(E)-6-methyl-4-octenoic acid | 179617-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-methyl-4-octenoic acid
• 英文别名: (E)-6-methyloct-4-enoic acid
• CAS: 179617-63-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HCBVCTYJDOUPID-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methyl-4-octenoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯克莱森重排进行辣椒素类化合物的一般和立体选择性合成

  摘要：

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00414-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 sodium hydroxide 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-6-methyl-4-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯克莱森重排进行辣椒素类化合物的一般和立体选择性合成

  摘要：

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00414-0

文献信息

• An Efficient Synthesis of Natural Tribolure
  作者：Jianmin Shi、Lu Liu、Meng Tang、Tao Zhang、Hongjin Bai、Zhenting Du

  DOI：10.1007/s10600-020-02987-3

  日期：2020.3

  An efficient synthesis of natural tribolure has been achieved through an asymmetric methylation as a key step. Natural tribolure is a mixture of four stereoisomers, so racemic 2-methylbutan-1-ol was used as starting material. After a C5+C4 strategy and then a mixed Evan’s template inductive methylation, the key intermediate was obtained. Finally, the natural product tribolure (4:4:1:1 of stereoisomers, respectively) was obtained in 10 linear steps and in 34.2% overall yield.

  通过不对称甲基化作为关键步骤，实现了天然三醇的有效合成。天然tribolure是四种立体异构体的混合物，因此使用外消旋2-甲基丁-1-醇作为起始原料。经过C5+C4策略，然后混合埃文模板诱导甲基化，得到关键中间体。最后，经过10个线性步骤获得了天然产物tribolure（立体异构体分别为4:4:1:1），总产率为34.2%。
• A general and stereoselective synthesis of the capsaicinoids via the orthoester Claisen rearrangement
  作者：Harumi Kaga、Kouhei Goto、Tomiki Takahashi、Masao Hino、Takashi Tokuhashi、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00414-0

  日期：1996.6

  pungent principle of hot pepper, and its 15 analogs have been efficiently synthesized. The key step of this synthetic sheme is the orthoester Claisen rearrangement, which transformed allylic alcohols 2A-C to (E)-alkenoates 3A-C () in a highly stereoselective manner. The subsequent carbon chain elongations on 3 based on the cyanation or the malonic acid ester synthesis afforded (E)-alkenoic acids 8, which

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。