations BOX-Me2}AlMe+ (4a+) and BOX-(S)-iPr}AlMe+

  双(恶唑啉) 1,1-双[4,4-二甲基-1,3-恶唑啉-2-基]乙烷 (1a, BOX-Me2}H) 和 1,1-双 [(4S) 的处理-4-异丙基-1,3-恶唑啉-2-基]乙烷 (1b, BOX-(S)-iPr}H) 与 nBuLi，然后加入 1 当量的 ClAlMe2，得到相应的二甲基铝配合物 BOX-Me2}AlMe2 (2a) 和 BOX-(S)-iPr}AlMe2 (2b) 的产量合理。二氯铝配合物 BOX-Me2}AlCl2 (3a) 使用 1 当量的 AlCl3 以类似的方式合成。根据 2b 和 3a 的 X 射线分析和 2a、b 和 3a 的 NMR 数据，化合物 2a、b 和 3a 是单体四配位单[双(恶唑啉根)铝]配合物。二甲基铝配合物 BOX-Me2}AlMe2 (2a) 和 BOX-(S)-iPr}AlMe2 (2b) 在 C6D5Br 中与 B(C6F5)3
• Methods for synthesis of 3-amino-1-arylpropyl indoles
  申请人：Connolly Joseph Terrence

  公开号：US20070135647A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A method comprising: hydrogenating an indole propionamide compound of formula h with vitride, to form an aminopropyl indole compound of formula i wherein m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The compounds prepared by the method of the invention are useful as monoamine reuptake inhibitors useful for treatment of CNS indications.

  一种方法包括：使用氢化剂对化学式为h的吲哚丙酰胺化合物进行氢化，以形成化学式为i的氨基丙基吲哚化合物，其中m、Ar、R1和R2如本文所定义。本发明的方法制备的化合物可用作单胺再摄取抑制剂，适用于中枢神经系统适应症的治疗。
• Switchable Reactions of Cyclopropanes with Enol Silyl Ethers. Controllable Synthesis of Cyclopentanes and 1,6-Dicarbonyl Compounds
  作者：Jian-Ping Qu、Chao Deng、Jian Zhou、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo901340v

  日期：2009.10.16

  Cu(SbF6)2-catalyzed reaction of 2-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates 1 with enol silyl ethers 2 can be readily controlled: the reaction undergoes a cycloaddition to provide substituted cyclopentane derivatives 3 in excellent yields with high diastereoselectivities in the presence of complex 8/Cu(II); however, the same substrates afford acyclic 1,6-dicarbonyl products 4 via a cycloaddition−ring-opening

  Cu（SbF 6）2催化2-取代的环丙烷-1,1-二羧酸酯1与烯醇甲硅烷基醚2的反应很容易控制：该反应进行环加成反应，以优异的收率提供取代的环戊烷衍生物3，并具有很高的非对映选择性。络合物8 / Cu（II）的存在；然而，在没有配体8的情况下，相同的底物可通过环加成-开环反应以高达92％的产率提供无环1,6-二羰基产物4。对照实验和1均研究了配体可转换反应的机理。1 H NMR研究。还检查了基板范围和可调变换的局限性。
• Reaction of Donor-Acceptor Cyclobutanes with Indoles: A General Protocol for the Formal Total Synthesis of (±)-Strychnine and the Total Synthesis of (±)-Akuammicine
  作者：Liang-Wen Feng、Hai Ren、Hu Xiong、Pan Wang、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201611734

  日期：2017.3.6

  A ligand‐promoted catalytic [4+2] annulation reaction using indole derivatives and donor‐acceptor (D‐A) cyclobutanes is reported, thus providing an efficient and atom‐economical access to versatile cyclohexa‐fused indolines with excellent levels of diastereoselectivity and a broad substrate scope. In the presence of a chiral SaBOX ligand, excellent enantioselectivity was realized with up to 94 % ee

  据报道，使用吲哚衍生物和供体-受体（D-A）环丁烷进行配体促进的催化[4 + 2]环化反应，因此可以高效，原子经济地获得具有优异非对映选择性和非对映选择性的多环己环二氢吲哚。广泛的底物范围。在手性SaBOX配体的存在下，具有高达94％ee的优异对映选择性。这种新颖的合成方法被用作从同一共同核心支架进行（±）-氨苄青霉素的全合成和（±）-士古宁的正式全合成的通用方案。