5-methoxy[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine 1-oxide | 147591-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine 1-oxide
• 英文别名: (5-methoxyfuroxano[3,4-d]pyrimidine；5-Methoxy-1-oxido-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ium
• CAS: 147591-81-9
• 化学式: C₅H₄N₄O₃
• 分子量: 168.112
• InChiKey: RMZSBOLAFIJRTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine 1-oxide 在 水 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到5-Methoxy-1-oxido-4,7-dihydro-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ium-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine ?-complexes. 10. First furoxano[3,4-d]pyrimidine anion ?-complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529488
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-nitro-6-hydrazinopyrimidine 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.33h， 以78%的产率得到5-methoxy[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  5-甲氧呋喃并[3,4- d ]嘧啶：高反应性的中性亲电子试剂

  摘要：

  5-甲氧基呋喃并[3,4- d ]嘧啶（3）在C-7与富电子芳烃和乙烯衍生物4反应生成7-取代的6,7-二氢-5-甲氧基呋喃并[3,4- d ]嘧啶（5）。这些反应的动力学研究表明，速率常数可以用相关方程log k（20°C）=  s（N  +  E）来描述。参数亲电ë（3）= -8.37从二阶速率常数导出表示3种发生反应与亲核试剂的Ñ ≥3.版权所有©2003 John Wiley和Sons有限公司

  DOI：

  10.1002/poc.606

文献信息

• σ-Complexes in the pyrimidine series. 13. Reaction of 7- and 5-methoxyfuroxano-[3,4-d]pyrimidines with some C-nucleophiles
  作者：G. Ya. Remennikov、V. V. Pirozhenko、S. I. Vdovenko、S. A. Kravchenko

  DOI：10.1007/bf02290621

  日期：1998.1
• Recyclization of 5-methoxyfuroxano[4,5-d]-pyrimidine to derivatives of 5-nitrofuran
  作者：G. Ya. Remennikov

  DOI：10.1007/bf02253048

  日期：1997.7
• Pyrimidine ?-complexes. 10. First furoxano[3,4-d]pyrimidine anion ?-complexes
  作者：G. Ya. Remennikov、V. V. Pirozhenko、I. A. Dyachenko

  DOI：10.1007/bf00529488

  日期：1992.1
• 5-Methoxyfuroxano[3,4-d]pyrimidine: a highly reactive neutral electrophile
  作者：Grigoriy Ya. Remennikov、Bernhard Kempf、Armin R. Ofial、Kurt Polborn、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/poc.606

  日期：2003.8

  5-Methoxyfuroxano[3,4-d]pyrimidine (3) reacts with electron-rich arenes and ethylene derivatives 4 at C-7 to yield 7-substituted 6,7-dihydro-5-methoxyfuroxano[3,4-d]pyrimidines (5). Kinetic investigations of these reactions showed that the rate constants can be described by the correlation equation log k(20 °C) = s(N + E). The electrophilicity parameter E(3) = −8.37 derived from the second-order rate

  5-甲氧基呋喃并[3,4- d ]嘧啶（3）在C-7与富电子芳烃和乙烯衍生物4反应生成7-取代的6,7-二氢-5-甲氧基呋喃并[3,4- d ]嘧啶（5）。这些反应的动力学研究表明，速率常数可以用相关方程log k（20°C）=  s（N  +  E）来描述。参数亲电ë（3）= -8.37从二阶速率常数导出表示3种发生反应与亲核试剂的Ñ ≥3.版权所有©2003 John Wiley和Sons有限公司