N-(2-azido-2-(p-tolyl)ethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1572191-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-azido-2-(p-tolyl)ethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-azido-2-(4-methylphenyl)ethyl]-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1572191-74-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₄S₂
• 分子量: 456.546
• InChiKey: PNAJKWPNSOXKFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 叠氮基三甲基硅烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-(2-azido-2-(p-tolyl)ethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的NFSI参与的烯烃分子间氨基叠氮化†

  摘要：

  描述了铁催化的烯烃间分子邻氨基叠氮化，分别使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和叠氮化三甲基硅烷基化试剂（TMSN 3），这可能为迈向大分子的各种邻位二胺衍生物提供有价值的途径在药物化学和有机合成中具有重要意义。尚未报道过这种铁催化的具有NFSI的烯烃的胺双官能化。与以前使用的铜或钯催化剂相比，铁催化剂FeCl 2被证明是可替代的催化剂，因为它具有可比的效率和宽泛的烯烃范围。初步的机理研究表明，这种铁催化的反应是通过自由基过程实现的。

  DOI：

  10.1039/c8ob00699g

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Aminoazidation of Alkenes
  作者：Bo Zhang、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol500513b

  日期：2014.3.21

  Copper-catalyzed intermolecular aminoazidation of alkenes is described. This novel methodology provides an efficient approach to vicinal amino azides which can easily be transformed into other valuable amine derivatives. The commercially available N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is used as a nitrogen-radical precursor and TMSN3 as the N3 source. Yields are moderate to excellent, and for internal

  描述了铜的烯烃的分子间氨基叠氮化。这种新颖的方法为附近的氨基叠氮化物提供了一种有效的方法，可以轻松地将其转化为其他有价值的胺衍生物。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氮自由基前体，使用TMSN 3作为N 3源。产率中等至优异，并且对于内部烯烃，氨基叠氮化以优异的非对映选择性发生。
• 一种利用沸石的布朗特斯酸催化烯烃胺叠氮化反应的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN107602428A

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一种利用沸石的布朗特斯酸催化烯烃胺叠氮化反应的方法，属于有机合成化学技术领域。利用含Cu的沸石酸性催化分子间的烯烃双胺化反应。利用酸性沸石的布朗特斯酸强烈吸附苯乙烯类底物的C＝C键，从而活化C＝C键；与此同时，Beta沸石中的小于2价的Cu物种有利于促使N‑氟代双苯磺酰胺(NFSI)的转变为双苯磺酰胺，促进了苯乙烯与N‑氟代双苯磺酰胺和(NFSI)和叠氮基三甲基硅烷(TMSN3)反应，实现了烯烃的胺叠氮化反应。这种多功能的金属‑沸石催化剂的设计理念为实现绿色高效的有机合成反应打开了全新的视角。
• Synergistic catalysis of the Brönsted acid and highly dispersed Cu on the mesoporous Beta zeolite in the intermolecular aminoazidation of styrene
  作者：Wenqian Fu、Chengyou Yin、Yu Feng、Lei Zhang、Feng Cheng、Zhongxue Fang、Chaojie Zhu、Tiandi Tang

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117907

  日期：2021.1

  Acidic mesoporous Beta zeolite supported Cu (Cu/Beta-M) catalyst shows superior catalytic performance in the difunctionalization of styrenes with N-fluorobenzenesulfonimide (F-N(SO2Ph)(2)) and azidotrimethylsilane, compared with basic mesoporous ETS-10-M and acid-free Silicalite-1-M support Cu catalysts. The Bronsted acid, copper species and mesoporosity in the Cu/Beta-M catalyst jointly contribute to this reaction. The Cu/Beta-M catalyst can induce the chemisorption of the styrenes through interaction of C=C bond with the Bronsted acidic sites, promoting the activation of the C=C bond. Meanwhile, the Cu species in Cu/Beta-M can catalyze F-N (SO2Ph)(2) to transform into the -N(SO2Ph)(2) electrophile, which attacks the activated C=C bond of styrenes, leading to the catalyst with high activity and product selectivity. In addition, the styrenes with electron-donating groups have high electron density of the pi-conjugated system, which can strengthen the interaction of C=C bond with the Bronsted acidic sites, leading to the substrates with high reactivity.