Benzotriazol-1-yl-piperidin-1-yl-acetic acid ethyl ester | 122806-04-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzotriazol-1-yl-piperidin-1-yl-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(benzotriazol-1-yl)-2-piperidin-1-ylacetate
• CAS: 122806-04-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₂
• 分子量: 288.349
• InChiKey: KCRMCSMYLJHMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzotriazol-1-yl-piperidin-1-yl-acetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4-dimethyl-3-piperidino-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-支化醛与原位生成的甘氨酸阳离子等价物的直接氨基烷基化

  摘要：

  描述了通过醛的直接氨基烷基化与原位生成的三元亚胺盐从廉价起始材料中有效合成 β-甲酰基-α-氨基羧酸盐 4。这些化合物很容易转化为 α-氨基-β,β-二烷基-γ-丁内酯 10 和 a,α-二烷基-β-二烷基氨基-丁烷-1,4-二醇 11，可用作通用结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829536
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 乙醛酸乙酯 、 哌啶 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzotriazol-1-yl-piperidin-1-yl-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Four Diastereoisomers of the N-Terminal Amino Acids of Nikkomycins via Aminoalkylation with Preformed Ternary Iminium Salts

  摘要：

  本文描述了尼科霉素N-末端氨基酸组分的四个可能的对映异构体的高效便捷的两步合成方法。我们首先通过氨基烷基化酮与亚胺盐合成α-氨基-β-酮酸。第二步使用Pearlman的催化剂直接得到尼科霉素1的非天然和天然前体13-16，这些前体可以通过硅胶色谱轻松分离。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0409

文献信息

• The Chemistry of<i>N</i>-Substituted Benzotriazoles Part 23. Synthesis of Tertiary α-Amino Esters
  作者：Alan R. Katritzky、Laszlo Urogdi、Annie Mayence

  DOI：10.1055/s-1989-27244

  日期：——

  2-Dialkylaminoalkanoic esters 6 are prepared in good yield by the reaction of organozinc derivatives 5 with dialkylamino(1-benzo-triazolyl)acetic esters 4, obtained from the condensation of secondary amines 3 with ethyl glyoxylate 2 and benzotriazole (1).

  通过有机锌衍生物5与二烷基氨基(1-苯并三唑基)乙酸酯4的反应以良好收率制备2-二烷基氨基链烷酸酯6，所述二烷基氨基(1-苯并三唑基)乙酸酯4由仲胺3与乙醛酸乙酯2和苯并三唑(1)的缩合获得。
• Efficient Synthesis of Racemic α-Aryl-α-amino Acid Esters via Aminoalkylation with in situ Generated Glycine Cation Equivalents
  作者：Hans-Joachim Grumbach

  DOI：10.1055/s-1999-3497

  日期：1999.6
• Merla, Beatrix; Risch, Nikolaus, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 5, p. 472 - 476
  作者：Merla, Beatrix、Risch, Nikolaus

  DOI：——

  日期：——
• KATRIZKY, ALAN R.;UROGDI, LASZLO;MAYENCE, ANNIE, SYNTHESIS,(1989) N, C. 323-327
  作者：KATRIZKY, ALAN R.、UROGDI, LASZLO、MAYENCE, ANNIE

  DOI：——

  日期：——
• Direct Aminoalkylation of α-Branched Aldehydes with in situ Generated Glycine Cation Equivalents
  作者：Nikolaus Risch、Stefan Piper

  DOI：10.1055/s-2004-829536

  日期：——

  The efficient synthesis of β-formyl-α-aminocarboxylates 4 by direct aminoalkylation of aldehydes with in situ generated ternary iminium salts from inexpensive starting materials is described. These compounds are easily transformed into α-amino-β,β-dialkyl-γ-butyrolactones 10 and a,a-dialkyl-β-dialkylamino-butane-1,4-diols 11 and can be used as versatile building blocks.

  描述了通过醛的直接氨基烷基化与原位生成的三元亚胺盐从廉价起始材料中有效合成 β-甲酰基-α-氨基羧酸盐 4。这些化合物很容易转化为 α-氨基-β,β-二烷基-γ-丁内酯 10 和 a,α-二烷基-β-二烷基氨基-丁烷-1,4-二醇 11，可用作通用结构单元。